基本信息
物理性質(zhì)
外觀:通常為白色或類白色固體。
溶解性:在極性溶劑中有較好的溶解性。例如,在水、甲醇、乙醇等溶劑中能夠溶解,這是因?yàn)榘被汪然芘c溶劑分子形成氫鍵等相互作用。在非極性溶劑如己烷、環(huán)己烷中溶解性較差,由于分子中極性官能團(tuán)較多,與非極性溶劑分子間的相互作用力較弱。
熔點(diǎn)和沸點(diǎn):有一定的熔點(diǎn)和沸點(diǎn)范圍。熔點(diǎn)可能在 180 - 200℃之間,沸點(diǎn)由于受到分子間氫鍵等因素的影響,在常規(guī)實(shí)驗(yàn)條件下較難準(zhǔn)確測定,可能在較高溫度(約 300 - 350℃)下沸騰。
化學(xué)性質(zhì)
氨基反應(yīng):可以和酰氯反應(yīng)生成酰胺,
羧基反應(yīng):能與醇發(fā)生酯化反應(yīng),
手性中心反應(yīng):由于存在手性中心,在進(jìn)行一些反應(yīng)時(shí)可能會發(fā)生立體化學(xué)變化。
苯環(huán)反應(yīng)(3,5 - 二氟苯基):在適當(dāng)?shù)臈l件下,苯環(huán)可以進(jìn)行芳香族的反應(yīng),如硝化、鹵化等。但由于氟原子的存在,反應(yīng)位置和產(chǎn)率會受到影響。。
合成方法
先合成外消旋的 3 - 氨基 - 3 - (3,5 - 二氟苯基)丙酸,然后使用手性拆分試劑進(jìn)行拆分。常用的手性拆分試劑有手性酸(如酒石酸等)。
將外消旋體與手性酸反應(yīng)形成非對映異構(gòu)體鹽,通過結(jié)晶等物理方法分離出具有 (3S) 構(gòu)型的鹽,再經(jīng)過堿化、酸化等步驟得到目標(biāo)化合物。
用途
在藥物合成中:是一種重要的藥物中間體。其特殊的結(jié)構(gòu)和手性中心使其可用于合成具有生物活性的手性藥物,特別是在治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病或抗炎藥物等方面可能具有潛在的應(yīng)用。通過對其官能團(tuán)進(jìn)行修飾,可以構(gòu)建出具有特定藥理活性的分子結(jié)構(gòu)。
在有機(jī)合成中:作為有機(jī)合成的關(guān)鍵原料,用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子。可以用于合成具有多個(gè)手性中心和復(fù)雜官能團(tuán)的化合物,例如在合成手性肽、手性雜環(huán)化合物等方面發(fā)揮作用。
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