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基本信息
化學(xué)名稱:(R)-1-(3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺鹽酸鹽
分子式:(
分子量:240.07
外觀:通常為白色或類白色固體。
手性標(biāo)識:標(biāo)記為 (R),表明該化合物具有手性,手性中心的構(gòu)型為 R 型。在藥物化學(xué)和不對稱合成領(lǐng)域,手性對化合物的性質(zhì),如藥理活性等有重要影響。
結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
二氯 - 5 - 氟苯基():苯環(huán)上 3 位有兩個氯原子和 5 位有一個氟原子,這些鹵原子的存在改變了苯環(huán)的電子云分布。氯原子和氟原子具有較強(qiáng)的電負(fù)性,使苯環(huán)鄰、間、對位置的電子云密度發(fā)生變化,影響化合物的化學(xué)性質(zhì)和反應(yīng)活性。
乙胺基():是重要的官能團(tuán),具有堿性,能與酸反應(yīng)形成鹽,在該化合物中與鹽酸(HCl)形成鹽酸鹽。
官能團(tuán):
物理性質(zhì)
溶解性:由于是鹽酸鹽形式,在極性溶劑中有較好的溶解性。在水中會發(fā)生離子化,有一定溶解度;在甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中,因離子間相互作用和可能的氫鍵形成,溶解性也較好。
化學(xué)性質(zhì)
苯環(huán):由于氯原子和氟原子的存在,苯環(huán)的親電取代反應(yīng)活性和位置受到影響。例如,在進(jìn)行硝化反應(yīng)時,硝基可能會優(yōu)先進(jìn)入電子云密度相對較高的位置。
乙胺基:除酸堿反應(yīng)外,可進(jìn)行?;磻?yīng)。與酰氯()反應(yīng)生成酰胺化合物,如與乙酰氯反應(yīng)可得到乙?;陌樊a(chǎn)物。
乙胺基具有堿性,與鹽酸反應(yīng)形成鹽。
合成方法
不對稱合成法:從手性起始原料出發(fā),通過不對稱催化反應(yīng)構(gòu)建具有特定手性(R)的 1 - (3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺結(jié)構(gòu),然后與鹽酸成鹽。
手性拆分法:先合成外消旋的 1 - (3 - 二氯 - 5 - 氟苯基) 乙胺,再用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (R) 和 (S) 構(gòu)型的化合物,最后將 (R) 構(gòu)型的化合物與鹽酸成鹽。
應(yīng)用領(lǐng)域
藥物合成中間體:在藥物化學(xué)中,其手性結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)使其成為合成具有特定生物活性藥物的潛在中間體,用于治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等藥物的合成。
有機(jī)合成:作為有機(jī)合成中間體,用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子。通過對苯環(huán)和胺基的修飾,可合成具有特殊光學(xué)、電學(xué)或生物學(xué)性能的有機(jī)材料。
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