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基本信息
化學(xué)名稱:(S)-6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺鹽酸鹽
分子式:
分子量:248.55
外觀:通常為白色或類白色固體。
手性標(biāo)識:標(biāo)記為 (S),表明該化合物具有手性,其手性中心的構(gòu)型為 S 型。手性在藥物化學(xué)和不對稱合成等領(lǐng)域具有關(guān)鍵作用,不同手性構(gòu)型的化合物可能會展現(xiàn)出截然不同的生物活性或化學(xué)性質(zhì)。
結(jié)構(gòu)特點
溴原子(-Br):位于 6 - 位,溴原子的存在改變了分子的電子云分布,使得該位置成為一個潛在的反應(yīng)活性位點。同時,它也對化合物的物理化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生影響,例如溶解性和穩(wěn)定性。
2,3 - 二氫 - 1H - 茚結(jié)構(gòu):這是一個由苯環(huán)和五元環(huán)稠合而成的結(jié)構(gòu),賦予了化合物一定的剛性和特殊的空間結(jié)構(gòu)。這種結(jié)構(gòu)在有機(jī)合成和藥物化學(xué)中具有重要意義,因為它可以作為一個基本的骨架來構(gòu)建更復(fù)雜的分子。
胺基(-NH?):是一個關(guān)鍵的官能團(tuán),具有堿性,可以與酸反應(yīng)形成鹽。在這個化合物中,胺基與鹽酸(HCl)反應(yīng)生成鹽酸鹽。
官能團(tuán):
物理性質(zhì)
溶解性:由于是鹽酸鹽的形式,在極性溶劑中有較好的溶解性。在水中,它能夠發(fā)生離子化,從而表現(xiàn)出一定的溶解度;在甲醇、乙醇等極性有機(jī)溶劑中,也可能因離子間相互作用和氫鍵等因素而有良好的溶解性。
熔點:具體熔點需要通過實驗來確定,但一般來說,有機(jī)鹽類由于離子鍵的存在,分子間作用力較強(qiáng),熔點相對較高。
化學(xué)性質(zhì)
溴原子:可以作為親核取代反應(yīng)的活性位點。
胺基:除了上述的酸堿反應(yīng)外,胺基還可以進(jìn)行?;磻?yīng)。與酰氯()反應(yīng),生成酰胺化合物,如與乙酰氯反應(yīng)可以得到乙?;陌樊a(chǎn)物。
茚結(jié)構(gòu):茚結(jié)構(gòu)相對穩(wěn)定,但在一些特定條件下,如在強(qiáng)氧化劑作用下,環(huán)上的化學(xué)鍵可能會被破壞;在親電取代反應(yīng)中,由于溴原子的存在會對反應(yīng)活性和位置產(chǎn)生影響,親電取代反應(yīng)可能會在茚結(jié)構(gòu)的其他位置發(fā)生。
胺基(-NH?)具有堿性,與鹽酸(HCl)反應(yīng)形成鹽。
合成方法
不對稱合成法:從手性起始原料出發(fā),通過不對稱催化反應(yīng)來構(gòu)建具有特定手性(S)的茚 - 1 - 胺結(jié)構(gòu),然后再通過溴化反應(yīng)引入溴原子,最后與鹽酸成鹽得到目標(biāo)產(chǎn)物。
手性拆分法:先合成外消旋的 6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺,然后使用手性拆分試劑(如手性酸等)將其拆分成 (S) 和 (R) 構(gòu)型的化合物,再將 (S) 構(gòu)型的化合物與鹽酸成鹽得到 (S)-6 - 溴 - 2,3 - 二氫 - 1H - 茚 - 1 - 胺鹽酸鹽。
應(yīng)用領(lǐng)域
藥物合成中間體:在藥物化學(xué)領(lǐng)域,其手性結(jié)構(gòu)和官能團(tuán)使其成為合成具有特定生物活性藥物的潛在中間體。例如,用于合成治療神經(jīng)系統(tǒng)疾病、心血管疾病等藥物的中間體。
有機(jī)合成:作為有機(jī)合成的中間體,用于構(gòu)建更復(fù)雜的有機(jī)分子
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