咪唑是分子結(jié)構(gòu)中含有兩個(gè)間位氮原子的五元芳雜環(huán)化合物,咪唑環(huán)中的1-位氮原子的未共用電子對(duì)參與環(huán)狀共軛,氮原子的電子密度降低,使這個(gè)氮原子上的氫易以氫離子形式離去。因而咪唑具有弱酸性,可與強(qiáng)堿形成鹽。咪唑環(huán)中的3-位氮原子的未共用電子對(duì)不參與共軛,而占據(jù)sp2雜化軌道,可以接受質(zhì)子,與強(qiáng)酸形成鹽。咪唑的堿性略強(qiáng)于吡唑和吡啶。
咪唑的堿性比吡唑稍強(qiáng),可生成穩(wěn)定的鹽,如苦味酸鹽、硝酸鹽。咪唑一個(gè)用途是在金屬螯合親和層析(IMAC)中用于His標(biāo)簽蛋白的純Chemicalbook化。標(biāo)簽蛋白與層析柱表面珠孔內(nèi)的鎳離子介質(zhì)發(fā)生結(jié)合,過量的咪唑通過層析柱,將與鎳配位的標(biāo)簽蛋白洗脫下來,得到高純度的目標(biāo)蛋白。
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