1-(叔丁氧基碳酰)咪唑 (Boc-Im) (式1)在有機(jī)合成中是一個(gè)優(yōu)秀的叔丁氧基碳酰轉(zhuǎn)移試劑,主要用于將醇轉(zhuǎn)變成為相應(yīng)的叔丁氧基碳酸酯。
Boc-Im與氨基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酰胺的反應(yīng)很早就有所報(bào)道,但可能是由于有許多優(yōu)秀的試劑可以來(lái)選擇使用,所以該應(yīng)用并不廣泛。但是,Boc-Im與醇羥基反應(yīng)生成叔丁氧基碳酸酯的反應(yīng)具有重要的合成價(jià)值。該反應(yīng)通??梢栽谑覝叵聰嚢钄?shù)小時(shí)即可完成 (式2,式3)[3~5],并且需要一個(gè)強(qiáng)堿KOH或者NaH作為催化劑。
Boc-Im與含有多羥基底物反應(yīng)具有高度的選擇性,可以在仲醇的存在下選擇性地與伯醇反應(yīng)。即使在提高反應(yīng)溫度的情況下,該選擇性也幾乎不受到影響 (式4,式5)。
此外, Boc-Im與亞胺在強(qiáng)堿作用下發(fā)生的縮合反應(yīng)也值得關(guān)注 (式6)。
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