1-乙酰氧基-1,3-丁二烯用途

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯在有機(jī)合成中主要被用于和親二烯體發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。所生成的反應(yīng)產(chǎn)物不僅在環(huán)上引入了乙酰氧基，而且方便了進(jìn)一步的化學(xué)修飾。

1-乙酰氧基-1,3-丁二烯分子中乙酰氧基的存在，使得烯鍵更富電性，更容易與親二烯體發(fā)生Diels-Alder反應(yīng)。因?yàn)榉词疆悩?gòu)體具有較高的反應(yīng)活性，所以直接使用該試劑的順反異構(gòu)體混合物發(fā)生的Diels-Alder反應(yīng)也可以生成高度區(qū)域選擇性的產(chǎn)物、或者僅生成單一的產(chǎn)物。如果使用缺電性強(qiáng)的親二烯體，相應(yīng)的反應(yīng)可以在室溫下進(jìn)行 (式1)[1~3]。當(dāng)親二烯體位阻較大時，反應(yīng)則需要在較高的溫度下進(jìn)行 (式2)。如果產(chǎn)物結(jié)構(gòu)適當(dāng)?shù)脑?，較高的反應(yīng)溫度可以使產(chǎn)物中乙酰氧基自動發(fā)生消去反應(yīng)，直接生成相應(yīng)的芳香化合物 (式3)。

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