乳酸,是一種羧酸,化學式是C3H6O3,含有羥基,屬于α-羥酸(AHA)。在水溶液中,其羧基釋放出一個質(zhì)子而產(chǎn)生乳酸根離子CH3CH(OH)COO?。
其它名稱:2-羥基丙酸;α-羥基丙酸;丙醇酸
構(gòu)型:L型;D型;DL型
CAS登錄號:50-21-5(DL);79-33-4(L);10326-41-7(D)
分子式:C3H6O3
結(jié)構(gòu)簡式:CH3CH(OH)COOH
縮寫式:HL(其中L表示乳酸根)
分子量:90.078
相對密度:1.200
理化性質(zhì):
純品為無色液體,工業(yè)品為無色到淺黃色液體。無氣味,具有吸濕性。相對密度1.2060(25/4℃)。熔點18℃。沸點122℃(2kPa)。折射率nD(20℃)1.4392。能與水、乙醇、甘油混溶,水溶液呈酸性,pKa=3.85。不溶于氯仿、二硫化碳和石油醚。在常壓下加熱分解,濃縮至50%時,部分變成乳酸酐,因此產(chǎn)品中常含有10%~15%的乳酸酐。由于具有羥基和羧基,一定條件下,可以發(fā)生酯化反應(yīng),產(chǎn)物有三種。
毒性:大鼠經(jīng)口LD50為3.73g/kg體重;ADI無限制規(guī)定。
乳酸有兩種同分異構(gòu)體:D-型和L-型
毒理性質(zhì):
在多種病理條件下,乳酸在血液循環(huán)中積累 ,可引起乳酸酸中毒。引起高乳酸血癥和由此產(chǎn)生的乳酸酸中毒的原因有很多,主要是由于乳酸生成增加以及乳酸排泄或者利用降低。
乳酸中毒的癥狀有感到寒冷、肌肉疼痛、呼吸困難、胃部不適、心律不齊等。
生產(chǎn)方法:
發(fā)酵法
發(fā)酵法的主要途徑是糖在乳酸菌作用下,調(diào)節(jié)pH值5左右,保持大約50~60dm;發(fā)酵3~5天得粗乳酸。
發(fā)酵法的原料一般是玉米、大米、甘薯等淀粉質(zhì)原料(也有以苜蓿、纖維素等作原料,有研究提出廚房垃圾及魚體廢料循環(huán)利用生產(chǎn)乳酸的)。乳酸發(fā)酵階段能夠產(chǎn)酸的乳酸菌很多,但產(chǎn)酸質(zhì)量較高的卻不多,主要是根霉菌和乳酸桿菌等菌系。不同菌系其發(fā)酵途徑不同,可分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵,實際由于存在微生物其它生理活動,可能不是單純某一種發(fā)酵途徑。
發(fā)酵法分同型發(fā)酵和異型發(fā)酵。
合成方法制備乳酸有乳腈法、丙烯腈法、丙酸法、丙烯法等,用于工業(yè)生產(chǎn)的僅乳腈法(也叫乙醛氫氰酸法)和丙烯腈法。
(1)乳腈法
乳腈法是將乙醛和冷的氫氰酸連續(xù)送入反應(yīng)器生成乳腈(或直接用乳腈作原料),用泵將乳腈打入水解釜,注入硫酸和水,使乳腈水解得到粗乳酸。然后再將粗乳酸送入酯化釜,加入乙醇酯化,經(jīng)精餾、濃縮、分解得精乳酸。美國斯特林化學公司及日本的武藏野化學公司均采用此法合成乳酸。
(2)丙烯腈法
丙烯腈法是將丙烯腈和硫酸送入反應(yīng)器中水解,再把水解物送入酯化反應(yīng)器中與甲醇反應(yīng);然后把硫酸氫銨分出后,粗酯送入蒸餾塔,塔底獲精酯;再將精酯送入第二蒸餾塔,加熱分解,塔底得稀乳酸,經(jīng)真空濃縮得產(chǎn)品。
(3)丙酸法
丙酸法以丙酸為原料,經(jīng)過氯化、水解得粗乳酸;再經(jīng)酯化、精餾、水解得產(chǎn)品。該法原料價格較貴,僅日本大賽路公司等少數(shù)廠家采用。
CH3CH2COOH →CH3CHClCOOH→CH3CH(OH)COOH
(1)氯丙酸酶法轉(zhuǎn)化
東京大學的本崎等研究利用純化了的L-2-鹵代酸脫鹵酶和DL-2-鹵代酸脫鹵酶分別作用于底物L-2-氯丙酸和DL-2-氯丙酸,脫鹵制得L-乳酸或D-乳酸。L-2-鹵代酸脫鹵酶催化L-2-氯丙酸,而DL-2-鹵代酸脫鹵酶既可催化L-2-氯丙酸,又可催化L-2-氯丙酸生成相應(yīng)的旋光體,催化同時發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化。
(2)丙酮酸酶法轉(zhuǎn)化
從活力最高的乳酸脫氫酶的混亂乳桿菌DSM20196菌體中得到D-乳酸脫氫酶,以無旋光性的丙酮酸為底物可得到D-乳酸。
【含量測定】 取本品約1g,精密稱定,加水50ml,精密加氫氧化鈉滴定液(1mol/L)25ml,煮沸5分鐘,加酚酞指示液2滴,趁熱用硫酸滴定液(0.5mol/L)滴定,并將滴定的結(jié)果用空白試驗校正,即得。每1ml氫氧化鈉滴定液(1mol/L)相當于90.08mg的C3H6O3。
【類別】 消毒防腐藥。
【貯藏】 密封保存。
關(guān)鍵字: 藥用級乳酸;乳酸登記號;乳酸批號;乳酸一瓶;藥用級乳酸;
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