概述
三氟乙酸(TFA分子式:CF3COOH)別名三氟醋酸,無色揮發(fā)性發(fā)煙液體,與乙酸氣味類似,有吸濕性和刺激性臭味。受吸電子性的三氟甲基的影響而有強(qiáng)酸性,酸性比乙酸強(qiáng)十萬倍。熔點(diǎn)-15.2℃,沸點(diǎn)72.4℃,密度1.5351克/厘米3(1℃)。與水、氟代烴、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶,可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烴,是蛋白質(zhì)和聚酯的優(yōu)良溶劑。它也是有機(jī)反應(yīng)的優(yōu)良溶劑,可獲得在一般溶劑中難以獲得的結(jié)果,例如喹啉在一般溶劑中催化氫化時(shí),吡啶環(huán)優(yōu)先氫化,但在三氟乙酸中苯環(huán)優(yōu)先氫化。三氟乙酸在苯胺存在下分解成氟仿和二氧化碳。能被硼氫化鈉或氫化鋁鋰還原為三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上穩(wěn)定,酯類和酰胺類衍生物容易水解,因此能以酸或酸酐的形式,制取糖類、氨基酸和肽類衍生物。容易在五氧化二磷作用下脫水為三氟乙酸酐。
作用與用途
主要用于新型農(nóng)藥、醫(yī)藥和染料等的生產(chǎn),在材料、溶劑等領(lǐng)域也有較大的應(yīng)用開發(fā)潛力。三氟乙酸主要用于合成多種含三氟甲基和雜環(huán)的除草劑,目前可以合成多種帶有吡啶基、喹啉基的新型除草劑;作為極強(qiáng)的質(zhì)子酸,它廣泛用于芳香族化合物烷基化、?;?、烯烴聚合等反應(yīng)的催化劑;作為溶劑,三氟乙酸是氟化、硝化及鹵代反應(yīng)的優(yōu)良溶劑,特別是其衍生物三氟乙?;鶎αu基和氨基的優(yōu)良保護(hù)作用,在氨基酸和多肽化合物合成方面有著非常重要的應(yīng)用,用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基(t-boc)保護(hù)基;三氟乙酸作為制備離子膜的原料和改性劑,可大幅提高燒堿工業(yè)電流效率,延長膜的使用壽命;三氟乙酸還可合成三氟乙醇、三氟乙醛和三氟乙酐。室溫下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反應(yīng)(親電取代),也可將腙轉(zhuǎn)化為重氮化合物。此酸的鉛鹽可將芳烴轉(zhuǎn)化為酚。
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