英文名稱：N-Cyano-N-[2-(5-methylimidazole-4-methylthio)ethyl]-S-methyl isothiourea
中文名稱：西咪替丁二縮物
MF：C10H15N5S2
MW：269.39
CAS：52378-40-2
N-氰基-N-[2-(5-甲基咪唑-4-甲硫)乙基]-S-甲基異硫脲
西咪替丁(Cimetidine,CAS:51481-61-9),又稱甲氰咪胍,商品名為Tagamet,中文
名稱N'-甲基-N''-[2[[(5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-N-氰基胍
西咪替丁是組胺H2受體第一個(gè)上市的拮抗劑,通過抑制胃酸的分泌,治療消化性
潰瘍。
4-甲基咪唑與多聚甲醛反應(yīng)制備4-羥甲基-5-甲基咪唑鹽酸鹽;4-羥甲基-5-甲基咪唑鹽酸鹽
與半胱胺鹽酸鹽經(jīng)縮合制備4-[[(2-胺乙基)硫代]甲基]-5-甲基咪唑,俗稱一縮物;一縮物與氰亞胺荒酸二甲酯經(jīng)縮合
制備N’-氰基-N-[2-[[(5-甲基-1-H-咪唑-4-基)甲基]硫代]乙基]-S-甲基異硫脲,俗稱二
縮物;二縮物經(jīng)胺化制備西咪替丁.該法所制備的西咪替丁純度較高,但生產(chǎn)周期較長，
同時(shí)生成具有惡臭味的甲硫醇，對環(huán)境造成一定程度的污染。
一種西咪替丁的合成方法,其步驟如下:
(1)2-氰基亞胺基-1,3-噻唑烷于有機(jī)溶劑中溶解后加入甲胺,發(fā)生甲胺化反應(yīng);
反應(yīng)結(jié)束后抽濾,洗滌,干燥得N-氰基-N’-(2-巰基乙基)-N”-甲基胍(中間體1);
(2)4-羥甲基-5-甲基咪唑鹽酸鹽于有機(jī)溶劑中溶解后加入鹵代試劑,發(fā)生鹵代反
應(yīng);反應(yīng)結(jié)束后經(jīng)后處理得4-(鹵甲基)-5-甲基-1H-咪唑鹽酸鹽(中間體2);
(3)中間體1于有機(jī)溶劑中溶解后加入中間體2和堿,反應(yīng)結(jié)束后,用酸調(diào)節(jié)反應(yīng)液
pH為7-8,萃取,洗滌,干燥得西咪替丁。
關(guān)鍵字： 西咪替丁中間體;西咪替丁二縮物;西咪替丁生產(chǎn)工藝;西咪替丁合成方法;
山東宸宜環(huán)?？萍加邢薰臼且患覍I(yè)的集研發(fā)，生產(chǎn)，銷售為一體的新型化學(xué)品企業(yè)。公司最早專業(yè)提供醫(yī)藥原料和中間體（特別是糖類衍生物系列），經(jīng)過幾年的不斷努力，在食品和飼料添加劑，植物提取，農(nóng)藥，工業(yè)化工品行業(yè)等取得重大突破，公司本著"誠信經(jīng)營，嚴(yán)控質(zhì)量，客戶至上"理念，在海內(nèi)外受到客戶的一致好評。
公司的研發(fā)中心位于濟(jì)南市大學(xué)科技園，生產(chǎn)基地位于東營化工園區(qū)和聊城高新化工園區(qū)。生產(chǎn)過程嚴(yán)格遵照國家ISO9001和ISO2000標(biāo)準(zhǔn)，實(shí)驗(yàn)室和加工車間嚴(yán)格按照GMP標(biāo)準(zhǔn)操作，產(chǎn)品遠(yuǎn)銷歐洲、南北美洲、中東、亞太和非洲地區(qū)，從而和客戶建立長期穩(wěn)定的合作關(guān)系。