1.用于有機合成。
2.高活性二烯，可作為適于捕獲不穩(wěn)定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物，也是芳烴雜環(huán)化合物合成中的常用試劑。
捕獲不穩(wěn)定或短暫性的二烯親合物的Diels-Alder加合物 用1,3-二苯異苯并呋喃1的環(huán)加成反應(yīng)捕捉不穩(wěn)定的二烯親合物。異苯并呋喃母體的Diels-Alder反應(yīng)比用1,3-二苯基同系物快11倍，所以此化合物經(jīng)常用在對反應(yīng)活性要求很高的反應(yīng)中。高不飽和度的化合物能發(fā)生反應(yīng)并以這種方式被捕捉 (式1)[1]。
例如在溫和條件下，一種新的苯炔前體與Bu4NF反應(yīng)生成苯炔，1,3-二苯異苯并呋喃作為捕捉劑對其捕捉，生成高產(chǎn)率的苯炔加合物 (式2)[2]。
Lewis酸 (例如，醚合三氟化硼) 催化可促進1,3-二苯異苯并呋喃的Diels-Alder反應(yīng)。1,3-二苯異苯并呋喃與二乙基乙烯基膦酸酯環(huán)加成反應(yīng)，生成兩種異構(gòu)體的混合物 (式3)[3]。
高位點環(huán)化加成 在環(huán)加成反應(yīng)中，異苯并呋喃常用作4π體系。它們是Diels-Alder [4+2] 或 [4+4] 和 [4+6] 環(huán)加合物。環(huán)庚三烯酮生成 [4+6] 熱力學環(huán)加合物 (式4)[4]。
異苯并呋喃鋰化反應(yīng) 異苯并呋喃脫質(zhì)子化過程容易生成1-鋰化合物，此化合物可與親電試劑迅速反應(yīng)。與之相似的是，在THF中，9,10-二溴三環(huán)[6.3.1.02,7]十二碳-2,4,6,9-四烯在–78 oC用叔丁基鋰處理，生成有張力的雙環(huán)炔，此炔被1,3-二苯基異苯并呋喃捕捉生成兩種異構(gòu)環(huán)加成產(chǎn)物，而后重排成酮的異構(gòu)體(式5)[5]。
稠環(huán)反應(yīng) 三環(huán)[3.2.2.02,4]壬-2(4),6-二烯及其異構(gòu)體與1,3-二苯基異苯并呋喃反應(yīng),生成兩種加成產(chǎn)物，因其稠合發(fā)生在碳環(huán)上的環(huán)丙烯位，增加了環(huán)張力，使其合成更加具有挑戰(zhàn)性 (式6)[6]。