甲基丙烯酸縮水甘油酯(Glycidyl methacylate)是一種酯類化合物，分子式是C7H10O3，又稱甲基丙烯酸-2,3-環(huán)氧丙基酯，簡稱GMA。無色透明液體。不溶于水，溶于多數(shù)常用有機(jī)溶劑。本品對皮膚及粘膜有刺激性。易燃。低毒 。
中文名
甲基丙烯酸縮水甘油酯
外文名
Glycidyl methacrylate
別 名
甲基丙烯酸-2,3-環(huán)氧丙基酯] 、GMA 、甲基丙烯酸環(huán)氧丙酯
化學(xué)式
C7H10O3
分子量
142.15
CAS登錄號
106-91-2
EINECS登錄號
203-441-9
熔 點(diǎn)
-82 ℃
沸 點(diǎn)
75 ℃(oC, 1.33KPa)
水溶性
不溶于水
外 觀
無色透明液體
閃 點(diǎn)
76 ℃
應(yīng) 用
乙烯型聚合物及縮聚型聚合物的改性
安全性描述
S26 S28 S45 S53 S36/S37
危險(xiǎn)性符號
R43 R20/21/22 R36/38 R60 R45
危險(xiǎn)性描述
易燃液體；皮膚過敏 ；特異性靶器官系統(tǒng)毒性；急性毒性
UN危險(xiǎn)貨物編號
UN 2810 6.1/PG 3
相對密度
1.074(25℃)
物化性質(zhì)
中文名稱：甲基丙烯酸縮水甘油酯
別名：GMA；甲基丙烯酸失水甘油酯
英文名稱：Glycidyl methacrylate
英文別名：2,3-Epoxypropyl methacrylate; Methacrylic acid glycidyl ester; oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2S)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate; (2R)-oxiran-2-ylmethyl 2-methylprop-2-enoate
CAS號：106-91-2
甲基丙烯酸縮水甘油酯
EINECS號：203-441-9
分子式：
分子量：142.1525
密度：1.095g/cm3
沸點(diǎn)：189°C at 760 mmHg
閃點(diǎn)：76.1°C
蒸汽壓：0.582mmHg at 25°C
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語：R20/21/22:；R36/38:；R43:
安全術(shù)語：S26:；S28A:
上游原料：環(huán)氧氯丙烷、環(huán)氧氯丙烷、甲基丙烯酸、氫氧化鈉
安全術(shù)語
S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
R20/21/22Harmful by inhalation, in contact with skin and if swallowed.
吸入、皮膚接觸及吞食有害。
R36/38Irritating to eyes and skin.
刺激眼睛和皮膚。
R43 May cause sensitization by skin contact.
與皮膚接觸可能致敏。
主要用途
因?yàn)?/span>GMA分子中有活潑的乙烯基及有離子性反應(yīng)的環(huán)氧基兩個(gè)官能團(tuán)，可以以官能團(tuán)方式聚合，也能以離子反應(yīng)方式聚合，所以，可用于乙烯型聚合物及縮聚型聚合物的改性，GMA能以三種方式介入聚合，其一是乙烯聚合時(shí)，使環(huán)氧基位于支鏈上，即“O”型聚合物 [2];其二是環(huán)氧開環(huán)，使乙烯基位于支鏈上，即 “V”型聚合物[3];其三是具活潑氫的化合物與 GMA反應(yīng)，在環(huán)氧基上開環(huán)成鏈。利用上述三種方式中的任何一種，在聚合時(shí)，使聚合物改質(zhì)。在涂料方面，由于GMA的加入，可提高涂膜的硬度、光澤度、附著力及耐氣候性等，可用于丙烯酸涂料、丙烯酸酯涂料、醇酸樹脂涂料、氯乙烯樹脂以及某些水性涂料。用于粘接劑及無紡布，用于丙烯酸乳劑時(shí)，可改善其對金屬、玻璃、水泥、聚氟乙烯等的粘接力；用于合成膠乳的無紡布時(shí)，在不影響手感的情況下，提高其耐洗性。用于合成樹脂材料加工時(shí)，可改善其噴射成型性、擠出成型性，并明顯改善樹脂與金屬的粘接力。用于合成纖維，對染色較差的纖維，可改善其著色力，并提高著色牢度，提高防皺、防縮能力。本品可以提高感光樹脂的感度、解像度、耐蝕性。本品與聚烯烴接枝，可改善拉伸強(qiáng)度、彎曲強(qiáng)度。此外，本品還可用作離子交換樹脂、螯合樹脂、醫(yī)療用選擇性濾過膜、抗血凝劑、牙科用材料、免溶吸附劑等的原料。也用于橡膠改性。
制備方法
傳統(tǒng)制法
使表氯醇(3-氯-1，2-環(huán)氧丙烷)與甲基丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸堿金屬鹽進(jìn)行反應(yīng)，再脫氯，可制得甲基丙烯酸縮水甘油酯。但這種方法所產(chǎn)生的酸(或鹽)，需要采取環(huán)保措施。
新制法
甲基丙烯酸甲酯與堿金屬的氫氧化物在低分子醇和高沸點(diǎn)溶劑中，在阻聚劑的存在下進(jìn)行反應(yīng)，生成（甲基）丙烯酸堿金屬鹽，干燥除去水和低分子醇等揮發(fā)物之后，加入環(huán)氧氯丙烷（ECH）和相轉(zhuǎn)移催化劑，進(jìn)行酯化反應(yīng)，得到含（甲基）丙烯酸縮水甘油酯的粗酯產(chǎn)物，不經(jīng)固液分離，直接將粗酯送入特殊的精餾塔進(jìn)行精制。對于MAA（甲基丙烯酸）為原料的工藝路線，也可以使用這種方法進(jìn)行精制。同現(xiàn)有技術(shù)相比本發(fā)明工藝路線短，工藝指標(biāo)先進(jìn)，產(chǎn)品純度和收率均高達(dá)98%以上。
酯交換法
以縮水甘油與甲基丙烯酸甲酯為原料，進(jìn)行酯交換，可制得甲基丙烯酸縮水甘油酯。
關(guān)鍵字： GMA;
天津市海納川科技發(fā)展有限公司是一家從事精細(xì)化工、生物材料的新產(chǎn)品、新技術(shù)開發(fā)，科工貿(mào)于一體的科技型企業(yè)。公司遵循“質(zhì)量第一、用戶第一”的宗旨。