在化學(xué)中 它是二異丙基氨基鋰(Lithium diisopropylamide)。是一種應(yīng)用于有機(jī)合成中的強(qiáng)堿。
中文名稱:二異丙基氨基鋰
外文名稱:Lithium diisopropylamide
化學(xué)式:((CH3)2CH)2N-Li+
CAS登錄號(hào):4111-54-0
密度:0.812 g/mL at 25 °C
外觀:棕黃色溶液
加入0.24%穩(wěn)定劑,低溫保存
用途:非常有名的大位阻強(qiáng)堿,不親核堿,只能與質(zhì)子作用而不能發(fā)生其他的親核反應(yīng),用于形成碳負(fù)離子。
制備:二異丙基胺與丁基鋰反應(yīng)。
性質(zhì):凝固點(diǎn)-22℃??扇夹砸后w。對(duì)空氣與水敏感。由二異丙胺與丁基鋰于低溫下反應(yīng)制得。是有機(jī)合成中常用的強(qiáng)堿。
制備與結(jié)構(gòu):
在0至-78°C的條件下,向二異丙基胺的THF溶液中緩慢加入正丁基鋰,即可制得LDA的THF溶液。二異丙基胺的pKa值為36,因此LDA可以對(duì)大部分的醇和含α-氫的羰基化合物(包括羧酸、酯、醛和酮)起去質(zhì)子化作用。在THF溶液中,LDA主要以二聚體的形式存在 ,而在其去質(zhì)子化其他物質(zhì)時(shí)會(huì)先行分解成單體。
LDA已經(jīng)商品化,市售LDA為其溶液,通常溶劑為極性非質(zhì)子溶劑,如THF或乙醚。然而在實(shí)際應(yīng)用中,特別是小劑量使用時(shí)(小于50毫摩爾),常常在臨用前現(xiàn)配。
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