2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)性質(zhì)熔點(diǎn)210-215°C(dec.)(lit.)沸點(diǎn)301.8±42.0°C(Predicted)密度1.7500(estimate)儲(chǔ)存條件Storebelow+30°C.溶解度溶于苯、甲醇、乙酸和二惡烷。微溶于氯仿、、二氯甲烷。形態(tài)結(jié)晶粉末或晶體顏色黃色至橙色粘性至蠟狀水溶解性reacts敏感性MoistureSensitiveMerck14,3063BRN747939InChIKeyHZNVUJQVZSTENZ-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)84-58-2(CASDataBaseReference)NIST化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)EPA化學(xué)物質(zhì)信息1,4-Cyclohexadiene-1,2-dicarbonitrile,4,5-dichloro-3,6-dioxo-(84-58-2)2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)用途與合成方法簡(jiǎn)介2,3-二氯-5,6-二氰基苯醌(DDQ)是一種亮黃色固體，熔點(diǎn)213～215℃，易溶于乙酸乙酯和四氫呋喃，在二氯甲烷、苯、二氧六環(huán)和乙酸中有適中的溶解度。它不溶于水，但在水存在下分解釋放出氫氰酸，因此需在干燥狀態(tài)下保存。用途2，3-二氯-5，6-二氰基苯醌，常用縮寫DDQ，是一種強(qiáng)氧化試劑，廣泛應(yīng)用于化合物的脫氫，尤其對(duì)甾體化合物，具有很好的選擇性，是目前甾體工業(yè)中不可缺少的氧化試劑。隨著研究的深入，逐漸發(fā)現(xiàn)DDQ在許多有機(jī)反應(yīng)中顯示了很好的應(yīng)用前景。例如，醇的選擇性氧化、芳環(huán)芐基位氧化、碳碳鍵形成、碳雜鍵形成、環(huán)合反應(yīng)以及保護(hù)和脫保護(hù)等。應(yīng)用DDQ在有機(jī)反應(yīng)中的應(yīng)用越來越廣泛，應(yīng)用的領(lǐng)域也越來越多。新應(yīng)用領(lǐng)域的開發(fā)，尤其是氧化偶聯(lián)環(huán)合反應(yīng)是DDQ在有機(jī)反應(yīng)應(yīng)用研究中的主要發(fā)展趨勢(shì)。化學(xué)性質(zhì)黃色至橙色結(jié)晶。熔點(diǎn)215-217℃。遇水分解。溶于苯、乙酸，微溶于氯仿和二氯甲烷。用途合成甾族化合物的氧化劑，用于計(jì)劃生育用藥氯地孕酮、三烯高諾酮的生產(chǎn)。用途是一種優(yōu)良的脫氫試劑，主要用于甾體激素類藥物合成與一些高級(jí)香料合成中脫氫。用途用于與Ph3P高效合成12-苯并異噁唑類化合物；多種化合物(例如硫縮醛、縮醛和縮酮)的通用脫保護(hù)試劑；用于通過亞胺和炔烴或烯烴合成喹啉的電子轉(zhuǎn)移試劑用途用作醫(yī)藥中間體，專門作為甾體類激素化合物的脫氫劑生產(chǎn)方法將2,3-二氰基氫醌和鹽酸攪成漿狀物，在35℃左右慢慢加入70%硝酸、繼續(xù)攪拌反應(yīng)1h。過濾，用四氯化碳洗滌，干燥，得DDQ，產(chǎn)率90%。類別有毒物品毒性分級(jí)劇毒急性毒性腹腔-小鼠LD50:31毫克/公斤;靜脈-小鼠LD50:13毫克/公斤可燃性危險(xiǎn)特性明火可燃;高熱分解放出氮氧化物和氯化物氣體儲(chǔ)運(yùn)特性庫(kù)房通風(fēng)低溫干燥;與氧化劑、食品化工添加劑、酸類分開存放滅火劑干石粉、二氧化碳、砂土。安全信息危險(xiǎn)品標(biāo)志T危險(xiǎn)類別碼25-29-41-37/38-20/21-23/24/25安全說明22-24/25-37-45-36/37-26-36/37/39危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN34396.1/PG3WGKGermany3RTECS號(hào)GU4825000F21TSCAYes危險(xiǎn)等級(jí)6.1包裝類別II海關(guān)編碼29269095