對(duì)羥基苯甲醛簡(jiǎn)介
山東宸宜環(huán)??萍加邢薰粳F(xiàn)貨出售
對(duì)羥基苯甲醛基本信息
中文名稱 對(duì)羥基苯甲醛 英文名稱 4-hydroxybenzaldehyde
中文別名
羥苯甲醛;
4-羥基苯甲醛;
英文別名
p-Hydroxybenzaldehyde;
4-Hydroxybenzaldehyde;
Benzaldehyde, 4-hydroxy-;
4-Hydroxy benzaldehyde;
CAS號(hào) 123-08-0 分子式 C7H6O2
分子量 122.12100 精確質(zhì)量 122.03700
PSA 37.30000 LOGP 1.20470
對(duì)羥基苯甲醛編號(hào)系統(tǒng)
RTECS號(hào) CU6475000
EINECS號(hào) 204-599-1
BRN號(hào) 471352
MDL號(hào) MFCD00006939
PubChem號(hào) 24848630
對(duì)羥基苯甲醛物化性質(zhì)
外觀與性狀:黃色至淡棕色結(jié)晶粉末 密度:1,129 g/cm3 沸點(diǎn):191°C 50mm 熔點(diǎn):112-116 °C(lit.) 閃點(diǎn):174°C 折射率:1.57055 (130oC) 水溶解性:13 g/L (30 oC) 穩(wěn)定性:Stable at room temperature in closed containers under normal storage and handling conditions. 儲(chǔ)存條件:Store at 2-8oC 蒸汽壓:0.0171mmHg at 25°C
安全信息
RTECS號(hào): CU6475000 安全說明: S26-S36-S24/25 危險(xiǎn)類別碼: R36/37/38 WGK Germany: 2 海關(guān)編碼: 2912210000 包裝等級(jí): I; II; III 危險(xiǎn)品標(biāo)志: Xi
生產(chǎn)方法及用途
生產(chǎn)方法
1.對(duì)羥基苯甲醛的生產(chǎn)有多條工藝路線,目前工業(yè)生產(chǎn)主要有苯酚、對(duì)甲酚、對(duì)硝基甲苯等原料路線。
1.苯酚法苯酚法又分為Reimer-Tiemann反應(yīng)、Gattermann反應(yīng)、苯酚-三氯乙醛路線、苯酚-乙醛酸路線、苯酚-甲醛路線等多種合成工藝路線。苯酚法的工藝特點(diǎn)是原料易得,制造工藝較簡(jiǎn)單,但收率偏低,成本較高。
(1)Reimer-Tiemann反應(yīng)苯酚和三氯甲烷在堿水溶液中,于60-100℃下加熱反應(yīng)2-4h,同時(shí)生成對(duì)羥基苯甲醛和鄰羥基苯甲醛(俗稱水楊醛),總收率50%左右,對(duì)羥基苯甲醛收率最高僅17%。此工藝主要用來合成水楊醛,對(duì)羥基苯甲醛作為副產(chǎn)品,但卻是現(xiàn)有的主要工藝生產(chǎn)方法之一。此工藝原料轉(zhuǎn)化率和產(chǎn)品收率都很低,還有大量焦油產(chǎn)生。氯仿必需過量,未反應(yīng)的苯酚不易回收,產(chǎn)品的分離和提純困難。因此,必須大力開發(fā)新的高效催化劑,提高反應(yīng)的選擇性,開發(fā)簡(jiǎn)單高效的產(chǎn)品分離和提純方法,才能降低成本,提高產(chǎn)品得率。
(2)Gattermann反應(yīng)苯酚和HCN,在AlCl3存在下,通入干HCl,進(jìn)行催化反應(yīng),并在冰水中分解,得到對(duì)羥基苯甲醛,產(chǎn)品收率較高。如采用氰化鋅代替HCN,則收率幾乎是理論量。此工藝產(chǎn)品選擇性較高,但缺點(diǎn)一是氰化物毒性大,操作技術(shù)要求高、難度大;二是由于采用無水操作,反應(yīng)設(shè)備要求嚴(yán)格、費(fèi)用高;三是有少量水楊醛伴隨產(chǎn)生,產(chǎn)品分離提純困難,因而限制了大規(guī)模生產(chǎn)。
2.對(duì)硝基甲苯法對(duì)硝基甲苯法生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲醛的工藝過程分氧化還原、重氮化和水解三步進(jìn)行。
(1)對(duì)硝基甲苯氧化還原對(duì)硝基甲苯用多硫化鈉同步氧化還原,得到對(duì)氨基苯甲醛。具體工藝過程為:將對(duì)硝基甲苯、乙醇溶劑與表面活性劑(如OP吐溫等)按質(zhì)量比1:5:0.02-0.04混合均勻,在80-85℃下滴加多硫化鈉水溶液,反應(yīng)2-3h。產(chǎn)物用水蒸汽蒸餾,除去對(duì)硝基甲苯和對(duì)氨基甲苯。在用乙醚萃取得對(duì)氨基苯甲醛。反應(yīng)轉(zhuǎn)化率和收率均在90%以上。多硫化鈉可用硫氫化鈉、燒堿和硫磺為原料制得。
(2)重氮化和水解將對(duì)氨基苯甲醛用40%硫酸處理,在0-3℃下加入30% 亞硝酸鈉溶液,反應(yīng)30min左右,用少量尿素分解過量的亞硝酸鈉,得到對(duì)氨基苯甲醛重氮鹽溶液。此溶液在硫酸存在下水解,溫度80-85℃,時(shí)間30min左右。產(chǎn)物經(jīng)提取、純化、干燥得對(duì)羥基苯甲醛產(chǎn)品,收率90%以上。此工藝的優(yōu)點(diǎn)是原料價(jià)格便宜,但缺點(diǎn)是工藝路線長(zhǎng),設(shè)備龐大,且中間產(chǎn)物對(duì)氨基苯甲醛有毒,重氮化反應(yīng)溫度低,冷凍條件高。目前國(guó)內(nèi)山西祁縣精細(xì)化工廠采用此工藝生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲醛。
3.對(duì)甲酚催化氧化法該工藝是在催化劑作用下,用空氣或氧直接氧化對(duì)甲酚合成對(duì)羥基苯甲醛。20世紀(jì)80年代,日本、美國(guó)、德國(guó)等對(duì)此工藝路線進(jìn)行了深入研究和報(bào)道。80年代末90年代初,國(guó)內(nèi)江蘇、上海、大連等地幾家研究和生產(chǎn)單位也對(duì)此工藝進(jìn)行了研究開發(fā),并將其用于工業(yè)生產(chǎn)。其具體工藝流程為:將對(duì)甲酚、氫氧化鈉、甲醇加入不銹鋼壓力釜,攪拌至完全溶解后,加入醋酸鈷將反應(yīng)釜密封,升溫至55℃開始通入氧氣,使釜內(nèi)壓力保持在1.5MPa條件反應(yīng)8-10h,反應(yīng)過程中嚴(yán)格控制通氧速率,在釜內(nèi)配有盤管冷卻系統(tǒng),當(dāng)反應(yīng)時(shí)溫度升高釜夾套可通冷卻水,此時(shí)盤管內(nèi)開始通冷卻水,嚴(yán)格控制通氧總量,并保持釜內(nèi)溫度在60℃左右。反應(yīng)結(jié)束時(shí)將物料放入初蒸釜,蒸去溶劑甲醇回收利用,加水溶解后加入鹽酸進(jìn)行鹽析。將固液物料用離心機(jī)過濾,所得固體放入真空烘箱在60℃左右干燥3-5h,即可得到含量大于98%的對(duì)羥基苯甲醛。
4. 從水中得針晶。
5.制法: 于反應(yīng)瓶中加入對(duì)羥基芐基醇
(2)496mg(4mmol),二氧六環(huán)24mL,而后加入2,3-二氯-4,5-二氰基-1,4-苯醌(DDQ)908mg(4mmol),反應(yīng)立即發(fā)生,生成深綠色(反應(yīng)放熱),并且約1min左右生成DDQH2沉淀。薄層分析證明15min后反應(yīng)結(jié)束。由黃色反應(yīng)混合物中減壓蒸出溶劑,剩余物中加入二氯甲烷,濾去不溶物(DDQH2,幾乎定量)。濾液濃縮,得化合物
(1),收率74%。可以用水重結(jié)晶。
用途
用作聚合物和藥物的原料,對(duì)羥基苯甲醛是醫(yī)藥工業(yè)和香料工業(yè)的重要中間體,國(guó)外還用于農(nóng)藥除草劑溴苯腈和羥敵草腈的合成,以及生產(chǎn)殺菌劑、照相乳化劑、鍍鎳光澤劑、液晶等;在醫(yī)藥工業(yè)中可用于合成羥氨芐青霉素(阿莫西林)、抗菌增效劑甲氧芐胺嘧啶(TMP)、3,4,5-三甲氧基苯甲醛、對(duì)羥基甘氨酸、羥氨芐頭孢霉素、人造天麻、杜鵑素、艾思洛兒等;在香料工業(yè)中用于合成香蘭素、乙基香蘭素、洋茉莉醛、丁香醛、茴香醛和復(fù)盆子酮等香料。
關(guān)鍵字: 對(duì)羥基苯甲醛廠家;對(duì)羥基苯甲醛供應(yīng)商;對(duì)羥基苯甲醛;
山東宸宜環(huán)??萍加邢薰臼且患覍I(yè)的集研發(fā),生產(chǎn),銷售為一體的新型化學(xué)品企業(yè)。公司最早專業(yè)提供醫(yī)藥原料和中間體(特別是糖類衍生物系列),經(jīng)過幾年的不斷努力,在食品和飼料添加劑,植物提取,農(nóng)藥,工業(yè)化工品行業(yè)等取得重大突破,公司本著"誠(chéng)信經(jīng)營(yíng),嚴(yán)控質(zhì)量,客戶至上"理念,在海內(nèi)外受到客戶的一致好評(píng)。
公司的研發(fā)中心位于濟(jì)南市大學(xué)科技園,生產(chǎn)基地位于東營(yíng)化工園區(qū)和聊城高新化工園區(qū)。生產(chǎn)過程嚴(yán)格遵照國(guó)家ISO9001和ISO2000標(biāo)準(zhǔn),實(shí)驗(yàn)室和加工車間嚴(yán)格按照GMP標(biāo)準(zhǔn)操作,產(chǎn)品遠(yuǎn)銷歐洲、南北美洲、中東、亞太和非洲地區(qū),從而和客戶建立長(zhǎng)期穩(wěn)定的合作關(guān)系。