原甲酸三甲酯又名三甲氧基甲烷(Trimethyloxymethane),簡稱原甲酸甲酯。在有機合成中用作醛的保護基團,在聚氨酯涂料中用作添加劑,在制備表面改性膠態(tài)二氧化硅納米顆粒時用作脫水劑。
產(chǎn)品信息
中文名稱:原甲酸三甲酯
英文名稱:Trimethyl orthoformate
中文別名:三甲氧基甲烷
CAS號:149-73-5
分子式:C4H10O3
分子量:106.12
熔點 -53 °C
沸點 101-102 °C(lit.)
密度 0.97 g/mL at 25 °C
產(chǎn)品用途
1. 在醫(yī)藥工業(yè)中用于維生素B1、維生素A、磺胺嘧啶、吡哌酸及抗菌劑等生產(chǎn),其中維生素B1消費的原甲酸甲酯占的比例。還用于染料和香料工業(yè)。在涂料方面,用作防止聚氨酯或環(huán)氧涂料因水合而硬化的脫水劑。
2. 用作生產(chǎn)維生素B1、磺胺藥物、抗菌素等藥物的中間體,是香料和農(nóng)藥的原料及聚氨酯涂料的添加劑。
3.原甲酸三甲酯是化學(xué)實驗室常用的烷基化試劑和甲酰化試劑。它們易于儲存,但反應(yīng)活性很高。它們可以作烷基化試劑,很容易將烷基轉(zhuǎn)移到各種醇羥基上;作甲?;噭r,在酸性或堿性條件下都可以使用。與醇發(fā)生烷基化反應(yīng) 原甲酸三甲酯作為烷基化試劑時,可以使各種醇發(fā)生相應(yīng)的烷基化反應(yīng)。可以使多元醇發(fā)生烷基化反應(yīng),生成相應(yīng)的環(huán)狀原甲酸酯 (式1)[1~3]。醛或酮的保護 原甲酸酯可以用來保護醛和酮,生成甲酸酯和相應(yīng)的縮醛或縮酮 [4,5]。甲?;磻?yīng) Lewis酸催化下,原甲酸酯可以作為甲酰化試劑, 與其它甲?;噭┫啾龋哂胁僮骱啽?,產(chǎn)率較高等特點。原甲酸酯在酸催化下,容易原位生成二烷氧基正碳離子,可以直接用于甲?;磻?yīng)。此類甲酰化反應(yīng)可以在羰基鄰位的α-C上 (式3)[6]。與烯醇(或類似物)反應(yīng) 烯醇的硅醚 (式4)[7] 或酮的烯醇鹽 (式5)[8] 可以與原甲酸酯原位生成的正碳離子反應(yīng),生成β-縮醛基酮類化合物。
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