該化合物的特點(diǎn)是能夠轉(zhuǎn)化(ROH)為相應(yīng)的對(duì)甲苯磺酸酯(ROTs),或?qū)妆交撬狨サ难苌铮ㄓ⑽模?span style="font-weight: 700;">tosylate):
CH3C6H4SO2Cl + ROH → CH3C6H4SO2OR +
對(duì)甲苯磺酸酯可通過(guò)氫化鋰鋁發(fā)生裂解反應(yīng):
4 CH3C6H4SO2OR + LiAlH4 → LiAl(O3SC6H4CH3)4 + 4 RH
因此,上述兩個(gè)反應(yīng)可成為脫去羥基的一種方法。
同樣的,對(duì)甲苯磺酰氯還可以與胺反應(yīng)制備:
CH3C6H4SO2Cl + R2NH → CH3C6H4SO2NR2 + HCl
得到的磺酰胺化合物不具堿性,甚至伯胺生成的磺酰胺是顯弱酸性的。
制備對(duì)甲苯磺酸酯和對(duì)甲苯磺酰酰胺時(shí),反應(yīng)條件都有堿的參與,其作用是縛酸劑。其中堿的選擇對(duì)于對(duì)甲苯磺?;浅V匾?,典型的堿包括:碳酸鉀、三乙胺和吡啶等等。另外還有一些不太常用的堿,如催化量的三甲基氯化銨和三乙胺反應(yīng)生成的也是一種高效的堿。
在多肽的合成中,氨基酸被一個(gè)個(gè)添加到肽鏈上使得肽鏈延長(zhǎng),對(duì)甲苯磺酰氯可被用來(lái)保護(hù)這些氨基酸的氨基:
HOOC-CH2-NH2 + Tos-Cl → HOOC-CH2-NH-Tos
氨基被保護(hù)的氨基酸的羧基可以在脫水劑(如)的作用下與肽鏈游離氨基之間脫水,從而形成新的肽鍵;氨基上的Tos基可以用鈉氨還原的方式被除去,重新形成游離的氨基;可以進(jìn)行下一個(gè)肽鍵的合成,如此循環(huán)操作得到整條肽鏈。故對(duì)甲苯磺酰氯在此的作用就是使得氨基鈍化,防止相同氨基酸的羧基氨基之間漫無(wú)目的地脫水,避免了大量副反應(yīng)的產(chǎn)生。然而現(xiàn)在在肽鏈合成方面最常用的氨基保護(hù)基是9-芴甲氧羰基(Fmoc)。