頻哪醇硼烷1是一個有效的硼氫化試劑,相比其它硼氫化試劑(如鄰苯二酚硼烷)具有很多優(yōu)點,如更溫和的反應(yīng)條件、更高的官能團(tuán)容忍度和更好的區(qū)域、立體選擇性。頻哪醇硼烷1能被用于烯烴、炔烴和芳基鹵代物的直接硼氫化反應(yīng)。
在過渡金屬如Rh、Ni的催化下,頻哪醇硼烷1能與炔烴反應(yīng)高產(chǎn)率地得到乙烯基硼化試劑 (式1),在Pd(0)試劑催化下與聯(lián)烯的反應(yīng)區(qū)域性能通過改變膦配體而有效控制 (式2)。
在Rh試劑催化下,頻哪醇硼烷1能與烯烴或乙烯基芳烴有效發(fā)生硼氫化反應(yīng)得到相應(yīng)的頻哪醇硼烷 (式3),若是在非膦配體的支持下,乙烯基芳烴能在頻哪醇硼烷1作用下發(fā)生特異性脫氫硼化反應(yīng)。
頻哪醇硼烷1能被用于鹵代芳烴的偶聯(lián)反應(yīng)。在Pd試劑的催化下,頻哪醇硼烷1與鹵代芳烴作用得到的頻哪醇芳基硼能作為硼試劑用于Suzuki-Miyaura偶聯(lián)反應(yīng) (式4)。
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