一種白色粉末或晶體，主要用于作氯化劑和抗菌素的合成
本品為白色結晶，溶于水和醇類
熔點:144-150℃
相對密度:1.5g/cm3
中文名稱:N-氯代丁二酰亞胺
中文別名:N-氯代琥珀酰亞胺;氯代二乙酰亞胺;NCS;N-氯丁二酰胺;氯代丁二酰亞胺
英文別名:2,5-Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Chlorosuccinimide; NCS; Pyrrolidinedione, 1-chloro-; Succinchlorimide; N-Chloro Succinimide; 1-chloropyrrolidine-2,5-dione
CAS:128-09-6
EINECS:204-878-8
用途
1.重要的氯化劑,能將芳醛氯化而芳環(huán)不受影響。在苯胺、N-烷基苯胺的氯代(鄰位為主),a-氨基吡啶氯代,a-苯硫基酰胺脫氫氯代和降解氯化,以及環(huán)戊二烯單氯化反應中都比用氯氣、次氯酸叔丁酯、氯胺T等的產率更高。作為氧化劑,可將二醇氧化成內酯,伯(仲)醇氧化為醛(酮),B-羥基酮氧化成B-二酮等。在酸性條件下能選擇性斷裂色氨酸形成的肽鍵。也可用于烯丙胺、B,R-不飽和氨基酸極其衍生物的合成。
2.醫(yī)藥中間體。常用于抗菌素的合成,如芐基頭孢菌素,也可用于制備橡膠助劑。
3.N-氯代丁二酰亞胺 (NCS) 是一種比較方便的親電加成和親電取代試劑,常用于硫化物、砜和酮的氯化,也可用來合成N-氯化胺。 羰基化合物的α-位氯化反應 在鋰或其它試劑等的作用下,NCS可使羰基化合物的α-位氯化 (
式1) 。 如果在手性催化劑的存在下,NCS可在羰基化合物的α-位發(fā)生不對稱氯化 (
式2) 。 亞砜的催化還原 在NCS的催化下,亞砜能夠被還原為硫醚類化合物 (
式3) 。 氧化反應 NCS也可作為氧化劑,將不飽和鍵轉化為相應的飽和鍵,如烯醇酯在NCS的氧化作用下發(fā)生氰化反應,生成飽和氰化胺 (
式4) 。 芳香化合物的氯化 NCS可使芳香型化合物 (
式5) 、噻吩類化合物 (
式6) 和氮雜環(huán)化合物氯化 (
式7) 。 N-氯代氨基化合物的合成 在NCS作用下,二級胺可轉化為N-氯代氨基化合物 (
式8) 。 醇羥基的氯化 NCS除了可使胺發(fā)生N-氯化反應以外,還可與醇類化合物在羥基部位發(fā)生氯化。在手性催化劑的存在下,NCS可以選擇性地與某一構型的手性醇反應,從而實現(xiàn)醇的拆分 (
式9) 。 與烯烴的反應 在催化劑如PhSeCl的作用下,NCS也可將烯烴進行氯化,該反應經歷親電加成得到氯化物后,催化劑復原即得到最終產物 (式10) 。
關鍵字： N-氯代丁二酰亞胺;128-09-6;N-氯代丁二酰亞胺廠家;N-氯代丁二酰亞胺現(xiàn)貨;氯化劑和抗菌素;
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