基本信息
中文名稱：間氯過氧苯甲酸

中文別名：過氧化間氯苯甲酸;3-氯過氧苯甲酸;過氧化-3-氯苯甲酸;3-氯過氧化苯甲酸;間氯過;

英文名稱：3-chloroperbenzoic acid

英文別名：3-Chloroperoxybenzoic acid;Benzenecarboperoxoic acid, 3-chloro-;

3-chlorobenzenecarboperoxoic acid;

CAS號(hào)：937-14-4

分子式：C7H5ClO3

分子量：172.56600

精確質(zhì)量：171.99300

PSA:46.53000

LOGP:1.96980

物化性質(zhì)

外觀與性狀：白色粉末 

密度：0.56

沸點(diǎn)：305.5oC at 760 mmHg

熔點(diǎn)：69-71 °C(lit.)

閃點(diǎn)：138.6oC

折射率：1.571

用途：1.本品中含間氯苯甲酸過氧化物為80%-85%,其余為間氯苯甲酸。它廣泛用于環(huán)化反應(yīng)、Baeyer-Villiger反應(yīng)、N-氧化反應(yīng)和S-氧化反應(yīng)等。它可用作合成醫(yī)藥、農(nóng)藥等精細(xì)化工產(chǎn)品的氧化劑使用;另外,有時(shí)也用作漂白劑?？捎米餮趸瘎?漂白劑等。
2.間氯過苯甲酸是一種良好的親電試劑,能和許多官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng),可以氧化烯烴、烯醇硅醚、呋喃、硫化物、硒化物和氨基化合物等 。 官能團(tuán)的氧化 m-CPBA中弱的O-O鍵可以與多電子的底物反應(yīng)將氧原子轉(zhuǎn)移到底物上。酮和醛會(huì)發(fā)生氧的插入反應(yīng)(Baeyer- Villiger氧化反應(yīng))。有機(jī)過酸容易與烯烴發(fā)生環(huán)氧化反應(yīng),此反應(yīng)為順式立體專一性反應(yīng)。對(duì)酸敏感的環(huán)氧化物在合成時(shí)pH必須使用NaHCO3或m-CPBA-KF試劑來控制 。 區(qū)域選擇性環(huán)氧化 單烯烴環(huán)加成反應(yīng)中,由于烷基的供電子效應(yīng),反應(yīng)速率為:四取代和三取代烯烴>二取代烯烴>單取代烯烴。在有雙鍵的二烯烴的環(huán)加成反應(yīng)中可以觀察到高的區(qū)域選擇性 (
式1) 。 環(huán)烯烴的非對(duì)映選擇環(huán)氧化 烯丙醚的環(huán)氧化反應(yīng)中因?yàn)橄┍〈璧K了從α面接近反應(yīng)物的途徑,當(dāng)體積巨大的O-t-Bu基團(tuán)加在烯丙基碳上時(shí)有很高的立體選擇性;而無位阻的亞甲基環(huán)己烷及類似化合物的環(huán)氧化優(yōu)先發(fā)生在直立鍵方向。烯丙基氨基甲酸酯環(huán)氧化的主產(chǎn)物是順式結(jié)構(gòu) (
式2) 。 Baeyer-Villiger重排 酮與過酸反應(yīng)可生成酯。環(huán)酮與H2O2在堿性條件下發(fā)生Baeyer- Villiger重排生成γ-內(nèi)酯 (
式3) 。 含氮化合物的氧化 一級(jí)胺被m-CPBA氧化成相應(yīng)的硝基化合物,而二級(jí)胺氧化成羥胺并產(chǎn)生副產(chǎn)物硝酮。N-雜環(huán)的m-CPBA氧化反應(yīng)生成對(duì)應(yīng)的N-氧化物,如m-CPBA與異唑反應(yīng)生成硝酮,而(–)-異唑則生成(–)-環(huán)戊酮。m-CPBA也可使N,N-二甲基腙裂分為酮。對(duì)于碳氮雙鍵,不存在氨基時(shí)由m-CPBA氧化可以得到三元環(huán),但同時(shí)存在氨基則在氧化得到醇后經(jīng)重排可以形成碳氮雙鍵 (式4,
式5) 。N-取代吲哚δ-內(nèi)酯在Kurihara條件下得不到預(yù)期的酮酰胺,卻形成了新的雜環(huán)化合物 (
式6) 。 含磷、硫、硒、碘化合物的氧化 m-CPBA氧化亞磷酸酯可立體專一性地生成磷酸鹽 (
式7) 。硫化物在m-CPBA作用下被選擇性的氧化成亞砜。

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