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958-09-8

中文名稱 2'-脫氧腺苷
英文名稱 2'-Deoxyadenosine
CAS 958-09-8
EINECS 編號 213-488-7
分子式 C10H13N5O3
MDL 編號 MFCD00005754
分子量 251.24
MOL 文件 958-09-8.mol
更新日期 2024/12/24 20:11:56
958-09-8 結(jié)構(gòu)式 958-09-8 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
2'-脫氧腺甙
2'-脫氧腺苷
2′-脫氧鳥苷
2-脫氧腺苷
2ˊ-脫氧腺苷(一水)
9-Β-D-2ˊ-脫氧呋喃核苷腺嘌呤
去氧腺核苷
去氧腺嘌呤配糖
去氧胰苷
脫氧腺嘌呤核苷
去氧腺苷
英文別名
2'-DEOXYADENOSINE
2'-DEOXY-D-ADENOSINE
(2R,3S,5R)-5-(6-AMINO-PURIN-9-YL)-2-HYDROXYMETHYL-TETRAHYDRO-FURAN-3-OL
9-(2'-DEOXY-BETA-D-RIBOFURANOSYL)ADENINE
ADENINE DESOXYRIBOSIDE
DA
DEOXYADENOSINE
DEOXYADENOSINE-2'
DESOXYADENOSINE
2’-deoxy-adenosin
9-(2-Deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
9H-Purin-6-amine, 9-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-
9H-Purin-6-amine, 9-(2-deoxy-beta-D-ribofuranosyl)-
Adenine deoxy nucleoside
Adenine deoxyribonucleoside
adeninedeoxyribonucleoside
adeninedeoxyribose
Adenosine, 2'-deoxy-
Adenyldeoxyriboside
beta-D-Erythro-Pentofuranoside, adenine-9 2-deoxy-
所屬類別
生物化工:核苷酸及其類似物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點187-189 °C
沸點394.4°C (rough estimate)
密度1.2938 (rough estimate)
折射率1.7610 (estimate)
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO(少許)、甲醇(少許)、水(少許)
酸度系數(shù)(pKa)pK1:3.8(+1) (25°C,μ=0.1)
形態(tài)powder
顏色白色
水溶解性Soluble in water and caustic soda.
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C10H13N5O3/c11-9-8-10(13-3-12-9)15(4-14-8)7-1-5(17)6(2-16)18-7/h3-7,16-17H,1-2H2,(H2,11,12,13)/t5-,6+,7+/m0/s1
InChIKeyOLXZPDWKRNYJJZ-RRKCRQDMSA-N
SMILESOC[C@H]1O[C@@H](N2C3C(=C(N=CN=3)N)N=C2)C[C@@H]1O
CAS 數(shù)據(jù)庫958-09-8(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Deoxyadenosine(958-09-8)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine, 2'-deoxy- (958-09-8)

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS06
警示詞危險
危險性描述H301
危險品運輸編號2811
WGK Germany3
RTECS號AU7358600
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別
海關(guān)編碼2934999090

常見問題列表

簡介

2'-脫氧腺苷是一種天然的脫氧核糖核苷,是脫氧核糖核酸DNA的結(jié)構(gòu)片段,與其他的天然核苷一樣幾乎參與所有生物細(xì)胞的遺傳信息的傳遞,影響著蛋白質(zhì)的合成以及多糖的代謝,并對生物體內(nèi)細(xì)胞的生長、增殖、分化和抑制等具有十分重要的調(diào)控作用。它不但是基因藥物與基因工程研究的重要原材料,而且它還自身具有很好的生理活性,2’-脫氧腺苷可抑制由糖誘導(dǎo)的胰島素釋放,并且能夠降低特異性磷酸二脂酶抑制劑或腺苷環(huán)化酶激活劑促進(jìn)胰島素分泌的作用。

作用機(jī)制
2’-脫氧腺苷可抑制由糖誘導(dǎo)的胰島素釋放,并且能夠降低特異性磷酸二脂酶抑制劑或腺苷環(huán)化酶激活劑促進(jìn)胰島素分泌的作用。此外,2’-脫氧腺苷還可作為抗病毒、抗癌、抗艾滋病藥物的重要中間體,例如,2’-氟-2’-脫氧腺苷、克拉屈濱(2’-氯-2’-脫氧腺苷)具有優(yōu)異的抗腫瘤效果,雙脫氧腺苷(ddA)對HIV和HBV病毒具有較高的活性、阿昔洛韋對HSV-1和HSV-2病毒的抑制作用極強(qiáng)。
制備

一種2’-脫氧腺苷的合成方法,將腺苷經(jīng)酯化,?;瘎┖涂`酸劑的?;饔?,得到?;?;所得酰化物再經(jīng)過還原和純化處理得到2’-脫氧腺苷;其中,酯化過程中采用的酯化劑為二烷基氧化錫:
(1)由腺苷(I)合成2’-O-對甲苯磺?;佘?III)
稱取腺苷1.34g,二正丁基氧化錫1.37g,甲醇35ml,將上述原料置于100ml圓底燒瓶中,加熱回流2h,生成的2’,3’-二正丁基甲錫亞烷基腺苷(II)直接進(jìn)行下一步反應(yīng),向反應(yīng)混合物加入對甲苯磺酰氯3.10g,三乙胺2ml,室溫下攪拌反應(yīng)3-5h,反應(yīng)后室溫靜置1h,抽濾,濾渣用甲醇洗滌,然后濾渣置于真空干燥箱內(nèi)干燥,最終得白色粉末狀固體2’-O-對甲苯磺?;佘?.71g,收率81.2%。HPLC純度為98.1%。
(2)由2’-O-對甲苯磺?;佘?III)合成2’-脫氧腺苷(IV)
稱取2’-O-對甲苯磺酰基腺苷1.69g,無水二甲基亞砜10ml,將上述原料置于50ml圓底燒瓶中,氮氣保護(hù),0~5℃下緩慢滴加1mol/L三乙基硼氫化鋰的四氫呋喃溶液20ml,1h滴完繼續(xù)攪拌1h,而后轉(zhuǎn)移至室溫下攪拌4~6h,反應(yīng)后用5~6ml甲醇熄滅反應(yīng),先旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去四氫呋喃,然后減壓蒸去二甲基亞砜,最后用乙醇重結(jié)晶可得白色晶狀產(chǎn)物0.85g,收率為84.6%。HPLC檢測純度>99.0%。

生物活性
2'-Deoxyadenosine 是一種核苷腺苷衍生物,在雙鏈 DNA 中能夠與脫氧胸苷配對。
靶點

Human Endogenous Metabolite

2'-脫氧腺苷價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2024/11/08HY-W0403292'-脫氧腺苷
2'-Deoxyadenosine
958-09-8100mg400元
2024/11/08HY-W0403292'-脫氧腺苷
2'-Deoxyadenosine
958-09-810mM * 1mLin DMSO550元
2024/11/08XW0295809804(2R,3S,5R)-5-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)-2-(羥甲基)四氫呋喃-3-醇958-09-8100G811元
"958-09-8" 相關(guān)產(chǎn)品信息
51963-61-2 5536-17-4 83-44-3 653-63-4 4097-22-7 58-64-0 54680-12-5 54447-84-6 37063-35-7 1053-73-2 2140-79-6 130-49-4 3805-37-6 84-21-9 1867-73-8 85065-24-3 98566-67-7 10276-33-2