鄰氯苯甲醛 基本信息
中文名稱 | 鄰氯苯甲醛 |
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中文同義詞 | 2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛(STANDARD FOR GC);鄰氯苯甲醛(易制爆);鄰氯苯甲醛 1KG;OCBA鄰氯苯甲醛/ 2-氯苯甲醛;鄰氯苯甲醛;2-氯苯甲醛,97%;鄰氯苯甲醛,2-氯苯甲醛 |
英文名稱 | 2-Chlorobenzaldehyde |
英文同義詞 | o-Chlorobenzaldehyde 2-Chlorobenzaldehyde;2-CHLOROBENZALDEHYDE, DIST.;2-ChlorobenzaldehydeForSynthesis;2-Chlorobenzaldehyde,>98%;16) ORTHO CHLORO BENZALDEHYDE;2-chlorobenzaldehyde o-chlorobenzaldehyde;o-CHLOROBENZALDEHYDE pure;O-CHLORO BENZALDEHYDE ( OCAD ) |
CAS號(hào) | 89-98-5 |
分子式 | C7H5ClO |
分子量 | 140.57 |
EINECS號(hào) | 201-956-3 |
相關(guān)類別 | 醫(yī)藥中間體;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));醛;芳香醛;電鍍中間體;植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑中間體;農(nóng)藥中間體;殺螨劑中間體;芳烴;分析標(biāo)準(zhǔn)品;化學(xué)試劑;通用試劑;有機(jī)化工;電鍍助劑;化工原料;Aromatic Aldehydes & Derivatives (substituted);Aromatics;農(nóng)藥原料;生化試劑;中間體;化學(xué)合成新材料;有機(jī)化工原料;工業(yè)化工類;有機(jī)化工原料;產(chǎn)品1;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;醛類;有機(jī)中間體;醫(yī)藥原料;化工原料-催化劑;化工中間體;化工材料;雜質(zhì)對(duì)照品;胺類;有機(jī)原料;C7Alphabetic;Aldehydes;C;Carbonyl Compounds;CH;C7;Pesticides intermediate;Pyridines |
Mol文件 | 89-98-5.mol |
結(jié)構(gòu)式 |
鄰氯苯甲醛 性質(zhì)
熔點(diǎn) | 9-11 °C (lit.) |
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沸點(diǎn) | 209-215 °C (lit.) |
密度 | 1.248 g/mL at 25 °C (lit.) |
蒸氣密度 | 4.84 (vs air) |
蒸氣壓 | 1.27 mm Hg ( 50 °C) |
折射率 | n |
閃點(diǎn) | 190 °F |
儲(chǔ)存條件 | Store in RT |
溶解度 | 1.8克/升 |
形態(tài) | 液體 |
顏色 | 透明無(wú)色至淡黃色 |
PH值 | 2.9 (H2O)(saturated aqueous solution) |
水溶解性 | 0.1-0.5 g/100 mL at 24 ºC |
敏感性 | Air Sensitive |
BRN | 385877 |
穩(wěn)定性 | 穩(wěn)定的。易燃。與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)堿、鐵、強(qiáng)還原劑不相容。對(duì)水分和光敏感。 |
LogP | 2.44 at 25℃ |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 89-98-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | Benzaldehyde, 2-chloro-(89-98-5) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 2-Chlorobenzaldehyde (89-98-5) |
在醫(yī)藥上主要用于合成氨唑西林(Cloxacillin);在農(nóng)業(yè)上用于防治旱作物和果樹上的螨蟲,鄰氯苯甲醛又名2-氯苯甲醛,是合成殺螨劑四螨嗪的原料,也可用于合成另一殺螨劑新品種氟螨嗪(flutenzine);用于測(cè)定山梨醇,用于制備三苯基甲烷;鍍鋅光亮劑,主要用于制造鄰氯苯甲胯,鄰氯苯甲胯氯及氯苯唑青霉素鈉等醫(yī)藥品主要原料。
鄰氯苯甲醛有以下3種合成方法。
(1)鄰氯甲苯氯化、水解法
由鄰氯甲苯經(jīng)氯化、水解而得。
①氯化:將鄰氯甲苯、三氯化磷、氯化亞砜加熱至150℃,在紫外線照射下通氯氣至理論量,得鄰氯亞芐基二氯。
②冰解:將鄰氯亞芐基二氯、氯化鋅混合物加熱保持在120~130℃,攪拌滴加1%三氯化鐵水溶液,滴加完畢,加熱,帶水回流,分出油層即為精制鄰氯苯甲醛。
此外,水解操作也可在硫酸存在下進(jìn)行。將鄰氯亞芐基二氯和工業(yè)濃硫酸一起攪拌,至溫度自動(dòng)降低、氯化氫逸出減緩時(shí),再慢慢加熱12h,使溫度保持在30~40℃;反應(yīng)畢,經(jīng)用冷水分層,分取油狀物,再經(jīng)洗滌、水蒸氣蒸餾即得成品。
(2)鄰氯甲苯氯化、氧化法
將鄰氯甲苯中的甲基氯化后再用硝酸氧化制得。
①向帶有溫度計(jì)、攪拌器、氯氣吹入管、回流冷凝器和高壓水銀燈光照裝置的600mL光反應(yīng)器中,加入鄰氯甲苯380g(3.0mol),加熱至130℃,在光照下吹入氯氣106g/h(1.5mol/h),通入時(shí)間3.6h。共通入5.4mol氯氣。反應(yīng)畢,向反應(yīng)液通入干燥的氮?dú)猓在s出氯化氫和氯氣,得反應(yīng)液共558g,其中鄰氯甲苯0.5%(mol),鄰氯芐基氯28%,鄰氯二氯甲苯67%,鄰氯三氯甲苯3%,鄰氯一氯甲苯的平均氯化度為1.8。
②向帶有溫度計(jì)、攪拌器、回流冷凝器的2 L三口燒瓶中,加入上述鄰氯甲苯的氯化混合物64.7g(0.343mol)、3%(質(zhì)量分?jǐn)?shù))的硝酸1440g和五氧化二釩2.0g,攪拌下加熱回流6h。反應(yīng)畢,冷卻,加入200mL甲苯,分離出油相,水溶液層加入100mL甲苯抽提2次。合并油相和抽提液,蒸出甲苯,剩余物進(jìn)行蒸餾,收集107~110℃(4.0kPa)餾分,可得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛36g,以鄰氯甲苯計(jì),收率為73.5%。
(3)鄰氯二氯甲苯水解法
由鄰氯二氯甲苯催化水解制得。
制備實(shí)例1:鄰氯二氯甲苯97.7g中加入氧化鋅0.034g(1mol原料為0.00084mol),攪拌下加熱至110℃,然后緩慢加入9.45mL水,于110~120℃下反應(yīng)1.9h。經(jīng)分析確認(rèn)原料鄰氯二氯甲苯完全消失之后,于氮?dú)饬飨逻M(jìn)行減壓蒸餾,收集97.1~98.3℃(2.8kPa)餾分,得產(chǎn)品鄰氯苯甲醛68.6g,收率97.6%,含量99.8%。
制備實(shí)例2:向反應(yīng)器中滴加鄰氯二氯甲苯0.3g/min,水蒸氣3g/min,反應(yīng)器中事先加入100mL水,水溫110℃。將生成的鄰氯二氯甲苯和水蒸氣的混合物通過(guò)已加熱至118℃的5~10目三氧化鋁50g的反應(yīng)管層,冷卻生成的氣體,得懸浮液,用乙醚抽提,干燥,蒸出乙醚,氮?dú)饬飨聹p壓蒸餾,收集96~98℃(2.93kPa)餾分,得鄰氯苯甲醛68.8g,收率95.7%,含量97.8%。
也可用間氯甲苯氯化、水解而制得本品。
安全信息
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | C,Xi |
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危險(xiǎn)類別碼 | 34 |
安全說(shuō)明 | 26-45 |
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào) | UN 3265 8/PG 3 |
WGK Germany | 1 |
RTECS號(hào) | CU5075000 |
F | 8-9-23 |
自燃溫度 | 746 °F |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
危險(xiǎn)等級(jí) | 8 |
包裝類別 | III |
海關(guān)編碼 | 29130000 |
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) | 89-98-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2160 mg/kg |
提供商 | 語(yǔ)言 |
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