介紹

1-苯基-2-丙醇是一種有機(jī)化合物，化學(xué)式為C9H12O。它通常呈現(xiàn)為無色至微黃色的油狀液體，具有芳香的氣味。在工業(yè)上，它主要用作利膽藥，能促進(jìn)膽汁分泌，增加肝臟血流量，有利于膽汁和膽道小結(jié)石的排出。

圖一 1-苯基-2-丙醇

合成

在制備規(guī)模上檢查了底物范圍（0.4 mmol）。使用硅膠快速柱色譜分離、純化伯醇產(chǎn)物，并通過核磁共振波譜和高分辨率質(zhì)譜（HRMS）進(jìn)行表征，或通過將核磁共振和氣相色譜-質(zhì)譜（GC-MS）數(shù)據(jù)與真實(shí)樣品進(jìn)行比較進(jìn)行鑒定。一般來說，芳基取代的末端烯烴提供了良好的伯醇收率，具有優(yōu)異的抗馬氏選擇性（20:1）。在這些反應(yīng)條件下，可以容忍許多官能團(tuán)，如烷基、萘基、三氟甲基和硝基以及各種鹵化物。脂肪族烯烴也提供水合產(chǎn)物，在之前的（Spencer）條件下，脂肪族底物只觀察到Markovnikov產(chǎn)物。主要的化學(xué)計(jì)量副產(chǎn)物1,4-氫醌（HBQ）可以很容易地回收，并通過簡單的好氧氧化以優(yōu)異的收率轉(zhuǎn)化為1-苯基-2-丙醇[1]。

圖二 1-苯基-2-丙醇的合成

將1-苯基丙-2-酮（3 g，22.36 mmol，1.00當(dāng)量）和乙醇（50 mL）放入100 mL三頸圓底燒瓶中，在氮?dú)舛栊詺夥障卤３?。隨后在5°C下加入NaBH4（1.7 g，44.94 mmol，2.01當(dāng)量）。所得溶液在室溫下攪拌過夜。然后通過加入10mL氯化銨（飽和）淬滅反應(yīng)。用2*50mL乙酸乙酯萃取所得溶液，合并有機(jī)層并真空濃縮。將殘余物用乙酸乙酯/石油醚（1:2）施加到硅膠柱上。這得到2.8g（92%）無色油狀的1-苯基丙-2-醇[2]。

在裝有機(jī)械攪拌器和回流冷凝器的4升三頸燒瓶中，放入1500毫升水、150克氫氧化鈉（顆粒）、190毫升乙醇和180克苯丙酮。攪拌混合物并加熱至80°C，在約1小時(shí)內(nèi)非常小心地少量加入150 g阮內(nèi)合金。在添加過程中，停止加熱，溫度保持在85°-87°C。添加完成后，將混合物在85°C下加熱30分鐘。冷卻混合物，過濾，在減壓下在旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器中蒸發(fā)醇溶劑，用400 ml乙醚提取剩余的水相三次。乙醚提取物用無水硫酸鈉干燥，蒸發(fā)并蒸餾。得到155g無色液體1-苯基-2-丙醇。沸點(diǎn)（9毫米汞柱）=92°C。nD23=1.5198。收率=85%[3]。

圖三 1-苯基-2-丙醇的合成2

參考文獻(xiàn)

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[2]Harriman C G ,Masse E C ,Harwood J , et al.ACC INHIBITORS AND USES THEREOF[P].US201213673610,2013-05-16.

[3]F C G ,E T G,D P C.Substituted sulfonamido compounds, photosensitive elements, film units, and processes for retaining a photographic image with sa[P].US53307583A,1986-8-12.