2-ニトロアセトアニリド 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法
種類(lèi)
ニトロアセトアニリドは、前述の通り3種類(lèi)の位置異性體が存在しますが、どれも研究開(kāi)発用試薬製品として市販されています。容量の種類(lèi)は、25g、100gなどです。常溫で取り扱い可能な試薬製品として販売されています。
関連してその他に販売されている誘導(dǎo)體には、2'-メチル-4'-ニトロアセトアニリド、4'-フルオロ-2'-ニトロアセトアニリド、4-アセトキシ-1-アセチルアミノ-2-などがあります。
性質(zhì)
1. 2-ニトロアセトアニリド
2-ニトロアセトアニリド (o-ニトロアセトアニリド) は、融點(diǎn)93℃であり、常溫では薄い黃色もしくは褐色の結(jié)晶性粉末です。アミド基から見(jiàn)てオルト位 (2位) にニトロ基が結(jié)合しています。CAS登録番號(hào)は、552-32-9です。
光によって変質(zhì)する可能性があるため、保管時(shí)には高溫と直射日光を避ける必要があります。強(qiáng)酸化剤とも反応するため、混觸を避けるべきとされます。
2. 3-ニトロアセトアニリド
3-ニトロアセトアニリド (m-ニトロアセトアニリド) は、アミド基から見(jiàn)て、メタ位 (3位) にニトロ基が結(jié)合しています。融點(diǎn)は151-154℃であり、常溫では薄い黃色から黃褐色の結(jié)晶性粉末です。CAS登録番號(hào)は、122-28-1です。
光によって変質(zhì)する可能性があるため、保管時(shí)には高溫と直射日光を避ける必要があります。強(qiáng)酸化剤とも反応するため、混觸を避けるべきとされます。
3. 4-ニトロアセトアニリド
4-ニトロアセトアニリド (p-ニトロアセトアニリド) は、アミド基から見(jiàn)て、パラ位 (4位) にニトロ基が結(jié)合しています。融點(diǎn)は213-216℃であり、黃色から黃褐色の結(jié)晶性粉末です。やには溶けますが、水には溶けにくい性質(zhì)を示します。CAS登録番號(hào)は、104-04-1です。
光によって変質(zhì)する可能性があるため、保管時(shí)には高溫と直射日光を避ける必要があります。強(qiáng)酸化剤とも反応するため、混觸を避けるべきとされます。
合成
2-ニトロアセトアニリドと4-ニトロアセトアニリドは下記の工程で得ることが可能です。
- アニリンからアセトアニリドを合成する (アニリンのアミノ基のアセチル化反応)
- アセトアニリドを混酸によってニトロ化する (芳香族求核置換反応)
- 生成した2-ニトロアセトアニリドと4-ニトロアセトアニリドの混合物を精製する
2の芳香族求核置換反応は、オルトパラ配向性の反応であり、特にパラ位が有利です。このため、この反応では、4-ニトロアセトアニリドが主生成物として生成し、副生成物として2-ニトロアセトアニリドが生成します。3-ニトロアセトアニリドを合成するためには、また別の合成経路からの合成となります。
使用用途
ニトロアセトアニリドの主な用途は、有機(jī)合成原料?有機(jī)合成中間體です。
例えば、4-を合成する際は、のアミノ基を保護(hù)してアセトアニリドとした後、ニトロ化反応によって4-ニトロアセトアニリドを中間體として経由します。アニリンを直接ニトロ化しようとすると酸化による分解やアニリニウム塩形成による配向性の変化が起こるためです。
4-ニトロアニリンは、色素や醫(yī)薬品合成の中間體、酸化防止剤、ガソリンのガム狀化防止剤、など、工業(yè)的に種々の利用法がある有用な化合物です。
概要
ニトロアセトアニリド (英: Nitroacetanilide) とは、化學(xué)式C8H8N2O3で表されるのニトロ誘導(dǎo)體化合物です。
ニトロ基の置換位置により、2-ニトロアセトアニリド (o-ニトロアセトアニリド)、3-ニトロアセトアニリド (m-ニトロアセトアニリド)、4-ニトロアセトアニリド (p-ニトロアセトアニリド) の3つの位置異性體が存在します。
分子量は180.16であり、3つの異性體とも常溫では固體の狀態(tài)で存在します。
2-ニトロアセトアニリド 上流と下流の製品情報(bào)
原材料
準(zhǔn)備製品