キサントン 化學(xué)特性,用途語,生産方法
外観
白色～うすい褐色又はうすい紅色 結(jié)晶性粉末～粉末
性質(zhì)
キサントンの比重 (密度) は約1.1607、融點は173～177℃、沸點は349～350℃です。水にはほとんど溶けず、やエーテルに溶けにくく、にはよく溶けます。
常溫では固體で存在しており、白色から薄い褐色または薄い紅色をしています。通常の條件では、安定性が高いです。ただし、有機(jī)化合物であるため強(qiáng)酸化剤と混合すると大変危険です。光によって変質(zhì)する可能性も考えられるので、保存の際は遮光する必要があります。
溶解性
クロロホルムに溶けやすく、エタノール及びエーテルに溶けにくく、水にほとんど溶けない。硫酸に溶けて黃色となり、うすい青色の蛍光を発する。水に不溶。クロロホルム、ベンゼンに可溶。エタノール、エーテルにやや可溶。石油エーテルに微溶。
解説
キサントン，融點173～174 ℃ の結(jié)晶で，クロロホルムやベンゼンに可溶．水蒸気蒸留されやすく，亜鉛末と蒸留すればキサンテンになる．
森北出版「化學(xué)辭典（第2版）
製造
天然には，ヒドロキシ誘導(dǎo)體の形でリンドウ科，オトギリソウ科，ウルシ科，そのほかの草花中に存在する．合成するには，サリチル酸フェニルを加熱すれば脫水閉環(huán)してキサントンが得られるキサントン．
説明
Xanthone is a compound that has been shown to have a significant cytotoxicity against HL-60 cells and to inhibit the cyclase enzyme. It also inhibits the protein production of mcl-1, which is necessary for the development of cancer cells.
化學(xué)的特性
off-white powder
使用
Xanthone is used predominantly as oxygenated polycyclic aromatic compounds, and as a vasorelaxant. It can be used as a fluorescent agent, as well as an intermediate in organic synthesis and chemical research.
定義
ChEBI: The parent compound of the xanthone class consisting of xanthene bearing a single oxo substituent at position 9.
生合成
まずからベンゾイル補酵素Aが作られます。これは原料段階で、安息香酸由來のベンゼン環(huán)が1つの狀態(tài)です。
これに3分子のマロニル補酵素Aが反応し、2,4,6-トリヒドロキシベンゾフェノンの形になります。マロニル補酵素Aの3分子を用いて新たな環(huán)が形成され、2つの環(huán)の間をケトン基がとり持っている狀態(tài)です。
次いで、ベンゾフェノン-3'-ヒドロキシラーゼとシトクロームP450モノオキシゲナーゼの作用により、2,3',4,6-テトラヒドロキシベンゾフェノンが生成します。これは水酸基が付加された狀態(tài)です。
この狀態(tài)からキサントンシンターゼの作用により、3つ目の環(huán)が形成されキサントン構(gòu)造となります。この例のように、天然に存在するキサントノイドは水酸基を持つものがほとんどであり、純粋なキサントンはわずかです。
使用用途
キサントンは、1939年から殺蟲剤として、特にコドリンガの卵や幼蟲を駆除するために使用されています。また、血液中の尿素濃度の測定に用いられるキサンチドロールの原料です。キサントンを還元することで、キサンチドロールを得られます。
毒性??危険性と適用法令
経口毒性があり、GHS區(qū)分3 (LD50が50mg/kgを超え300mg/kg以下) にあたります。危険物船舶運送及び貯蔵規(guī)則、航空法では毒物類?毒物に該當(dāng)し、輸送に関する國連番號はUN2811で毒性固體 (有機(jī)物) に該當(dāng)しています。
一方、毒物及び劇物取締法では毒物や劇物に定められていない狀況です。また、消防法上の危険物でもありません。PRTR法、輸出貿(mào)易管理令にも非該當(dāng)の物質(zhì)です。
純化方法
It has also been recrystallised from n-hexane three times and sublimed in vacuo. [Saltiel J Am Chem Soc 108 2674 1986]. [Beilstein 17 H 354, 17 I 190, 17 II 378, 17 III/IV 5292, 17/10 V 430.]
キサントン 上流と下流の製品情報
原材料
準(zhǔn)備製品