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トリメチルシリルシアニド

トリメチルシリルシアニド 化學(xué)構(gòu)造式
7677-24-9
CAS番號(hào).
7677-24-9
化學(xué)名:
トリメチルシリルシアニド
別名:
トリメチルシリルシアニド;トリメチル(シアノ)シラン;(トリメチルシラン)カルボニトリル;トリメチルシアノシラン;トリメチルシランカルボニトリル;トリメチルシリルカルボニトリル;(トリメチルシリル)シアニド;シアノトリメチルシラン;トリメチルシリル シアニド;シアン化トリメチルシリル ケイ素;シアン化トリメチルシリル シアノトリメチルシラン ケイ素;シアン化トリメチルシリル;トリメチルシリルニトリル;トリメチルシリルシアナイド;TMSCN
英語(yǔ)名:
Trimethylsilyl cyanide
英語(yǔ)別名:
TMSCN;TRIMETHYLSILANECARBONITRILE;trimethylsilylformonitrile;CYANOTRIMETHYLSILANE;TRIMETHYLCYANOSILANE;TRIMETHYLSILYLNITRILE;DK897;Trimethylsilanecar;Trimethyl cyanogen;CYANTRIMETHYLSILANE
CBNumber:
CB1667134
化學(xué)式:
C4H9NSi
分子量:
99.21
MOL File:
7677-24-9.mol
MSDS File:
SDS

トリメチルシリルシアニド 物理性質(zhì)

融點(diǎn) :
8-11 °C(lit.)
沸點(diǎn) :
114-117 °C(lit.)
比重(密度) :
0.793 g/mL at 20 °C(lit.)
屈折率 :
n20/D 1.392(lit.)
閃點(diǎn) :
34 °F
貯蔵溫度 :
Inert atmosphere,2-8°C
溶解性:
有機(jī)溶剤と混和します。
外見(jiàn) :
液體
比重:
0.744
色:
黃色
水溶解度 :
反応する
Sensitive :
Moisture Sensitive
Hydrolytic Sensitivity:
8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
BRN :
1737612
暴露限界値:
NIOSH: IDLH 25 mg/m3
安定性::
濕気に敏感
InChIKey:
LEIMLDGFXIOXMT-UHFFFAOYSA-N
CAS データベース:
7677-24-9(CAS DataBase Reference)
EPAの化學(xué)物質(zhì)情報(bào):
Silanecarbonitrile, trimethyl- (7677-24-9)
安全性情報(bào)
  • リスクと安全性に関する聲明
  • 危険有害性情報(bào)のコード(GHS)
主な危険性  F,T+,T,N
Rフレーズ  11-26/27/28-29-50/53
Sフレーズ  16-36/37/39-45-61-28A-26
RIDADR  UN 3384 6.1/PG 1
WGK Germany  3
10-21
Hazard Note  Highly Flammable/Toxic
TSCA  Yes
國(guó)連危険物分類(lèi)  6.1
容器等級(jí)  II
HSコード  29310095
消防法 危-4-1-II
毒劇物取締法 劇物
絵表示(GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
注意喚起語(yǔ) 危険
危険有害性情報(bào)
コード 危険有害性情報(bào) 危険有害性クラス 區(qū)分 注意喚起語(yǔ) シンボル P コード
H225 引火性の高い液體および蒸気 引火性液體 2 危険 GHS hazard pictograms P210,P233, P240, P241, P242, P243,P280, P303+ P361+P353, P370+P378,P403+P235, P501
H410 長(zhǎng)期的影響により水生生物に非常に強(qiáng)い毒性 水生環(huán)境有害性、慢性毒性 1 警告 GHS hazard pictograms P273, P391, P501
注意書(shū)き
P210 熱/火花/裸火/高溫のもののような著火源から遠(yuǎn)ざ けること。-禁煙。
P233 容器を密閉しておくこと。
P273 環(huán)境への放出を避けること。
P280 保護(hù)手袋/保護(hù)衣/保護(hù)眼鏡/保護(hù)面を著用するこ と。
P303+P361+P353 皮膚(または髪)に付著した場(chǎng)合:直ちに汚染された衣 類(lèi)をすべて脫ぐこと/取り除くこと。皮膚を流水/シャワー で洗うこと。

トリメチルシリルシアニド 価格 もっと(12)

メーカー 製品番號(hào) 製品説明 CAS番號(hào) 包裝 価格 更新時(shí)間 購(gòu)入
富士フイルム和光純薬株式會(huì)社(wako) W01W0120-2064 トリメチルシリルシアニド
Trimethylsilyl Cyanide
7677-24-9 100mL ¥27500 2024-03-01 購(gòu)入
富士フイルム和光純薬株式會(huì)社(wako) W01W0120-2064 トリメチルシリルシアニド
Trimethylsilyl Cyanide
7677-24-9 500mL ¥99000 2024-03-01 購(gòu)入
東京化成工業(yè) T0990 トリメチルシリルシアニド >96.0%(GC)
Trimethylsilyl Cyanide >96.0%(GC)
7677-24-9 25mL ¥9500 2024-03-01 購(gòu)入
東京化成工業(yè) T0990 トリメチルシリルシアニド >96.0%(GC)
Trimethylsilyl Cyanide >96.0%(GC)
7677-24-9 100mL ¥28200 2024-03-01 購(gòu)入
関東化學(xué)株式會(huì)社(KANTO) 40032-35 トリメチルシリルシアニド
Trimethylsilylcyanide
7677-24-9 25mL ¥9500 2024-07-01 購(gòu)入

トリメチルシリルシアニド MSDS


Cyanotrimethylsilane

トリメチルシリルシアニド 化學(xué)特性,用途語(yǔ),生産方法

外観

無(wú)色~うすい黃赤色~黃色透明液體

解説

シアノトリメチルシラン,trimethylsilyl cyanide.C4H9NSi(99.21).(CH3)3SiCN.クロロトリメチルシランとシアン化カリウム,あるいはシアン化銀との反応により得られる.無(wú)色の液體.沸點(diǎn)117 ℃.d20D0.7834.n26D1.389.引火性がある.有毒.カルボニル化合物に付加し,シアノヒドリンのシリルエーテルを與える.そのほか,アルケンのシアノシリル化,キノンの保護(hù),ニトリル合成など,合成試薬として用いられる.

用途

醫(yī)薬、電子材料。

特徴

結(jié)晶學(xué)的分子対稱(chēng)Cs,Si-C(Me) 180~181 pm,Si-C(CN) 182 pm

説明図

化學(xué)的特性

Trimethylsilyl cyanide (TMSCN) is a commercial reagent used as cyanide source for nucleophilic reactions. It is a clear colorless to yellow liquid, moisture sensitive, with a boiling point of 114–117 °C, which was first synthetized by the reaction of trimethylsilicon halides TMSX and AgCN in 1952.
説明図
TMSCN is a versatile reagent that can be used in several different reactions, but it is generally used in nucleophilic additions to aldehydes, ketones and imines to form cyanohydrin silyl ethers (Scheme 1a) and α-aminonitriles in Strecker-type reactions (Scheme 1b).
Reactions of Trimethylsilyl Cyanide

物理的性質(zhì)

Trimethylsilane cyanide is a colorless volatile liquid with almond odor, soluble in most organic solvents, such as dichloromethane, chloroform, etc.; it reacts violently with protic solvents such as water. This compound is used in organic synthesis as a replacement reagent for highly toxic HCN to introduce cyano groups into molecules.

使用

Reacts with aldehydes and ketones to give cyanohydrin-TMS ethers which can be reduced to β-aminoethyl alcohols.
Trimethylsilyl cyanide (TMSCN) participates in carbonyl aminomethylation via α-silyloxy nitriles.
TMSCN can be used as a reagent in the:
Trimethylsilyl cyanide was used in the second step of an oxidative Michael addition of cyanide anion to Baylis–Hillman adducts. The importance of the addition of cyanide to α,β-unsaturated carbonyl derivatives is that the products can be converted into a variety of compounds including γ-aminobutyric acids. The reaction took place in a liquid ionic medium ([bmim]Br), which was reused several times without losing its activity. The β-cyano carbonyl compounds were obtained with high regioselectivity and yields (>79%).
説明図
Cyanosilylation of carbonyl compounds using various catalysts.
Synthesis of α-aminonitriles by one-pot, three-component Strecker reaction of ketones with various amines using Brønsted acid catalyst.
Cyanation of aryl halides using palladium-complex as a catalyst.

製造方法

Trimethylsilyl cyanide, (CH3)3 Si-CN, is obtained by reacting trimethylsilyl chloride with an approximately equimolar amount of an alkali metal cyanide in the absence of water and in the presence of catalytic, sub-stoichiometric amounts of both an alkali metal iodide and N-methylpyrrolidone, at a temperature of from 15°-25° C.
Trimethylsilyl cyanide is very toxic. All reactions in this sequence should be carried out in a hood.
Preparation of trimethylsilyl cyanide
TRIMETHYLSILYL CYANIDE: CYANOSILATION OF p-BENZOQUINONE

反応性

Trimethylsilyl cyanide is a useful silicon reagent which reacts readily with aldehydes and ketones in the presence of catalytic amounts of Lewis acids or of cyanide ion, to give the trimethylsilyl ethers of the corresponding cyanohydrins (Evans,Carroll and Truesdale,1974).Even normally unreactive ketones react readily with trimethylsilyl cyanide due to the formation of the strong Si-O bond which displaces the equilibrium in favour of the derivative.The reaction provides a valuable alternative to the base-catalysed addition of hydrogen cyanide to carbonyl compounds which often gives only poor yields.Tetralone,for example,is reported not to form a cyanohydrin, but it gives a trimethylsilyl derivative in excellent yield.The silylated cyanohydrins can be hydrolysed to a-hydroxy acids(Corey, Crouse and Anderson,1975) and on reduction with lithium aluminium hydride they afford the corresponding 3-amino alcohols in excellent yield.This sequence provides a better route to these valuable intermediates (they are used in the ring expansion of cyclo- alkanones)than the classical methods through reaction of hydrogen cyanide or nitromethane with the carbonyl compound.The derivatives from aromatic aldehydes are excellent acyl anion equivalents and have been used in 'umpolung' conversion of aldehydes into ketones and acyloins by reaction of the derived anions with alkyl halides and aldehydes or ketones (Deuchert et al,1979;Hnig and Wehner,1979).

純化方法

The material should have only one sharp signal in the 1H NMR (in CCl4 with CHCl3 as internal standard) : 0.4ppm and IR with max at 2210cm1 [McBride & Beachall J Am Chem Soc 74 5247 1952, Prober J Am Chem Soc 77 3224 1955]; otherwise purify it by fractionating through an 18 x 1/4inch column. [Evers et al. J Am Chem Soc 81 4493 1959.] It has also been carefully distilled using a 60cm vacuum jacketed column. If the volume of sample is small, the cyanide can be chased (in the distillation) with xylene that had been previously distilled over P2O5. It is HIGHLY TOXIC and FLAMMABLE. [Evans et al. J Org Chem 39 914 1974, Beilstein 4 IV 3893.]

參考文獻(xiàn)

M.J. Barrow, Acta Crystallogr., Sect. B, 38, 150 (1982), DOI: 10.1107/S0567740882002258.

トリメチルシリルシアニド 上流と下流の製品情報(bào)

原材料

準(zhǔn)備製品


トリメチルシリルシアニド 生産企業(yè)

Global( 469)Suppliers
名前 電話番號(hào) 電子メール 國(guó)籍 製品カタログ 優(yōu)位度
Hebei Weibang Biotechnology Co., Ltd
+8615531157085
abby@weibangbio.com China 8803 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd
+86 13288715578 +8613288715578
sales@hbmojin.com China 12825 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.
+8617531153977
allison@yan-xi.com China 5855 58
Shanghai UCHEM Inc.
+862156762820 +86-13564624040
sales@myuchem.com China 7659 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co,.LTD
+86-13131129325
sales1@chuanghaibio.com China 5884 58
Shanghai Joiny Pharmaceutical Co.,LTD
+8613681955282
gyd@joiny-pharma.com China 311 58
Hebei Weibang Biotechnology Co., Ltd
+8617732866630
bess@weibangbio.com China 18146 58
airuikechemical co., ltd.
+86-18353166132 +86-18353166132
sales02@airuikechemical.com China 983 58
Hebei Zhuanglai Chemical Trading Co Ltd
+86-16264648883 +86-16264648883
niki@zlchemi.com China 3712 58
Hangzhou Verychem Science And Technology Co.Ltd
+86-86-57188162785 13606544505
lucy@verychem.com China 1075 58

トリメチルシリルシアニド  スペクトルデータ(1HNMR、13CNMR、IR1)


7677-24-9(トリメチルシリルシアニド)キーワード:


  • 7677-24-9
  • TRIMETHYLSILYL CYANIDE FOR SYNTHESIS
  • trimethylsilylmethanenitrile
  • trimethyl-silanecarbonitril
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  • TriMethylsilyl Cyanide, 97%, SpcSeal
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  • CYANTRIMETHYLSILANE
  • Cyanotrimethylsilane~TMSCN
  • Trimethyl Silane Cyanide
  • trimethylsilylcarbonitrile
  • Trimethylsilycyanidel
  • Trimethylsilylcyanide,97%
  • Trimethylsilylcyanide(Trimethylsilylnitrile)
  • Silanecarbonitrile, trimethyl-
  • Trimethylsilyl cyanide (Cyanotrimethylsilane)
  • Trimethylsilylcyanid
  • Trimethycyanosilane
  • TRIMETHYLSILYLCYANIDE (99%)
  • Trimethylsilyl cyani
  • Trimethylsilyl cyanide,98%
  • Trimethylsilyl cyanide ,93%
  • Trimethylsilanecar
  • Trimethylsilyl cyanide, 96%, for synthesis
  • Trimethyl cyanogen
  • Trimethylsilylcarbonitril
  • N-(Trimethylsilyl)imidazole (TSIM)
  • Trimethylsilyl cyanide, 98%, AcroSeal&trade
  • trimethylsilylformonitrile
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  • シアン化トリメチルシリル ケイ素
  • シアン化トリメチルシリル シアノトリメチルシラン ケイ素
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  • トリメチルシリルニトリル
  • トリメチルシリルシアナイド
  • TMSCN
  • 構(gòu)造分類(lèi)
  • 有機(jī)合成化學(xué)
  • Si-(C)4化合物
  • ケイ素化合物
  • ケイ素化合物 (合成用)
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