歷史
靛紅最早是由法國化學(xué)家奧古斯特·羅朗分離出來。1878年,阿道夫·馮·拜爾完成靛紅的全合成。1880年,拜爾發(fā)展了從鄰硝基肉桂酸合成靛紅的方法。1883年,從鄰硝基苯甲醛合成靛紅的方法被拜爾申請專利。自此,以靛紅為原料合成靛藍的方法逐漸取代從植物中提取的方法,成為靛藍的主要來源。
用途
靛紅及其衍生物用作靛藍和相關(guān)染料以及某些藥物的制取原料。由于具有肝毒性,因此靛紅衍生物現(xiàn)已不再用于醫(yī)藥工業(yè)。
生產(chǎn)方法
CN108017570A公開一種靛紅生產(chǎn)方法,其特征在于,包括:
(1)苯胺和鹽酸反應(yīng)生成的苯胺鹽酸鹽(或含部分未成鹽苯胺)、水合三氯乙醛、鹽酸羥胺、硫酸鈉和水,在本發(fā)明提出的硫酸鈉的作用下進行肟化反應(yīng),生成肟基乙酰苯胺;
(2)肟基乙酰苯胺在較低的溫度和較低濃度的硫酸的條件下,經(jīng)過較長時間的閉環(huán)反應(yīng),得到靛紅;本工藝比典型工藝(C.S.Marvel,G.S.Hiers.ISATIN.Org.Syn.Coll.Vol.I,p.327(1941))的反應(yīng)的安全性、靛紅的收率和設(shè)備利用率高,單耗和生產(chǎn)成本低,廢水產(chǎn)生量少。