100-63-0
中文名稱
苯肼
英文名稱
Phenylhydrazine
CAS
100-63-0
EINECS 編號
202-873-5
分子式
C6H8N2
MDL 編號
MFCD00007573
分子量
108.14
MOL 文件
100-63-0.mol
更新日期
2024/10/28 15:24:43
100-63-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
苯基聯(lián)胺苯肼
肼化苯
苯肼草酸鹽
草酸苯肼
苯基聯(lián)氨
聯(lián)氨基苯
苯肼、肼化苯、苯基聯(lián)胺
英文別名
AKOS BBS-00004362HYDRAZINOBENZENE
Monophenylhydrazine
PHENYLHYDRAZINE
1-Phenylhydrazine
Fenilidrazina
Fenylhydrazine
hydrazine,phenyl-
hydrazine-benzene
Phenyldiazane
Phenylhydrazin
phenyl-hydrazin
PHENYLHYDRAZINE FREE BASE
PhenylHydrazineGr
Phenylhydrazine~99%
PhenylHydrazineForSynthesis
PHENYLHYDRAZINE,REAGENT
Phenylhydrazine、Hydrazinobenzene、phenyl-Hydrazine、fenilidrazina、fenilidrazina (italian)、fenylhydrazine、phenyl-hydrazin、hydrazine-benzene、monophenylhydrazine、phenylhydrazin、phenylhydrazin
1-Hydrazinobenzene
Phenyl hydrazide
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 有機磷類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)淡黃色晶體或油狀液體，有刺激性氣味。
外觀性狀苯肼為淺黃色油狀液體，m.p.19.8℃，b.p.173.5℃/13.33kPa，n20D 1.608，相對密度1.0978(20℃)，微溶于水和石油醚，溶于乙醇、乙醚、氯仿和苯，能隨蒸汽一同揮發(fā)，于空氣中易變暗。苯肼鹽酸鹽[59-88-1]為固體，m.p.250～254℃(分解)。
溶解性不溶于冷水，溶于熱水、乙醇、醚、苯等多數(shù)有機溶劑。
熔點19 °C
沸點238-241 °C(lit.)
密度1.099 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸氣密度4.3 (vs air)
蒸氣壓<0.1 mm Hg ( 20 °C)
折射率n20/D 1.607(lit.)
閃點192 °F
儲存條件Store at RT.
溶解度溶于稀酸。
酸度系數(shù)(pKa)8.79(at 15℃)
形態(tài)粉末
顏色白色至淺藍(lán)色或淺米色
爆炸極限值(explosive limit)1.1%(V)
水溶解性145 g/L (20 ºC)
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,7293
檢測方法T
BRN606080
Dielectric constant7.2（23℃）
暴露限值TLV-TWA skin 0.1 ppm (0.44 mg/m3)
(ACGIH), 5 ppm (22 mg/m3) (OSHA);
STEL 10 ppm (44 mg/m3) (OSHA); carcinogenicity: A2-Suspected Human Carcinogen
(ACGIH), Carcinogen (NIOSH).
.
穩(wěn)定性穩(wěn)定，但在陽光下可能分解?？赡軐諝饣蚬饷舾小Ｅc強氧化劑、金屬氧化物不相容。
CAS 數(shù)據(jù)庫100-63-0(CAS DataBase Reference)
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Hydrazine, phenyl-(100-63-0)
存儲注意事項惰性氣體保護(hù);光敏感;空氣敏感
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phenylhydrazine (100-63-0)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險
危險品標(biāo)志T,N
安全說明S53-S45-S61
危險品運輸編號UN 2572 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS號MV8925000
自燃溫度345 °F
TSCAYes
危險等級6.1
包裝類別II
海關(guān)編碼29280000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)100-63-0(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 orally in Rabbit: 188 mg/kg
立即威脅生命和健康濃度15 ppm
應(yīng)用領(lǐng)域
用途一
用于制染料、藥物、顯影劑等用途二
用作分析試劑及色譜分析試劑用途三
苯肼在農(nóng)藥生產(chǎn)上用于合成有機磷殺蟲劑三唑磷的中間體1-苯基氨基脲、噠嗪硫磷的中間體1-苯基-3，6-二羥基噠嗪，也是殺菌劑新品種噁唑菌酮(famoxadone)、咪唑菌酮(fenamidone)的中間體，此外，苯肼作為一種有機合成原料，也用作染料、醫(yī)藥等行業(yè)的中間體，還用作分析試劑。用途四
該品是染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體，用于生產(chǎn)色酚AS-G、藥物安替比林等。將苯肼溶于95%乙醇中，然后加入苯甲醛，回流1h可得苯腙。苯腙也是有機合成中間體。苯肼也用作分析試劑。用途五
作為弱堿用于使鉛、鉻和其他三價、四價元素以氫氧化物形式沉淀出來。光度測定鋁、鉻、銅、鉬、鈦、鋯。檢定金、銥、鉬、鈀、鉑、銀。比色測定磷酸的還原劑。可與醛、酮、糖形成熔點不同的苯腙，據(jù)以鑒別這些物質(zhì)。制備方法
方法一
其制備方法是以苯胺為原料，經(jīng)重氮化、還原、酸析、中和而得。重氮化：向反應(yīng)鍋中加入一定量的水、30％鹽酸和苯胺，冷卻至2℃，控制在0～5℃滴加亞硝酸鈉溶液至淀粉碘化鉀試液變藍(lán)，攪拌30min反應(yīng)完畢，得重氮液。
還原：向還原釜中加水、重亞硫酸鈉和30％堿液，加溫至80℃，控制在80～85℃、pH=6.2～6.7，在20min內(nèi)將上述重氮液細(xì)流加入，繼續(xù)攪拌1.5h，再加入鋅粉、硅藻土，攪拌過濾，濾液吸人酸析釜內(nèi)。
酸析：在上述濾液中，于70℃加入30％鹽酸進(jìn)行酸析，控制溫度在85～90℃，攪拌10min，冷卻至20℃以下，吸濾，得苯肼鹽酸鹽。
中和：向反應(yīng)鍋中加入堿液，在攪拌下加入上述苯肼鹽酸鹽和適量的水，升溫至50℃，在50～60℃攪拌1 h，靜置8h以上，分出下層水溶液，得上層油狀物即為苯肼，含量約80％，總收率83.5％。
方法二
由苯胺經(jīng)重氮化、還原、酸析得苯肼鹽酸鹽，再經(jīng)中和制得苯肼。上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品
磺胺苯吡唑三唑磷乳油3,5-二甲基-1苯基吡唑-4-噻吩甲醛2-苯基-1H-吲哚-1-乙酸1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑-4-醛2-苯基吲哚1-苯基-5-三氟甲基-4-溴-1H-吡唑四螨嗪1-甲基-2-苯基吲哚-3-甲醛5-氨基-1-苯基吡唑二苯氨基脲甲烷磺?；宜嵋阴?/a>紅四氮唑1-甲基-2-苯基吲哚2,2,2-三氟-1-(1-苯基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-基)乙酮2-(2-萘基)-1H-吲哚-3-甲醛1-苯基-1H-吡唑-4-甲醛2-(3-氯-4-氟苯基)吲哚4-(1H-吲哚-2-基)苯胺雙(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮)5-氨基-4-乙氧羰基-1-苯基吡唑1-苯基-5-三氟甲基-1H-吡唑1-苯基吡唑1,2,3,9-四氫-4H-2-咔唑-4-酮2-苯基咪唑啉5-氨基-1-苯基吡唑-4-腈5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸(5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-基)甲醇2-(4-氟苯基)吲哚5-甲基-1-苯基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯2-(4-氯苯基)吲哚3-甲基-1-苯基吡啶1,2,3,9-四氫-9-甲基咔唑酮菲尼酮吡嗪酰胺100-63-0(安全特性,毒性,儲運)
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類、食品添加劑分開存放毒性分級
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 188 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 175 毫克/ 公斤可燃性危險特性
明火可燃; 受熱放出有毒氮化合物氣體類別
有毒物品滅火劑
霧狀水、泡沫、二氧化碳、砂土。職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TLV-TWA 0.1 PPM; TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米); STEL 2 毫克/ 立方米常見問題列表
肼衍生物
苯肼(Phenylhydrazine)也稱聯(lián)氨基苯,由德國有機化學(xué)家赫爾曼·埃米爾·費歇爾于1875年首次合成，是第一個合成的肼衍生物。常溫下為一種淺黃色結(jié)晶或油狀液體，低溫下為單斜棱柱結(jié)晶，在空氣中易被氧化而呈深褐色或深紅色。是肼的衍生物之一，?？s寫為PhNHNH2。微溶于水和堿溶液，溶于稀酸。與乙醇、乙醚、氯仿和苯混溶。常用的制備方法是通過苯胺與亞硝酸鈉在鹽酸作用下生成重氮鹽，再用亞硫酸鈉/氫氧化鈉還原制取。酸析生成苯肼鹽酸鹽，經(jīng)過中和即得苯肼。用于制染料、藥物、顯影劑等，也是一種重要的鑒定羰基的試劑，用作鑒定醛類、酮類和糖類。與苯甲醛反應(yīng)生成苯腙,利用苯肼或2，4-二硝基苯肼所生成的腙來鑒定醛和酮,與醛酮發(fā)生費歇爾吲哚合成（由赫爾曼·埃米爾·費歇爾在1883年發(fā)現(xiàn)。反應(yīng)是用苯肼與醛、酮在酸催化下加熱重排消除一分子氨，得到2-或3-取代的吲哚。）得到吲哚環(huán)系化合物。赫爾曼·埃米爾·費歇爾
費歇爾是德國有機化學(xué)家。他用苯肼與糖類反應(yīng)，生成腙和脎，形成結(jié)晶化合物，便于提純，再使其分解為較純的糖。作為研究糖類結(jié)構(gòu)的有力手段,并合成了多種糖類,在理論上搞清了葡萄糖的結(jié)構(gòu)，總結(jié)闡述了糖類普遍具有的立體異構(gòu)現(xiàn)象，用費歇爾投影式描述之。他確定了咖啡因、茶堿、尿酸等物質(zhì)都是嘌呤的衍生物，合成了嘌呤。他開拓了對蛋白質(zhì)的研究，確定了氨基酸通過肽鍵形成多肽，并成功合成了多肽。1902年費歇爾因?qū)︵堰屎吞穷惖暮铣裳芯勘皇谟柚Z貝爾化學(xué)獎。苯肼的用途與制備方法
苯肼是第一個人工合成的肼衍生物，常用作有機，染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥的中間體。有機中間體，制備吡唑啉、三唑、吲哚等；染料中間體，制備二重氮染料中間體，如 1-苯基-3-甲基-5-吡唑啉酮等；醫(yī)藥中間體，制備解熱、鎮(zhèn)痛、消炎藥，如安替比林及氨基比林等；攝影藥物(感光色素)、苯肼也是生產(chǎn)農(nóng)藥殺蟲劑“打殺磷”的原料；苯肼也是一種重要的羰基鑒定試劑，用作鑒定醛類、酮類和糖類。苯肼有毒，吸入后因溶血作用，引起貧血及頭痛， 嚴(yán)重時引起黃膽，對眼睛也有刺激作用，能引起 角膜障礙。大鼠經(jīng)口LD50188mg/kg。工作場所 最高允許濃度0.44mg/m3。
實驗室以苯胺為原料，在鹽酸中與亞硝酸鈉反應(yīng)，生成重氮鹽，再與亞硫酸及二氧化硫反應(yīng)，還原，生成苯基聯(lián)氨磺酸鈉，再用鹽酸進(jìn)行鹽析，生成苯肼鹽酸鹽，中和脫酸，可制得苯肼。
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
知名試劑公司產(chǎn)品信息
Acros Organics
苯肼Phenylhydrazine, 95%(100-63-0)
Alfa Aesar
苯肼,97%Phenylhydrazine, 97%(100-63-0)
Sigma Aldrich
100-63-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
苯肼Phenylhydrazine,>98.0%(GC)(T)(100-63-0)