呋線威性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
呋線威屬氨基甲酸酯類殺蟲劑，是膽堿酯酶抑制劑。本品是殺線蟲殺蟲劑，對土壤棲息昆蟲是內(nèi)吸殺蟲劑。
氨基甲酸酯類殺蟲劑，可以由取代苯氧基、萘氧基、肟基等的烯醇與異氰酸甲酯反應，或者在脫鹽酸劑存在下，與N-甲基氨基甲酰氯反應，或者氯甲酸苯酯等甲胺反應來制造。
Metcaf等人于1954年合成了許多中性取代苯基氨基甲酸酯，發(fā)現(xiàn)它們有殺蟲作用，其后美國Union Carbide公司于1956年研制出甲萘威。由于其殺蟲活性高效、廣譜，對高等動物毒性低，原料易得，合成簡單，很快發(fā)展成為年產(chǎn)萬噸的商品，有力地促進了氨基甲酸酯類殺蟲劑的發(fā)展。60 年代，此類殺蟲劑進入高速發(fā)展時期，迅速形成一類重要的殺蟲劑。害撲威是日本最早的取代苯基氨基甲酸酯類殺蟲劑，其后相繼研制出速滅威、異丙威、仲丁威、滅殺威等許多取代苯基氨基甲酸酯類殺蟲劑，在日本主要用于防治水稻飛虱、葉蟬類害蟲，對蜘蛛等天敵影響小。
美國進行了一系列肟基氨基甲酸酯的研制，相繼開發(fā)成功涕滅威、滅多威，此類殺蟲劑一般具有內(nèi)吸殺蟲作用，對咀嚼式口器害蟲、刺吸式口器害蟲均有效，但毒性高。70年代后，社會普遍重視開發(fā)高效、安全農(nóng)藥品種，為此將高毒品種結(jié)構(gòu)進行改造，使其低毒化，如由克百威開發(fā)出丁硫克百威和硫雙滅多威，對害蟲的毒力保持克百威和滅多威的水平，但對高等動物毒性顯著降低。
與此同時，還研制出N，N-二甲基氨基甲酸酯類殺蟲劑抗蚜威、苯硫威，前者用于防治蚜蟲 (包括對有機磷殺蟲劑產(chǎn)生抗性的蚜蟲)，后者是殺螨劑，對卵、幼蟲、若蟲均有效。后來又研制出N-甲基氨基甲酸酯類殺蟲劑雙氧威、呋線威，肟基氨基甲酸酯類殺蟲劑棉鈴威、環(huán)線肟。
中國目前使用的氨基甲酸酯殺蟲劑：甲萘威、速滅威、異丙威、仲丁威、殘殺威、涕滅威、滅多威、克百威、抗蚜威。
圖1為一些已知的氨基甲酸酯類殺蟲劑的化學結(jié)構(gòu)式。
純品為黃色液體，沸點160℃/1.33Pa，密度1.16g/cm3(20℃)，蒸氣壓0.084MPa(20℃)。溶解度(20℃)：水10mg/L，溶于丙酮、已烷、甲醇、正辛醇、異丙醇、甲苯。加熱到400℃穩(wěn)定。
呋線威是一種內(nèi)吸性殺蟲劑，具有觸殺和胃毒作用。
大鼠急性經(jīng)口LD50>2g ai/kg，對皮膚稍有刺激，對眼睛的刺激極其輕微，大鼠急性吸入LC50(4 小時)為0.214mg/L空氣。
殺蟲劑、殺線蟲劑，防治土壤寄生蟲。在播種時施用0.5～2.0kg ai/hm2，可保護玉米、油菜、甜菜和蔬菜的種子和幼苗不受危害，時間可達42天。
呋線威也可作種子處理和莖葉噴霧，均有效。也可用于棉花和其他作物田。
甲基氨基甲酸正丁酯與二氯化硫反應，生成CISN(CH3)CO2C4H9-n，然后再與2，3-二氫-2，2-二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯(克百威)反應，即得呋線威成品。
圖2為以甲基氨基甲酸正丁酯、二氯化硫和克百威為原料制備呋線威的化學反應方程式。
產(chǎn)品分析和殘留物測定均用GC。
F.Bachmann& J.Drabek報道該殺蟲劑。1982年汽巴-嘉基公司(Ciba Geigy Co.)開發(fā)、投產(chǎn)。
呋線威
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品