苯甲酰氯性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
苯甲酰氯(CAS 98-88-4)又稱氯化苯甲酰、苯酰氯,屬于酰氯的一種。純品為無色透明易燃液體,暴露在空氣中即發(fā)煙。工業(yè)品略帶淺黃色,具有強(qiáng)烈的刺激性臭味。蒸氣對眼粘膜、皮膚及呼吸道有很強(qiáng)的刺激作用,通過刺激眼粘膜而催淚。苯甲酰氯是制備染料、香料、有機(jī)過氧化物、藥品和樹脂的重要中間體。也被用于攝影和人工鞣酸的生產(chǎn)之中,曾在化學(xué)戰(zhàn)中作為刺激性氣體而使用。
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圖1為苯甲酰氯分子結(jié)構(gòu)式
苯甲酰氯的熔點(diǎn):-1.0℃,沸點(diǎn)197.2℃,相對密度1.212(20℃),閃點(diǎn)72℃,折光率(n20)1.554。溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。遇水、氨或乙醇逐漸分解,生成苯甲酸、苯甲酰胺或苯甲酸乙酯和氯化氫。
在實(shí)驗(yàn)室中,苯甲酰氯可由在無水條件下蒸餾苯甲酸和五氯化磷得到。工業(yè)制備方法則可通過使用氯化亞砜氯化苯甲醛得到。
苯甲酰氯的危險(xiǎn)性類別:8
化學(xué)性質(zhì)
無色透明易燃液體,暴露在空氣中即發(fā)煙。有特殊的刺激性臭味,蒸氣刺激眼粘膜而催淚。 溶于乙醚、氯仿、苯和二硫化碳。
用途
苯甲酰氯是除草劑苯嗪草酮的中間體,也是殺蟲劑苯螨特、抑食肼的中間體。
用途
用作分析試劑,也用于香料、有機(jī)合成
用途
苯甲酰氯用作有機(jī)合成、染料和醫(yī)藥原料,制造引發(fā)劑過氧化二苯甲酰、過氧化苯甲酸叔丁酯、農(nóng)藥除草劑等。在農(nóng)藥方面,是新型的誘導(dǎo)型殺蟲劑是異噁唑硫磷(Isoxathion,Karphos)中間體。它也是重要的苯甲?;推S基化試劑。大部分苯甲酰氯用來生產(chǎn)過氧化苯甲酰,其次用于生產(chǎn)二苯酮、苯甲酸芐酯、芐基纖維素和苯甲酰胺等的重要化工原料,過氧化苯甲酰用于塑料單體的聚合引發(fā)劑,聚脂、環(huán)氧、丙烯酸樹脂生產(chǎn)的催化劑、玻璃纖維材料的自凝劑,硅氟橡膠的交聯(lián)劑,油脂精制、面粉漂白、纖維脫色等。另外苯甲酸與苯甲酰氯反應(yīng)還可以生產(chǎn)苯甲酸酐,苯甲酸酐的主要用途是作?;瘎?,也可作為漂白劑和助焊劑中的一個(gè)組分,還可用于制備過氧化苯甲酰。
生產(chǎn)方法
其制備方法有以下幾種。
(1)光氣法
將苯甲酸加熱熔融,于140~150℃通入光氣,通入一定量后達(dá)終點(diǎn),用氮?dú)廒s光氣,尾氣吸收破壞,最后產(chǎn)品經(jīng)減壓蒸餾而得。
(2)三氯化磷法
將苯甲酸溶于甲苯等溶劑中,滴加三氯化磷,滴完后反應(yīng)數(shù)小時(shí),蒸餾脫去甲苯,再蒸出成品。
(3)三氯甲基苯法
將甲苯進(jìn)行側(cè)鏈氯化,然后水解得產(chǎn)品。
生產(chǎn)方法
1.甲苯法原料甲苯與氯氣在光照情況下反應(yīng),側(cè)鏈氯化生成α-三氯甲苯,后者在酸性介質(zhì)中進(jìn)行水解生成苯甲酰氯,并放出氯化氫氣體(生產(chǎn)中宜用水吸收放出的HCl氣)。2.苯甲酸與光氣反應(yīng)而得。將苯甲酸投入光化鍋,加熱熔融,于140-150℃通入光氣,反應(yīng)尾氣含氯化氫和未反應(yīng)完的光氣,用堿處理后放空,反應(yīng)終點(diǎn)時(shí)的溫度為-2--3℃,趕氣操作后減壓蒸餾,得成品。工業(yè)品為微黃色透明液體。純度≥98%。原料消耗定額:苯甲酸920kg/t、光氣1100kg/t、二甲基甲酰胺3kg/t、液堿(30%)900kg/t?,F(xiàn)在工業(yè)上普遍采用苯甲酸和苯亞甲基三氯反應(yīng)制備。苯甲醛直接氯化也可得到苯甲酰氯。
類別
腐蝕物品
毒性分級
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1900 毫克/ 公斤; 吸入-大鼠 LC50: 1870 毫克/立方米/2小時(shí)
爆炸物危險(xiǎn)特性
對皮膚,眼睛,粘膜有腐蝕作用; 吸入危害嗅覺和呼吸系統(tǒng); 與氯化鋁和萘反應(yīng)爆炸
可燃性危險(xiǎn)特性
易燃; 遇氧化劑反應(yīng); 遇水發(fā)熱分解有毒氯化物氣體; 燃燒產(chǎn)生有毒氯化物煙霧
儲(chǔ)運(yùn)特性
庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、H發(fā)孔劑、氰化物分開存放
滅火劑
二氧化碳, 干粉, 醇泡沫
職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)
TWA 5 毫克/ 立方米; STEL 10 毫克/ 立方米
苯甲酰氯
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品