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- CAS號(hào):
- 51716-63-3
- 英文名:
- CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE
- 英文別名:
- bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione;Tetrahydro-2,5(1H,3H)-pentalenedione;Einecs 257-357-2;CIS-BICYCLO[3.3.0]OCTANE-3,7-DIONE;cis-Bicyclo(3.3.o)octane-3,7-dione;(3aβ,6aβ)-Octahydropentalene-2,5-dione;(3aα,6aα)-Octahydropentalene-2,5-dione;(1α,5α)-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione;cis-Bicyclo[3.3.0]octane-3,7-dione 99%;cis-tetrahydropentalene-2,5(1H,3H)-dione
- 中文名:
- 順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
- 中文別名:
- 順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;順式-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;順式-雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮;順-二環(huán)(3.3.0)辛烷-3,7-二酮 1G;順式-四氫并環(huán)戊二烯-2,5(1H,3H)-二酮
- CBNumber:
- CB6430436
- 分子式:
- C8H10O2
- 分子量:
- 138.16
- MOL File:
- 51716-63-3.mol
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順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮中文別名N，N，N'，N'-四甲基-1，3-丙二胺、1，3-雙(二甲氨基)丙烷，順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮可用作醫(yī)藥化工合成中間體，如合成Loganin的中間體，Loganin是一種環(huán)烯醚萜苷，具有保護(hù)作用，對(duì)抗肝損傷和其他與氧化應(yīng)激導(dǎo)致的異常代謝狀態(tài)和炎癥相關(guān)的糖尿病并發(fā)癥。
如果吸入順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮，請(qǐng)將患者移到新鮮空氣處；如果皮膚接觸，應(yīng)脫去污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚，如有不適感，就醫(yī)；如果眼晴接觸，應(yīng)分開(kāi)眼瞼，用流動(dòng)清水或生理鹽水沖洗，并立即就醫(yī)；如果食入，立即漱口，禁止催吐，應(yīng)立即就醫(yī)。
步驟1：（順式）-四甲基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯的合成
在冰水浴中將氫氧化鈉（6.40g，0.16mol）溶解在115mL甲醇中，在攪拌下滴加1,3-丙酮-二羧酸二甲酯（22.6mL，0.16mol）。將反應(yīng)溶液加熱至回流直至鹽完全溶解，在65℃下用乙二醛14a（12.85g，0.09mol）快速滴加，然后冷卻至室溫，攪拌12小時(shí)并過(guò)濾。將濾餅用50mL甲醇洗滌并溶于180mL二氯甲烷和水的混合溶劑（V / V = 5：4）中。將所得溶液冷卻至0℃，滴加1M鹽酸將pH調(diào)節(jié)至6并用二氯甲烷（50mL×3）萃取。合并的有機(jī)相用飽和氯化鈉溶液（50mL×3）洗滌，然后用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，將濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物（順式）-四甲基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（20g，收率：61.0％），為白色固體。MS m / z（ESI）：371.3 [M + 1]
步驟2：順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮的合成
（順式）-將四環(huán)基雙環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二氧代-2,4,6,8-四羧酸酯14b（6.75g，0.02mol）溶于3.3mL乙酸中，然后加入30 1毫升1M鹽酸。將反應(yīng)溶液加熱至回流3.5小時(shí)，然后冷卻至室溫。用二氯甲烷（50mL×3）萃取反應(yīng)溶液。減壓濃縮合并的有機(jī)相，加入100mL二氯甲烷，滴加飽和碳酸氫鈉溶液，調(diào)節(jié)pH至7并分離。有機(jī)相用無(wú)水硫酸鎂干燥，過(guò)濾，濾液減壓濃縮，得到標(biāo)題化合物順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮14c（2g，收率：80.0％） ，白色固體。
順-二環(huán)[3.3.0]辛烷-3,7-二酮
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品