DL-脯氨酸性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝
DL?脯氨酸(DL?proline)，脯氨酸（Proline，縮寫為Pro或P），α-亞氨基酸，中性，等電點(diǎn)為6.30，水中溶解度比任何氨基酸都大，25℃時(shí)100g水中可溶162g左右。易潮解不易得結(jié)晶，有甜味。與茚三酮溶液共熱，生成黃色化合物。一旦進(jìn)入肽鏈后，可發(fā)生羥基化作用，從而形4-羥脯氨酸，是組成動(dòng)物膠原蛋白的重要成分。羥脯氨酸也存在于多種植物蛋白質(zhì)中，尤其與細(xì)胞壁的形成有關(guān)。植物體在干旱、高溫、低溫、鹽漬等多種逆境下，常常有脯氨酸的明顯積累。在臨床、生物材料、工業(yè)等方面均有廣泛應(yīng)用。我們知道脯氨酸有三種形式DL-脯氨酸，L-脯氨酸、D-脯氨酸，通常所說的脯氨酸就是L-脯氨酸，天然存在的一種氨基酸，常溫下本品為柱狀晶體。加熱下到215-220℃迅速分解。能溶于熱水和乙醇。微具甜味，有吸濕性。在堿性溶液中消旋化。[α]D25-86.5°(水)，-60.4°(5N鹽酸)。分布于多種蛋白質(zhì)中。為海洋浮游生物中一種含量居中的氨基酸；也存在于海水、顆粒物和海洋沉積物中。
1、醫(yī)藥行業(yè)應(yīng)用氨基酸類藥。復(fù)方氨基酸大輸液原料之一。用于營養(yǎng)不良、蛋白質(zhì)缺乏癥、嚴(yán)重胃腸道疾病，燙傷及外科手術(shù)后的蛋白質(zhì)補(bǔ)充。無明顯毒副作用。
2、提高植物抗寒性脯氨酸(Pro)是植物蛋白質(zhì)的組分之一，并可以游離狀態(tài)廣泛存在于植物體中。在干旱、鹽漬等脅迫條件下，許多植物體內(nèi)脯氨酸大量積累。積累的脯氨酸除了作為植物細(xì)胞質(zhì)內(nèi)滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)外，還在穩(wěn)定生物大分子結(jié)構(gòu)、降低細(xì)胞酸性、解除氨毒以及作為能量庫調(diào)節(jié)細(xì)胞氧化還原勢等方面起重要作用。在逆境條件下（旱、鹽堿、熱、冷、凍），植物體內(nèi)脯氨酸的含量顯著增加。植物體內(nèi)脯氨酸含量在一定程度上反映了植物的抗逆性，抗旱性強(qiáng)的品種往往積累較多的脯氨酸。因此測定脯氨酸含量可以作為抗旱育種的生理指標(biāo)。另外，由于脯氨酸親水性極強(qiáng)，能穩(wěn)定原生質(zhì)膠體及組織內(nèi)的代謝過程，因而能降低凝固點(diǎn)，有防止細(xì)胞脫水的作用。在低溫條件下，植物組織中脯氨酸增加，可提高植物的抗寒性，因此，亦可作為抗寒育種的生理指標(biāo)。
3、生物體內(nèi)作用在生物體內(nèi)，脯氨酸不僅僅是理想的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)，而且還可作為膜和酶的保護(hù)物質(zhì)及自由基清除劑，從而對植物在滲透脅迫下的生長起到保護(hù)作用，對于鉀離子生物體內(nèi)另外一種重要的滲透調(diào)節(jié)物質(zhì)在液泡中的積累情況，脯氨酸又可起到對細(xì)胞質(zhì)滲透平衡的調(diào)節(jié)作用。
4、工業(yè)應(yīng)用在合成工業(yè)上，脯氨酸可參與誘導(dǎo)不對稱反應(yīng)，可作為氫化、聚合、水介等反應(yīng)的催化劑，它作為此類反應(yīng)的催化劑時(shí)，具有活性強(qiáng)，立體專一性好等特點(diǎn)。
5、其他領(lǐng)域應(yīng)用5.1脯氨酸和其衍生物通常在有機(jī)反應(yīng)中當(dāng)作對稱催化劑，CBS的減少和脯氨酸被催化羥醛縮合反應(yīng)是突出的例子。5.2在釀造時(shí)，蛋白質(zhì)富含和多酚結(jié)合的脯氨酸，可產(chǎn)生霧度（濁度）。5.3膽矸酯抑制劑的合成原料。5.4風(fēng)味劑，與糖共熱發(fā)生氨基一輕基反應(yīng)，可生成具有特殊香味的物質(zhì)。
在谷氨酰激酶(γ-GK)的作用下谷氨酸生成谷氨酰磷酸(γ-GP)，而后在谷氨酸一半醛脫氫酶(GSADH)的作用下生成谷氨酸一半醛(GSA)，GSA自發(fā)環(huán)化為吡咯琳-5-羧酸(P5C)，在吡咯琳-5-羧酸還原酶(P5CR)的作用下還原為脯氨酸。脯氨酸在植物體內(nèi)的降解基本上是合成過程的逆過程，這一過程首先發(fā)生在線粒體中，脯氨酸在線粒體中由脯氨酸脫氫酶(ProDH)催化，生成P5C，P5C在吡咯琳-5-羧酸脫氫酶(P5CDH)作用下生成谷氨酸，在植物受到滲透脅迫時(shí)，氧化降解的過程受到抑制，這樣細(xì)胞中脯氨酸量增加，植物復(fù)水是，此過程又會(huì)被誘導(dǎo)，導(dǎo)致脯氨酸含量下降。
在反應(yīng)釜中投入冰醋酸100g，攪拌下再投入L-脯氨酸100g得到反應(yīng)液。將反應(yīng)液攪拌升溫至70～75℃后，持續(xù)保溫?cái)嚢?h使得L-脯氨酸充分發(fā)生消旋反應(yīng)，進(jìn)而使得反應(yīng)液的旋光為0，此時(shí)反應(yīng)液呈紅褐色。
將旋光為0的反應(yīng)液冷卻至30℃后，移至蒸餾釜中減壓蒸餾，蒸餾的溫度在55～60℃，蒸汽壓力為0.1MPa，蒸餾至無液體流出后再繼續(xù)蒸餾30min，然后將蒸餾后的剩余物濃縮至原體積的10％得到呈粘稠狀的濃縮液A。
將濃縮液A與120g異丙醇混合，攪拌至晶體析出完全，再降溫至15℃，離心去除多余液體，將晶體用異丙醇漂洗得到粗品。
將粗品90g、活性炭5g、水185g混合后攪拌升溫至70℃，保溫?cái)嚢?0min使粗品完全溶解，再過濾去除活性炭。將過濾后不含活性炭的剩余物濃縮至原體積的20％得到呈粘稠狀的濃縮液B。
將濃縮液B與285g異丙醇混合，攪拌至晶體析出完全，再冷卻至15℃，離心去除多余液體，將晶體用異丙醇漂洗，漂洗后將晶體在80℃干燥12h后得到DL-脯氨酸樣品。
植物脯氨酸的合成有兩條途徑：一條途徑是以谷氨酸(Glu)為底物合成脯氨酸，另一條途徑是以鳥氨酸為底物合成脯氨酸，通常在植物受到脅迫或氮素缺乏的情況下，脯氨酸的主要來源就是谷氨酸合成途徑，在氮素供應(yīng)充足的情況下，植物中脯氨酸的主要合成途徑是鳥氨酸為底物合成的。
白色粉末
脯氨酸為白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末；微臭，味微甜，熔點(diǎn)：210-220°C有潮解性，在水中易溶，在乙醇中溶解，難溶于丙酮和氯仿在乙醚或正丁醇中不溶。
脯氨酸(Pro) 學(xué)名：吡咯烷酮羧酸。一種環(huán)狀的亞氨基酸，在組成蛋白質(zhì)的常見20種氨基酸中唯一的亞氨基酸。在肽鏈中有其特殊的作用，易于形成順式的肽鍵，不利于α螺旋的形成等
營養(yǎng)強(qiáng)化劑，為生化試劑，用于生化及營養(yǎng)研究，微生物試驗(yàn)，制備培養(yǎng)基
化學(xué)性質(zhì)
無色結(jié)晶，無臭，味甜，易潮解；易溶于水和乙醇，難溶于氯仿和丙酮，不溶于丁醇及乙醚；分解點(diǎn)為205℃。
用途
用于生化研究。
用途
用于生化及營養(yǎng)研究，微生物試驗(yàn)，制備培養(yǎng)基。
生產(chǎn)方法
以L-脯氨酸為原料乙?；缶贫谩?
DL-脯氨酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品