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西替利嗪

西替利嗪, 83881-51-0, 結(jié)構(gòu)式
西替利嗪
CAS號(hào):
83881-51-0
英文名:
Cetirizine
英文別名:
CETIRIZINE LACTOSE ESTER;vidix;P-071;Zyrlex;Zirtek;Reactine;Formistin;Ceterizine;CETIRIZINE;CETIRIZINE BASE
中文名:
西替利嗪
中文別名:
賽特贊;仙特敏;西替立嗪;西替利嗪;西替利嗪 04;西替利嗪乳糖酯;甲醇中西替利嗪標(biāo)準(zhǔn)溶液;PERFEMIKER]CETIRIZINE;[2-[4-[(4-氯苯基)苯基甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸;2-[2-[4-[(4-氯苯基)苯甲基]-1-哌嗪基]乙氧基]乙酸
CBNumber:
CB3440625
分子式:
C21H25ClN2O3
分子量:
388.89
MOL File:
83881-51-0.mol

西替利嗪化學(xué)性質(zhì)

熔點(diǎn):
110-115°C
沸點(diǎn):
542.1±45.0 °C(Predicted)
密度:
1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件:
2-8°C
溶解度:
insoluble in EtOH; ≥122 mg/mL in H2O; ≥19.44 mg/mL in DMSO
形態(tài):
solid
酸度系數(shù)(pKa):
3.46±0.10(Predicted)
顏色:
Off-white to light yellow
水溶解性:
101 mg/L
CAS 數(shù)據(jù)庫:
83881-51-0(CAS DataBase Reference)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息:
Acetic acid, 2-[2-[4-[(4-chlorophenyl)phenylmethyl]-1-piperazinyl]ethoxy]- (83881-51-0)
安全信息
WGK Germany: 3
RTECS號(hào): AG0977500
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù): 83881-51-0(Hazardous Substances Data)

西替利嗪性質(zhì)、用途與生產(chǎn)工藝

概述

西替利嗪(Cetirizine),是由美國輝瑞制藥和比利時(shí)聯(lián)合化工集團(tuán),聯(lián)合開發(fā)的第二代長效H1抗體拮抗劑,1987年在法國首次上市。1995年12月8日經(jīng)FDA批準(zhǔn)上市,2003年在全球市場(chǎng)的銷售額已突破20億美元,成為世界級(jí)暢銷藥。臨床上適用于治療慢性蕁麻疹、常年性變態(tài)反應(yīng)性鼻炎、枯草熱、瘙癢的結(jié)膜炎、哮喘等。

藥物概述

中文名;西替利嗪
別  名:西替立嗪,仙特敏,疾立靜,賽特贊,仙利特,西可韋,福寧,萌爾夫斯林,立敏,比特力,敏達(dá),希特瑞,聯(lián)雙,安迪西司,伊維妥,欣克,威狄敏,仙物,Zyrtec,Zirtek,Zirtec,Virlix, Formistin,Alerid,Bonalfa,Cetrine,Zirtex, Zirlex
英文名:Cetirizine
化學(xué)名:(±)-[2-[4-[(4-chlorophenyl) Phenylmethyl]-1-Piperaziny]-ethoxy]aceticdihydrochloride
結(jié)構(gòu)式:西替利嗪的結(jié)構(gòu)圖 

反合成分析

西替利嗪的反合成分析可通過C—O、C—N鍵切斷,得到1-[(4-氯苯基)-苯甲基]-哌嗪274,哌嗪273同樣可采用C—N鍵切斷得到1-(溴苯甲基)-4-氯苯275,氯苯275的溴通過官能團(tuán)轉(zhuǎn)化為羥基成仲醇276,仲醇276的切斷利用前面的知識(shí)——最佳反應(yīng)機(jī)理切斷原則進(jìn)行切斷得到醛277和格氏試劑278。
西替利嗪的反合成分析

合成路線

對(duì)氯苯甲醛277與溴苯格氏試劑278發(fā)生加成反應(yīng),經(jīng)三溴化磷溴化得到1-(溴苯甲基)-4-氯苯275,氯苯275與N-乙氧羰基哌嗪發(fā)生取代反應(yīng)和脫保護(hù)生成1-[(4-氯苯基)-苯甲基]-哌嗪274,得到的哌嗪274與2-氯乙醇生成醇273后接著與氯乙酸鈉偶聯(lián),酸化后得到西替利嗪272。 83881-51-0的合成

藥理

西替利嗪為羥嗪的衍生物。與羥嗪一樣,本品能特異性地拮抗H1受體,并具有強(qiáng)效、長效的特點(diǎn)。本品對(duì)變態(tài)反應(yīng)發(fā)作時(shí)的嗜酸粒細(xì)胞的活化與趨化有抑制作用。對(duì)各種慢性、頑固性過敏癥,西替利嗪尤為有效。西替利嗪不易透過血腦屏障,服用本品后無困倦及嗜睡等副作用。本品代謝率很低,療效穩(wěn)定,對(duì)急性和長期慢性的皮膚、眼部、鼻部等過敏癥均有較好的療效,且不增加酒精或苯二氮?類中樞抑制的副作用。 本品無明顯的抗膽堿及抗5-羥色胺作用。服用后,血漿濃度在30 min后迅速提高,Tmax約2h,然后緩慢下降。其 T1/2為11 h,藥效可維持24 h以上。此藥在體內(nèi)經(jīng)胃腸吸收后大部分以原形由尿、糞便、汗液、乳汁等排泄。經(jīng)尿排泄率約70%,經(jīng)糞便排泄率約 10%。

藥動(dòng)學(xué)

本品口服迅速被吸收,1.5 h起效,維持24h,血清半衰期為10~11 h。本品在體內(nèi)基本不被代謝,2d內(nèi)全部排出體外。

臨床應(yīng)用

對(duì)組胺H1受體有拮抗作用,且選擇性高,作用時(shí)間長,能抑制組胺引起的毛細(xì)血管擴(kuò)張和通透性增加的作用,抑制組胺引起的支氣管痙攣,高濃度可抑制嗜堿粒細(xì)胞脫顆粒作用,可減輕皮膚過敏反應(yīng)。對(duì)抗5-羥色胺作用差,對(duì)乙酰膽堿引起的支氣管痙攣無效。主要用于治療過敏性哮喘、過敏性鼻炎、枯草熱、蕁麻疹、過敏性結(jié)膜炎。

用法與用量

口服10~20 mg/次,每日1次。 2~6歲兒童推薦劑量為5mg/d,7~11歲為10mg/d。若在晚間服用,最好在晚飯時(shí)間用少許液體服用此藥。若患者對(duì)副作用敏感,推薦每日早晚2次服用,每次5mg。

不良反應(yīng)

少數(shù)病人出現(xiàn)頭痛、口干、嗜睡、情緒不穩(wěn)等表現(xiàn),但發(fā)生率很低。極少數(shù)病人服藥后可出現(xiàn)皮疹、惡心、嘔吐、腹痛、腹瀉等過敏反應(yīng)。老年病人可能引起意識(shí)模糊、困倦和易怒。

注意事項(xiàng)

對(duì)西替利嗪或羥嗪過敏者禁用。早期妊娠婦女、哺乳婦女、嚴(yán)重肝功能不全者、飲酒者、經(jīng)常服用安眠藥或使用其他有中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制作用的藥物的病人應(yīng)慎用。在特異性皮膚試驗(yàn),各種特異性變應(yīng)原激發(fā)試驗(yàn)或氣道反應(yīng)性試驗(yàn)前24 h 內(nèi)免服本藥。
本品與中樞神經(jīng)系統(tǒng)抑制劑(如乙醇、巴比妥類、苯二氮?類鎮(zhèn)靜藥、肌松藥、麻醉藥、止痛藥及吩噻嗪類鎮(zhèn)靜藥)或三環(huán)類抗抑郁藥合用可引起嚴(yán)重嗜睡,同時(shí)使用茶堿會(huì)引起西替利嗪清除率下降、血藥濃度升高,有可能增加西替利嗪的不良反應(yīng)。
對(duì)于空中作業(yè)、潛水、駕駛或精密儀器操縱人員,或需要高度集中注意力的從業(yè)人員,用藥劑量均應(yīng)嚴(yán)格控制在安全范圍內(nèi)。

制劑

比特力,薄衣片,10 mg,6 片/盒,恒瑞醫(yī)藥。賽特贊,片劑,10 mg,6片/盒,10片/盒,太陽藥業(yè)。西可韋,片劑,10 mg,6片/盒,12片/盒,東瑞制藥。仙特明(仙特敏),片劑,10 mg,5片/盒。滴劑,10 mg/ml,5ml,比利時(shí)聯(lián)合化工企業(yè)。

參考文獻(xiàn)

[1]梅丹,李大魁,王良錄,文昭明. H_1受體拮抗劑西替利嗪[J]. 中國新藥雜志,1998,02:16-19. 
[2]林榮芳,陳淑賢. 西替利嗪在國內(nèi)的臨床應(yīng)用[J]. 海峽藥學(xué),2005,05:108-110. 
[3]張萬年 主編.藥物合成設(shè)計(jì).上海:第二軍醫(yī)大學(xué)出版社.2010.第356-357頁.
[4]周文,周序斌,韓文修 主編.最新藥物手冊(cè).濟(jì)南:山東科學(xué)技術(shù)出版社.2005.第464-465頁.
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[6]中琴,韓容,潘建新,王曉霞,陳星熾,顧振綸. 西替利嗪主要藥效學(xué)研究[J]. 中國新藥與臨床雜志,2000,06:444-446.

化學(xué)性質(zhì) 

從乙醇結(jié)晶,熔點(diǎn)110~115℃。
二鹽酸西替利嗪(Cetinzine Dihydrochloride):C2lH25C1N2O3?2HCl。[83881-52-1]。從異丙醇結(jié)晶,熔點(diǎn)225℃。

用途 

抗變態(tài)反應(yīng)藥,有長效的選擇性和強(qiáng)的H1受體活性,而無鎮(zhèn)靜副作用。用于呼吸系統(tǒng)、皮膚和眼的過敏性疾病,包括慢性特發(fā)性蕁麻疹、常年性變應(yīng)性鼻炎、枯草熱、輕微的鎮(zhèn)靜作用或口腔黏膜干燥等。

用途 

用作抗過敏藥

生產(chǎn)方法 

化合物(I)和2-(2-氯乙氧基)乙酸反應(yīng),得到西替利嗪。

西替利嗪 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

下游產(chǎn)品

西替利嗪 試劑級(jí)價(jià)格

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS編號(hào)包裝價(jià)格
2025/02/08HY-17042西替利嗪
Cetirizine
83881-51-050 mg250元
2025/02/08HY-17042西替利嗪
Cetirizine
83881-51-010 mM * 1 mLin DMSO275元

西替利嗪 生產(chǎn)廠家

全球有 213家供應(yīng)商   西替利嗪國內(nèi)生產(chǎn)廠家
供應(yīng)商聯(lián)系電話電子郵件國家產(chǎn)品數(shù)優(yōu)勢(shì)度
成都圣美凱生物科技有限公司 028-85157043 15882256948 676046971@qq.com 中國 4399 58
Syntechem Co.,Ltd info@syntechem.com 中國 12984 57
BOC Sciences 1-631-485-4226; 16314854226 info@bocsci.com 美國 12952 65
深圳菲斯生物科技有限公司 0755-83725681-603 中國 4496 50
北京華美互利生物化工 010-56205725 waley188@sohu.com 中國 12335 58
MedChemexpress LLC 021-58955995 sales@medchemexpress.cn 美國 4861 58
Clearsynth Labs Limited +91-22-26355700 info@clearsynth.com 印度 9679 58
南京生利德生物科技有限公司 025-57798810 sales@sunlidabio.com 中國 3239 55
AdooQ BioScience, LLC +1 (866) 930-6790 info@adooq.com 美國 2782 58
上海創(chuàng)賽科技有限公司 400-6087598 15021221957 order@canspecsci.com 中國 2045 56
上海御略醫(yī)藥科技有限公司 021-60345187 13671753212 lzz841106@aliyun.com 中國 10272 55
上海麥克林生化科技股份有限公司 15221275939 shenlinxing@macklin.cn 中國 16166 55
上海寰川實(shí)業(yè)有限公司 021-61478794 sales@hcshhai.com 中國 9793 50
南京百鑫德諾生物科技有限公司 025-58849295 18951903616 info@adooq.cn 中國 2990 60
湖北巨勝科技有限公司 027-59599241 18871490274 1400878000@qq.com 中國 9958 58
池州凱隆進(jìn)出口貿(mào)易有限公司 xg01_gj@163.com 中國 9484 50
廣州和為醫(yī)藥科技有限公司 18620099427 amy@howeipharm.com 中國 17687 55
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成都點(diǎn)純科技有限公司 400-1166-196 18502815961 cdhxsj@163.com 中國 14603 60
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Musechem +1-800-259-7612 info@musechem.com 美國 4660 60
江蘇艾康生物醫(yī)藥研發(fā)有限公司 025-58851090 13611564524 lwan@aikonchem.com 中國 15951 58
上海參比醫(yī)藥科技有限公司(進(jìn)口產(chǎn)品部) 13368167990 sales@conier.com 中國 2839 58
陜西締都醫(yī)藥化工有限公司 029-88380327 17691182729 1018@dideu.com 中國 1993 58
深圳聚合生化科技有限公司 +86-400-002-6226 +86-13028896684 sales@rrkchem.com 中國 57422 58
范德(北京)生物科技有限責(zé)任公司 15911056312 liming@bio-fount.com 中國 9729 58
廣州貝爾卡生物科技有限公司 +86-18665676617 中國 957 58
合肥瑞科昇生物科技有限公司 0551-66336380 18956014586 983438788@qq.com 中國 2215 58
Henan Alfa Chemical Co., Ltd 中國 13179 58
ANHUI WITOP BIOTECH CO., LTD +8615255079626 eric@witopchemical.com 中國 23541 58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd. +8617531153977 allison@yan-xi.com 中國 5855 58
Hebei Mujin Biotechnology Co.,Ltd +86 13288715578 +8613288715578 sales@hbmojin.com 中國 12824 58
石家莊感拓生物科技有限公司 +8613373514458 gantuo02@cngantuo.com 中國 203 58
西安美川生物科技有限公司 029-89275612 +8618991951683 mcbio_sales@163.com 中國 2251 58
Hefei TNJ Chemical Industry Co.,Ltd. +86-0551-65418684 +8618949823763 sales@tnjchem.com 中國 25356 58
sgtlifesciences pvt ltd +8617013299288 dj@sgtlifesciences.com 中國 12373 58
Guangzhou TongYi biochemistry technology Co.,LTD +8613073028829 mack@tongyon.com 中國 2994 58
西安澤邦生物科技有限公司 sales03@xazbbio.com 中國 719 58
AFINE CHEMICALS LIMITED +86-0571-85134551 sales@afinechem.com 中國 15350 58
陜西締都醫(yī)藥化工有限公司 +86-029-89586680 +86-18192503167 1026@dideu.com 中國 7722 58
海蔚化學(xué) 86-21-51086038 chemwill_asia@126.com 中國 23912 58
Hebei Chuanghai Biotechnology Co., Ltd +86-15531157085 +86-15531157085 abby@chuanghaibio.com 中國 8805 58
上海源溪生物科技有限公司 021-58447131 13564518121 sales@dcchemicals.com 中國 9409 58
湖北金梭生物科技有限公司 00123456789 hubeijinsuo@163.com 中國 1547 58
天津始加生物醫(yī)藥科技有限公司 15022261580 tjshj1212@163.com 中國 2522 58
武漢欣揚(yáng)瑞和化學(xué)科技有限公司 027-83850113 18171155316 2821856175@qq.com 中國 4723 58
Shenzhen Excellent Biotech Co., Ltd. 13480692018 ramyan@ex-biotech.com 中國 954 58
深圳瑞愷德生物科技有限公司 0755-61348847 17820674378 2682116078@qq.com 中國 7843 58
重慶卡蘭醫(yī)藥有限公司 +8618523575427 sales@conier.com 中國 49732 58
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Shaanxi Dideu Medichem Co. Ltd +86-29-87569262 +86-15003564040 1087@dideu.com 中國 3167 58
愛必信(上海)生物科技有限公司 021-38015121 18438616290 wulan@absin.cn 中國 24731 58
上海安譜實(shí)驗(yàn)科技股份有限公司 18017382783 18017382783 shanpel@anpel.com.cn 中國 9611 58
深圳市簡(jiǎn)一生物科技有限公司 0755-84826604 3001783715@qq.com 中國 2896 58
青島浩海安杰醫(yī)藥科技有限公司 156-6622-8711 18639325623 chen.wanglin@hmgj.group 中國 1905 58
北京奧秘佳得醫(yī)藥科技有限公司 +86-13522808617 +86-13522808617 omichem@126.com 中國 9211 58
武漢研哲科技有限公司 15527250409 wenhaotian12@163.com 中國 4170 58
MedBio脈鉑醫(yī)藥 021-69568360 18916172912 order@med-bio.cn 中國 8140 58
湖北永闊科技有限公司 027-59223108 15972152991 1248580099@qq.com 中國 9986 58
湖北實(shí)順生物科技有限公司 027-59223025 15107168801 1718480011@qq.com 中國 9846 58
湖北中隆康盛精細(xì)化工有限公司 027-027-83850178 18162590268 1984393783@qq.com 中國 3703 58
天津普西唐生物醫(yī)藥科技有限公司 010-60605840 15801484223 psaitong@jm-bio.com 中國 29774 58
常州翔龍醫(yī)藥科技有限公司 0519-88910898 18661161657 yaoxiangqiu2021@163.com 中國 9996 58
深圳市江川醫(yī)藥技術(shù)有限公司 0755-66853366; 13670046396 ORDERS@QCSRM.COM 中國 24342 58
鹽城通銘生物科技有限公司 15195160625 2863565288@qq.com 中國 5192 58
ChemeGen 中國 18818260767 2625930290@qq.com 中國 6973 58
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河南凱美優(yōu)科技有限公司 0372-15803728682 15803728682 hnkmy2023@163.com 中國 517 58
南京世洲生物科技有限公司 025-85560043 15850508050 cindy.huang@synzest.com 中國 12000 58
梯爾希(南京)藥物研發(fā)有限公司 18012923235; 18012923235 chinasales04@tlcstandards.com.cn 中國 5351 58
壇墨質(zhì)檢科技股份有限公司 4008-099-669 23419001name@qq.com 中國 73043 58
北京普天同創(chuàng)生物科技有限公司 18153089275 3032079623@qq.com 中國 22695 58
成都標(biāo)樣生物科技有限公司 028-81700200 13308200041 2851167782@qq.com 中國 11183 58
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