咪唑乙煙酸性質、用途與生產(chǎn)工藝
咪唑乙煙酸[imazethapyr,(RS)-5-乙基-2-(4-異丙基-4-甲基-5-氧代-2-咪唑啉-2-基)煙酸]是由美國氰胺公司開發(fā)的咪唑啉酮類除草劑,屬乙酰乳酸合成酶( ALS) 或乙酸羥酸合成酶( AHAS) 抑制劑,其商品名為普殺特、Pirot、pursuit,AC263499,CL263499等。由于其殺草譜寬、活性高、選擇性強,廣泛用于花生地、大豆田及林地等一年生禾本科馬唐、多年生禾本科白草以及闊葉蒼耳等雜草的防除。

圖1為咪唑乙煙酸的結構式
熔點: 169-173°C 純品為無色晶體,無臭味
m.p:169~174℃
蒸氣壓:小于0.013×10-3Pa (60℃)。
溶解度:甲醇105g/L,異丙醇17g/L,甲苯5g/L,庚烷0.9g/L,水1.4g/L。有腐蝕性。
外觀 淡黃色至白色結晶固體,無可見外來雜質
雙乙烯酮在二氯甲烷中用氯氣處理,得氯代乙酰乙酸乙酯,該化合物與二氯砜在三氯甲烷中,于室溫下反應10小時,得2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯,再與2-乙基丙烯醛和氨基磺酸銨在無水乙醇中回流1.5小時,制得2-氯甲基-5-乙基煙酸乙酯,后者與2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺和碳酸氫鈉在二甲基亞砜中,于80℃下反應16小時,得到的縮合物再水解,然后在乙酸中環(huán)合即得咪唑乙煙酸。
用于選擇性芽前及早期苗后大豆田除草劑,可有效防除莧、蓼、苘麻、龍葵、蒼耳、狗尾草、馬唐等禾本科雜草。
有關咪唑乙煙酸的咪唑啉酮類除草劑、理化性質、制備方法、用途等是由Chemicalbook的丁紅編輯整理。(2016-01-24)
咪唑啉酮類除草劑,是側鏈氨基酸合成抑制劑,芽前或芽后施用。對大豆田和其他豆科植物田的禾本科雜草和某些闊葉雜草有優(yōu)異的防效,如莧菜、蓼、藜、龍葵、蒼耳、稗草、狗尾草、馬唐、黍等??芍瞥伤畡?。 施藥方法:苗期(大豆真葉期至2片復葉期、雜草1~4葉期),每公頃1000~2000ml5%水劑,對水450~600kg均勻噴霧。插后苗期(土壤墑情好時),每公頃1500~2250ml5%水劑,對水450~600kg均勻噴霧。 注意事項:施藥均勻、周到,避免重復施藥,一年內僅可施藥一次;避免飛機高空施藥;施藥時切不可漂移至敏感作物上;敏感作物有甜菜、白菜、油菜、西瓜、黃瓜、馬鈴薯、茄子、辣椒、番茄、高粱等,上述作物在第二年內不能種植,甜菜三年內不能種植;本制劑適于東北大豆產(chǎn)區(qū)。
勿在未襯里的不銹鋼或鋁容器中貯存或混合,有腐蝕性;不能與強氧化劑混合。避免藥物接觸皮膚、眼睛或玷污衣物;避免吸入液霧。藥劑一旦接觸皮膚、眼睛應用大量清水沖洗;不慎誤服時,勿催吐應立即送醫(yī)院診治。
大鼠急性經(jīng)口LD
50>5000mg/kg,兔急性經(jīng)皮LD
50>2000mg/kg,大鼠急性吸入LC
503.27mg/L空氣(4.21 mg/L空氣)。對兔眼睛有刺激作用,但屬可逆的,對皮膚有輕度刺激性。大鼠2年喂試驗和狗1年喂飼試驗無作用劑量>10000mg/kg飼料,Ames試驗呈陰性。虹鱒魚LC
50340mg/L, 藍鰓魚LC
50420mg/L。鲇魚LC
50240mg/L (均96h)。水蚤LC
50<1000mg/L (48h)。鵪鶉和野鴨急性經(jīng)口LD
50>2150mg/kg,蜜蜂LD
50>0.1mg/只。
用途
選擇性芽前及早期苗后大豆田除草劑,可有效防除莧、蓼、苘麻、龍葵、蒼耳、狗尾草、馬唐等禾本科雜草
生產(chǎn)方法
由雙乙烯酮與氯氣和氯甲烷作用,制得氯代乙酰乙酸乙酯;再與SO2Cl2作用,氯化得2,4-二氯乙酰乙酸乙酯;將2,4-二氯代乙酰乙酸乙酯與2-乙基丙烯醛、氨基磺酸銨反應制得2-氯甲基乙基煙酸乙酯,再與2-氨基-2,3-二甲基丁酰胺反應,并經(jīng)水解,縮合得咪唑乙煙酸。
咪唑乙煙酸
上下游產(chǎn)品信息
上游原料
下游產(chǎn)品