Methenamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
HYGROSKOPISCHE FARBLOSE KRISTALLEODER WEISSES KRISTALLINES PULVER.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Staubexplosion der pulverisierten oder granulierten Substanz in Gemischen mit Luft m?glich.
CHEMISCHE GEFAHREN
Zersetzung beim Erhitzen oder Verbrennen unter Bildung giftiger und ?tzender Gase mitFormaldehyd, Ammoniak, Cyanwasserstoffund Stickstoffoxiden. Schwache Base in w?ssriger L?sung. Reagiert mit starken Oxidationsmitteln und starken S?uren unter Bildung giftiger und ?tzender Gase. Greift Aluminium und Zink an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt (ACGIH 2005).
MAK: IIb (nicht festgelegt, aber Informationen vorhanden) Sensibilisierung der Haut; (DFG 2005).
AUFNAHMEWEGE
Aufnahme in den K?rper durch Inhalation des Aerosols und durch Verschlucken.
INHALATIONSGEFAHREN
Verdampfung bei 20°C vernachl?ssigbar; eine gesundheitssch?dliche Partikelkonzentration in der Luft kann jedoch beim Dispergieren schnell erreicht werden.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz reizt leicht die Augenund die Haut.
WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION
Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann zu Hautsensibilisierung führen. Wiederholte oder andauernde Inhalation kann asthmatische Beschwerden hervorrufen.
LECKAGE
Verschüttetes Material in Beh?ltern sammeln; falls erforderlich durch Anfeuchten Staubentwicklung verhindern. Reste mit viel Wasser wegspülen. Pers?nliche Schutzausrüstung: Atemschutzger?t, A/P2-Filter für organische D?mpfe und sch?dlichen Staub.
R-S?tze Betriebsanweisung:
R11:Leichtentzündlich.
R42/43:Sensibilisierung durch Einatmen und Hautkontakt m?glich.
S-S?tze Betriebsanweisung:
S16:Von Zündquellen fernhalten - Nicht rauchen.
S22:Staub nicht einatmen.
S24:Berührung mit der Haut vermeiden.
S37:Geeignete Schutzhandschuhe tragen.
Aussehen Eigenschaften
C6H12N4; Methenamin, Formin, Urotropin. Farblose Kristalle mit aminartigem Geruch.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Reizt die Haut und Schleimhäute, kann zu Blasen- und Nierenschäden führen.
Leichtentzündlich. Starke Erhitzung vermeiden. Nicht mit starken Oxidationsmittel, Peroxidverbindungen und Halogenkohlenwasserstoffen in Berührung bringen. Mögliche gefährliche Zersetzungsprodukte bei Brand oder Erhitzung sind Formaldehyd, Ammoniak, nitrose Gase und Cyanwasserstoff.
Schutzma?nahmen und Verhaltensregeln
Schutzhandschuhe als kurzzeitiger Staubschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Staubentwicklung vermeiden. Stäube nicht einatmen. Trocken aufnehmen. Der Entsorgung zuführen. Mit Wasser nachreinigen.
Kohlendioxid, Wasser im Sprühstrahl, Schaum, Pulver.
Im Brandfall Entstehung gefährlicher Dämpfe wie nitroser Gase, Blausäure und Ammoniak möglich. Mit Luft Bildung explosionsfähiger Gemische.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Mit reichlich Wasser abspülen.
Nach Augenkontakt: Mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt mindestens 10 Minuten ausspülen, Arzt hinzuziehen.
Nach Einatmen: Frischluft. Ggf. Atemspende oder Gerätebeatmung.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken lassen, Erbrechen auslösen. Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung entfernen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Als Laborchemikalienrückstände fest.
Beschreibung
Hexamethylenetetramine is a hardener in epoxy resins
of the bisphenol A type and can also be used as an anticorrosive agent. It is a sensitizing agent in ceramics
workers.
Chemische Eigenschaften
White or almost white, crystalline powder or colourless crystals.
Verwenden
Hexamethylenetetramine is a versatile reagent in organic synthesis. It is used in the Duff reaction, the Sommelet reaction, and in the Delepine reaction.
synthetische
Hexamethylenetetramine (also known as hexamine, hexa or HMT) is prepared
from ammonia and formaldehyde:
Ammonia is passed into formalin at 20-30??C, with agitation. The resulting
solution is evaporated under reduced pressure until most of the water is
removed and the hexamethylenetetramine crystallizes. Yields of about
95% on both ammonia and formaldehyde can be achieved. Hexamethylenetetramine
is a colourless crystalline solid which, on heating, sublimes with
decomposition.
Definition
ChEBI: A polycyclic cage that is adamantane in which the carbon atoms at positions 1, 3, 5 and 7 are replaced by nitrogen atoms.
Allgemeine Beschreibung
Odorless white crystalline powder or colorless lustrous crystals. Sublimes in a vacuum at about 505° F with some decomposition. Solutions are strong bases (pH of 0.2 molar aqueous solution is 8.4).
Air & Water Reaktionen
Highly flammable. Burns readily on contact with a flame with a smokeless flame. Finely powdered dust is significant dust explosion hazard. Water soluble.
Reaktivit?t anzeigen
Hexamethylenetetramine is hygroscopic. Hexamethylenetetramine is sensitive to exposure to heat. Hexamethylenetetramine is incompatible with oxidizing agents. Hexamethylenetetramine is also incompatible with acids. Hexamethylenetetramine reacts violently with sodium peroxide. Hexamethylenetetramine reacts explosively with 1-bromopentaborane(9) at temperatures above 194° F. The complex with iodine deflagrates at 280° F. The 1:1 addition complex with iodoform has exploded at 352° F. Hexamethylenetetramine is corrosive to some metals, such as aluminum and zinc . Special Hazards of Combustion Products: Formaldehyde gas and ammonia may be given off when hot [USCG, 1999].
Hazard
Skin irritant. Flammable, dangerous fire
risk.
Brandgefahr
Special Hazards of Combustion Products: Formaldehyde gas and ammonia may be given off when hot.
Kontakt-Allergie
Hexamethylenetetramine is used in the foundry, tire and rubber, and phenol formaldehyde resins industries
and in other applications such as a hardener in epoxy resins Bisphenol A type and as an anticorrosive agent. It is an ammonia and formaldehyde releaser sometimes used in topical medicaments and cosmetics
Clinical Use
A venerable drug used for the disinfection of acidic urine, methenamine is a low-molecular-weight polymer of
ammonia and formaldehyde that reverts to its components under mildly acidic conditions. Formaldehyde is
the active antimicrobial component. Methenamine is used for recurrent urinary tract infections. The drug is
available in various dosage forms as well as various salts, including the hippurate and mandelate.
Carcinogenicity
No significantly increased incidence
of tumors was observed in rats or mice given HMTA
for their lifetimes. Exposures in rats included 400 mg/day for
1 year, 10,000 ppm in drinking water for 2 years in each
of three generations, 10,000 ppm in water for a lifetime
(261), and up to 1000 ppm in the diet for 2 years.
In mice, testing conditions included up to 10,000 ppm in
drinking water for 60 weeks or 50,000 ppm for 30 weeks and
a lifetime holding period, and up to 10,000 ppm in
the diet for 2 years.
Injection of 25–30 g subcutaneously per mouse led to
an increase in subcutaneous sarcomas in two experiments
(418, 419) but not in two other studies. The
relevance of this methodology to the workplace condition is
questionable.
l?uterung methode
It is soluble in H2O (67%), CHCl3 (10%), EtOH (8%) and Et2O (0.3%), and a 0.2M solution has a pH of 8.4. Dissolve it in hot absolute EtOH (reflux, Norit), filter using a heated funnel, cool at room temperature first, then in ice. Wash the crystals with cold Et2O, dry them in air or under a vacuum. A further crop can be obtained by adding Et2O to the filtrate. It sublimes above 260o without melting. The picrate has m 179o(dec). [pK2 0 4.85: Reilley & Schmid Anal Chem 30 947 1958, pK2 0 6.30: Pummerer & Hofmann Chem Ber 56 1255 1923.] [Beilstein 26 I 306, 26 II 200, 26 III/IV 1680.]
Methenamin Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
fluorescent whitening agent OM
4-BROMO-2-CHLOROACETANILIDE
BENZP-DINITRIDE-THIO-KETONE
A-BROMO-4-NITROACETOPHENONE HEXAMINE
DL-THREO-2-ACETAMIDO-L-(4-NITROPHENYL)-L,3-PROPANEDIOL
nitric acid pickling inhibitor LAN-5
4-Chlorbenzylamin
BIS(TRIMETHYLSILYL)PEROXIDE
4-BROMO-3-CHLOROACETANILIDE
4-Formylbenzonitril
3-Amino-2-azepanone
reversible temperature indicating coating (IV)
Nordazepam
Acetamiprid
2-(4-FLUOROBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
3,7-Dinitroso-1,3,5,7-tetraazabi-cyclo(3.3.1)nonan
finishing agent KB for polyester viscose blend
4-tert-Butylbenzylamin
2-(4-PENTYLBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
2-(4-CHLOROBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
Diethyl-1,4-dihydro-2,6-dimethylpyridin-3,5-dicarboxylat
4-Diethylaminobenzaldehyd
mnocyanide zine plating bright agent
2-(4-BROMOBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
4-N-OCTYLBENZALDEHYDE
2,5-DICHLOROTHIOPHENE-3-CARBONYL CHLORIDE
PIPERONYL FORMALDEHYDE
triethylene tetraamine hexamethylene phosphoric acid
Ionon, Methyl-
5-Formylsalicylsaeure
3,4-Dichlorbenzaldehyd
Amino moulding plastic
Nitrazepam
Scale inhibitor
4-(1-Methylethyl)benzaldehyd
2-Hydroxy-5-methylisophthalaldehyd
Estazolam
7-Chlor-1,3-dihydro-1-methyl-5-phenyl-2H-1,4-benzodiazepin-2-on
2,5-DICHLOROTHIOPHENE-3-CARBOXYLIC ACID
N-[1-(Hydroxymethyl)-2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl]acetamid
