95041-90-0
中文名稱
毛蘭素
英文名稱
PHENOL, 2-METHOXY-5-[2-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)ETHYL]-
CAS
95041-90-0
分子式
C18H22O5
分子量
318.36
MOL 文件
95041-90-0.mol
更新日期
2025/01/25 09:07:52
95041-90-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
毛蘭素毛蘭素對照品
ERIANIN 毛蘭素
2-甲氧基-5-(3,4,5-三甲氧基苯乙基)苯酚
2-甲氧基-5-[2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙基]苯酚
英文別名
Erianin 95041-90-03'-Hydroxy-3,4,4',5-tetraMethoxybibenzyl
PHENOL, 2-METHOXY-5-[2-(3,4,5-TRIMETHOXYPHENYL)ETHYL]-
所屬類別
生物化工：提取物物理化學性質(zhì)
外觀性狀溶于氯仿等脂溶性溶劑，難溶于水 來源于鼓槌石斛
沸點439.1±40.0 °C(Predicted)
密度1.147
儲存條件2-8°C
溶解度DMSO:PBS (pH 7.2) (1:8):0.11(Max Conc. mg/mL);0.35(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);94.23(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);15.71(Max Conc. mM)
DMF:30.0(Max Conc. mg/mL);94.23(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);15.71(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)9.99±0.10(Predicted)
形態(tài)A crystalline solid
顏色White to off-white
常見問題列表
從石斛中分離得到毛蘭素
中藥石斛始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為上品“味甘、平。主傷中，除痹，下氣，補五臟虛勞，嬴瘦，強陰，久服厚腸胃，輕身延年。一名林蘭，生山谷?！睋?jù)考證其基原為蘭科石斛屬多種植物，與現(xiàn)今使用相同。《中華人民共和國藥典》2000年版一部收載了5種石斛屬植物，分別為環(huán)草石DendrobiumloddigesiiRolfe、 馬鞭石斛D.fimbriatumHook.、黃草石斛D.chrysanthumLindl .、鐵皮石斛D.officinaleKimuraetMigo(D.candidumWall.exLindl.)和金釵石斛D.nobileLindl .。石斛屬（DendrobiumSw.）是蘭科（Orchidaceae）中最大的一個屬，全世界約有1000種，廣泛分布于亞洲熱帶和亞熱帶地區(qū)至太平洋島嶼。我國有74種2變種，產(chǎn)于秦嶺以南諸省區(qū)。自1932年以來，國內(nèi)外學者已對石斛屬37種植物進行了化學成分研究，從中分離鑒定出生物堿類、多糖類、倍半萜類、菲醌類、聯(lián)芐類、芴酮類、香豆素類、甾體類、三萜苷類以及揮發(fā)油等多種化學成分，并對其藥理活性進行了一定的研究。現(xiàn)代藥理研究表明石斛屬植物具有抗腫瘤、免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、擴張血管等作用，在臨床上也有較廣泛的應用。 毛蘭素是從鼓槌石斛中分離得到的聯(lián)芐類化合物之一，由于具有類似秋水仙堿的結(jié)構(gòu)，又屬于考布它丁類藥物，它們可以競爭性與微管蛋白結(jié)合。近年研究發(fā)現(xiàn)該藥有抗腫瘤血管生成的作用，是一種比較有前途的藥物。但已有的早期體外研究卻發(fā)現(xiàn)，這類藥物的細胞毒作用與對微管蛋白聚合的抑制作用之間并沒有明顯的關(guān)系。毛蘭素尚有抗腫瘤多藥耐藥，增加化療藥物在腫瘤內(nèi)的積聚。現(xiàn)有體內(nèi)研究發(fā)現(xiàn)，以毛蘭素10mg/kg劑量口服，毛蘭素對小鼠肝癌抑瘤率為50.82%， 對小鼠艾氏腹水癌抑瘤率為51.96%。
藥理作用
1. 結(jié)/直腸癌：對結(jié)腸癌細胞SW-480的生長抑制作用，毛蘭素通過下調(diào)XIAP、Bcl-xL蛋白表達以及激活Caspase-9、7、3和PARP活性從而誘導SW480細胞凋亡。毛蘭素對HL-60腫瘤細胞的生長、分化亦具有明顯抑制作用，并且在鏡下觀察到細胞呈現(xiàn)凋亡形態(tài)學特征，毛蘭素能通過調(diào)節(jié)Akt激酶活性、下調(diào)Mcl-1蛋白表達的方式誘導肝癌細胞Huh7凋亡。亦有研究表明了毛蘭素對胃癌細胞SGC-7901生長分化的影響，具有明顯抑制作用，在國外已經(jīng)有實驗就毛蘭素和以毛蘭素為底物的衍生物ZJU-6的抗腫瘤效果進行比較。另外，毛蘭素在一定程度上能抑制Caco-2細胞的增殖，呈時間劑量效應，能誘導Caco-2細胞凋亡，誘導胞內(nèi)線粒體膜電位的改變及誘導細胞周期阻滯于G2期，同時western blot檢測到Caspase-3被激活活性片段，表明毛蘭素可能是通過線粒體途徑誘導細胞凋亡的，但其誘導細胞凋亡是否有其他通路的參與尚需進一步實驗證明。2. 胃癌：毛蘭素能明顯抑制胃癌細胞 SGC-7901增殖，表現(xiàn)為濃度依賴性，48小時 IC50 為0.056μg /ml，研究發(fā)現(xiàn)，毛蘭素可以快速抑制胃癌細胞SGC- 7901 的端粒酶活性，8 小時就可見端粒酶活性抑制，48 小時就可以抑制端粒酶活性的 80 %，初步觀察表明對端粒酶活性的抑制與藥物濃度相關(guān)。由于實驗研究在 24 小時這個時間點才見到毛蘭素誘導的胃癌細胞 SGC-7901細胞凋亡明顯增加，因此，推斷這種毛蘭素對胃癌細胞 SGC-7901端粒酶活性的抑制，可能參與了毛蘭素誘導胃癌細胞 SGC -7901 凋亡的作用機制。
3. 肝癌：毛蘭素能顯著抑制肝癌Huh7細胞增殖，且這種生長抑制效應呈明顯的時間量效關(guān)系，同時，毛蘭素不僅能誘導細胞凋亡，而且也能誘導細胞周期阻滯于G2-M期，此外，毛蘭素通過抑制Akt激酶活性、下調(diào)Mcl-1蛋白表達從而激活細胞凋亡途徑可能是其抗癌活性的初步分子機制之一，但其詳細調(diào)控機制尚需深入研究。
4. 白血?。?/B>毛蘭素20-81.9nmo1/L 在 72 h 內(nèi)顯著抑制HL-60細胞增殖，作用24 h后，對 HL-60細胞的 IC50為38 nmo1/L，毛蘭素顯著抑制 HL-60細胞的生長，該抑制作用可能是通過誘導細胞凋亡和改變HL-60細胞bcl-2和bax因的表達而實現(xiàn)的。
有關(guān)毛蘭素的從石斛中分離得到毛蘭素、合成路線、藥理作用是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-6-16）
合成路線
以異香蘭素和 3,4,5-三羥基苯甲醛為原料，先3,4,5-三羥基苯甲醛依次進行還原、溴代和改良的witting反應，所得產(chǎn)物與芐基保護的異香蘭素進行反應，最后經(jīng)催化氫化還原雙鍵，同時脫去芐基，得到最終目標產(chǎn)物毛蘭素，具體反應過程如下：
生物活性
Erianin，常用作退燒藥和止疼劑，能夠抑制吲哚胺-2,3-雙加氧酶 (IDO) 誘導的腫瘤血管生成。體外研究
Erianin is often used as antipyretic and analgesic agent. Erianin belongs to bibenzyl derivatives in structure, with the activity of anti-virus, anti-bacterial, as well as anti-benign prostatic hyperplasia. Erianin has obvious damage on 2LL-IDO cells, Erianin basically has no cytotoxicity on human normal liver cell line L02, and cell viability is maintained at around 85%. Erianin inhibits the growth of HeLa cells and induces apoptosis in a dose? and time?dependent manner, inducing cell cycle arrest at the G2/M stage. Erianin treatment also increases the expression of Bax and caspase?3, but decreases levels of Bcl?2 and phosphorylated?ERK1/2.