90764-90-2
中文名稱
3-甲基-1H-吲唑-5-胺
英文名稱
3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
CAS
90764-90-2
分子式
C8H9N3
分子量
147.18
MOL 文件
90764-90-2.mol
更新日期
2024/12/20 18:41:37
90764-90-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-氨基-3-甲基吲唑3-甲基-1H-吲唑-5-胺
英文別名
5-Amino-3-methylindazole3-METHYL-1H-INDAZOL-5-AMINE
3-methyl-2H-indazol-5-amine
5-Amino-3-methyl-1H-indazole
3-METHYL-1H-INDAZOL-5-YLAMINE
1H-Indazol-5-aMine, 3-Methyl-
3-Methyl-1H-indazol-5-amine,97%
物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)232-233 °C
沸點(diǎn)376.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.295±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)14.91±0.40(Predicted)
常見問題列表
應(yīng)用
3-甲基-1H-吲唑-5-胺是一種重要的醫(yī)藥中間體，用于構(gòu)建活性藥物分子母核，在小分子化學(xué)藥物的合成、篩選等領(lǐng)域具有廣闊的應(yīng)用前景。制備
將55g 2-氨基-5-硝基甲苯溶于2.5L冰乙酸，冷卻，加入25g亞硝酸鈉和60ml水配成的溶液，反應(yīng)溫度不超過25℃。將生成的黃色沉淀濾除，反應(yīng)液放置3d后進(jìn)行減壓濃縮，剩余物用200ml水?dāng)嚭隣?，過濾，濾餅用冷水洗滌，干燥，用甲醇重結(jié)晶，得42-47g 5-硝基吲唑，收率72%-80%。
在三口反應(yīng)瓶中加入N,N-二甲基甲酰胺溶液，5-硝基吲唑，攪拌30分鐘，0℃緩慢滴加碘甲烷，滴加完畢，升溫至室溫反應(yīng)。薄層色譜檢測反應(yīng)進(jìn)度，反應(yīng)完全后，加入乙酸乙酯，水洗3～4次，有機(jī)相用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得產(chǎn)品5-硝基-3-甲基-1H-吲唑。
在2L單口瓶中加入5-硝基-3-甲基-1H-吲唑和甲醇，攪拌溶解后加入Pd／C(10ｇ，Pd∶C＝10∶1)，排除空氣后通入氫氣。室溫?cái)嚢?小時(shí)，反應(yīng)完全。抽濾去除Pd／C，濾液蒸除溶劑后得固體粗品，溶于500ｍL乙酸乙酯中，用200ｍL水洗，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥，濾液蒸除溶劑，殘余物用正己烷打漿，干燥得目標(biāo)化合物3-甲基-1H-吲唑-5-胺。