88678-31-3
中文名稱
利拉萘酯
英文名稱
Liranaftate
CAS
88678-31-3
分子式
C18H20N2O2S
分子量
328.43
MOL 文件
88678-31-3.mol
更新日期
2024/12/22 16:31:01
88678-31-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
利拉柰酯利拉萘酯
利拉萘脂
利拉萘酯(標準品)
利拉萘酯LIRANAFTATE
N-(6-甲氧基-2-吡啶基)-N-甲基氨基硫代甲酸(5,6,7,8-四氫)-2-萘酯
英文別名
LNFM-732
ZEFNART
LIRANAFATE
LIANAFTATE
PIRITETRATE
LIRANAFTATE
phthalenyl)ester
LIPOPEPTIDEACETATE
Piritetrate, M-732, Zefnart
所屬類別
原料藥：其它抗生素類藥物理化學性質(zhì)
熔點98.5-99.5°C
沸點462.5±55.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C冷凍
溶解度可溶于DMSO（輕微）、甲醇（輕微、加熱）
酸度系數(shù)(pKa)1.24±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色米白色
Merck14,5515
常見問題列表
概述
利拉萘酯(liranafate，1)于2000年8月首次在日本上市，化學名為6-甲氧基-2-N-甲基-吡啶氨基-硫代甲酸-(5，6，7，8-四氫)-2-萘酯，是由日本ZenyakuKogyo公司和TosohCorporation公司共同研制開發(fā)的一種新型抗真菌藥。
第三代硫代氨基甲酸類抗真菌藥物
利拉萘酯是一種新型的第三代硫代氨基甲酸類抗真菌藥物，為化學藥品三類新品，屬角鯊烯環(huán)氧化酶抑制劑，通過抑制真菌細胞膜角鯊烯環(huán)氧化反應，阻礙作為細胞膜構(gòu)成成分的麥角甾醇的合成，發(fā)揮抗真菌作用，抗真菌活性為托萘酯的8倍，拉皮膚癬菌的效果明顯優(yōu)于克霉唑。對皮膚絲狀真菌（發(fā)癬菌屬、小孢子菌屬、表皮癬菌屬）有強抗真菌作用，對其他絲狀真菌、暗色真菌、雙態(tài)性真菌也顯示出抗真菌作用。適用于治療頭癬、手癬、腳癬、足癬、甲癬、體癬、股癬、花斑癬及念珠菌性外陰陰道炎。藥理作用
利拉萘酯為角鯊烯環(huán)氧化酶抑制劑和細胞壁合成抑制劑，其作用機制是通過抑制真菌細胞的三十碳六烯環(huán)氧化反應，抑制細胞構(gòu)成成分麥角固醇的合成而發(fā)揮抗真菌作用。藥效學試驗表明：本品對孢子菌屬中的頭癬小孢菌、犬小孢菌、石膏樣小孢菌，對毛癬菌屬中的須發(fā)癬菌(T.Mentagrogphytes)、深紅色發(fā)癬菌 (T.Rubrum)、舍恩萊發(fā)癬病、斷發(fā)癬菌、堇色發(fā)癬病、疣狀發(fā)菌，對表皮癬菌屬中的絮狀表皮癬菌均有較強的抗菌作用，對暗色孢真菌、雙相真菌和其他絲狀真菌也有明顯抗菌活性，對酵母真菌屬中的新型隱球菌及酒精酵母菌也較敏感，有較托萘酯更寬的抗菌譜；但對酵母真菌中的其他菌及金葡球菌、大腸桿菌和鼠傷寒沙門菌等細菌并無抗菌作用。
毒性
生殖毒性：一般生殖毒性試驗中，SD大鼠皮下給藥，對母體的最大無毒性反應劑量為20mg/kg，對生殖過程及胎鼠的最大無毒性反應劑量為100mg/kg。遺傳毒性：利拉萘酯致突變試驗結(jié)果均為陰性。
致畸敏感期毒性試驗中，皮下給藥對母體的最大無毒性反應劑量為300mg/kg，對胎鼠的最大無毒性反應劑量為100mg/kg。
圍產(chǎn)期毒性試驗中，皮下給藥對母體和新生仔鼠的最大無毒性反應劑量為30mg/kg。
合成方法
5，6，7，8-四氫-2-萘酚與硫光氣反應得到的硫代氯甲酸5，6，7，8-四氫-2-萘酯和2-甲氧基-6-甲胺基地吡啶，在異丙醇·水中于室溫反應2小時得到利拉萘酯，總收率為70％。利拉萘酯乳膏
利拉萘酯乳膏是一種比較安全的外用抗真菌劑型。在致突變作用研究中發(fā)現(xiàn)，無論是染色體畸變試驗，還是在骨髓細胞微核試驗，利拉萘酯乳膏對細胞染色體都無致畸變效應，對骨髓細胞增殖無影響。主要用于治療手癬、足癬、體癬、股癬、花斑癬及念珠菌性外陰陰道炎。國內(nèi)生產(chǎn)廠家包括：山東魯抗辰欣藥業(yè)有限公司(國藥準字H20052287)、
北京四環(huán)醫(yī)藥科技股份有限公司、北京圣德萊寶制藥有限公司、江蘇中丹制藥有限公司(國藥準字H20052733)、河南天方藥業(yè)股份有限公司（國藥準字H20052552)、南京圣和藥業(yè)有限公司（國藥準字H20052554)、史達德藥業(yè)(北京)有限公司（國藥準字H20052742)、昆山龍燈瑞迪制藥有限公司（國藥準字H20052345)、滬港新亞藥業(yè)(揚州)有限公司（國藥準字H20070143)、山東威高藥業(yè)有限公司（國藥準字H20070073)、揚子江藥業(yè)集團有限公司（國藥準字H20080036)、河源特膚康藥業(yè)有限公司（國藥準字H20080162)、山東良福制藥有限公司（國藥準字H20080187)