873779-30-7
中文名稱
1-BOC-5-溴-1,2-二氫-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]
英文名稱
1'-Boc-5-BroMo-1,2-dihydro-2-oxo-spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]
CAS
873779-30-7
分子式
C17H21BrN2O3
分子量
381.28
MOL 文件
873779-30-7.mol
更新日期
2024/07/29 09:54:53
873779-30-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-2-氧代螺[二氫吲哚-3,4'-哌啶]-1'-甲酸叔丁酯叔-丁基 5-溴-2-氧亞基螺[二氫吲哚并-3,4-哌啶]-1-甲酸基酯
1-BOC-5-溴-1,2-二氫-2-氧代-螺[3H-吲哚-3,4-哌啶]
英文別名
1'-BOC-5-BROMO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-SPIRO[3H-INDOLE-3,4'-PIPERIDINE]tert-Butyl 5-broMo-2-oxospiro[indoline-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
tert-butyl 5-bromo-2-oxospiro[1H-indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
tert-Butyl 5-bromo-2-oxo-1,2-dihydrospiro[indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylate
5-BROMO-1,2-DIHYDRO-2-OXO-SPIRO[3H-INDOLE-3,4'-PIPERIDINE]-1'-CARBOXYLIC ACID 1,1-DIMETHYLETHYL ESTER
Spiro[3H-indole-3,4'-piperidine]-1'-carboxylic acid, 5-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
常見問題列表
用途
1-BOC-5-溴-1，2-二氫-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]可作為有機(jī)合成中間體，可由5-溴-吲哚啉-2-酮為反應(yīng)原料，與雙(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯反應(yīng)制備；也可以羥吲哚為反應(yīng)原料，與N-BOC-雙（2-氯乙基）胺反應(yīng)，再進(jìn)一步與N-溴琥珀酰亞胺反應(yīng)制備。
制備
5-溴-吲哚啉-2-酮(1.272g，6mmol)懸浮于THF(15mL)中，并冷至-78℃，攪拌下滴加1M NaN(SiMe3)2的THF溶液(30mL，30mmol)。加完后于-78℃攪拌30分鐘，然后加入雙(2-氯乙基)氨基甲酸叔丁酯(6mmol)。加完后繼續(xù)攪拌30分鐘，然后升至室溫?cái)嚢鑳商?。TLC顯示反應(yīng)結(jié)束，往該粉紅色懸浮液中小心加入4M鹽酸水溶液(10mL)，然后用濃氨水調(diào)節(jié)至pH≈9，并用DCM提取(3×80mL)。有機(jī)相合并、干燥(Na2SO4)、濃縮得到的粗產(chǎn)物用硅膠柱色譜(7MNH3的甲醇溶液/DCM：5/95)純化得到目標(biāo)產(chǎn)物1-BOC-5-溴-1，2-二氫-2-氧代-螺[3H-吲哚-3，4-哌啶]，產(chǎn)率75％。