78574-94-4
中文名稱(chēng)
環(huán)黃芪醇
英文名稱(chēng)
CYCLOASTRAGENOL
CAS
78574-94-4
分子式
C30H50O5
分子量
490.72
MOL 文件
78574-94-4.mol
更新日期
2024/11/04 15:46:54
78574-94-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃芪皂苷元環(huán)黃芪醇1
環(huán)黃芪醇, 來(lái)源于黃耆
(3,6,16,20R,24S)-環(huán)黃芪醇
英文別名
CyclogalegenolAstramembrangenin
Cyclosieversigenin
CYCLOASTRAGENOL(SH)
Cycloastragenol, 98%, from Astragalus membranaceus Bunge
Cycloastragenol（Cyclosiversigenin,Astramembrangenin,Cyclosieversigenin）
9,19-Cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol, 20,24-epoxy-, (3β,6α,16β,20R,24S)-
(3beta,6alpha,16beta,20R,24S) 20,24-Epoxy-9,19-cyclolanostane-3,6,16,25-tetrol
(2aR,3R,4S,5aS,5bS,7S,7aR,9S,11aR,12aS)-3-((2R,5S)-5-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-methyltetrahydrofuran-2-yl)-2a,5a,8,8-tetramethylhexadecahydrocyclopenta[a]cyclopropa[e]phenanthrene-4,7,9-triol
所屬類(lèi)別
天然產(chǎn)物：萜類(lèi)物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)241.0 to 245.0 °C
沸點(diǎn)617.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.20±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度Sparingly soluble in aqueous buffers. For maximum solubility in aqueous buffers, first dissolve in DMF and then dilute with the aqueous buffer of choice. Cycloastragenol has a solubility of approximately 0.25 mg/ml in a 1:8 solution of DMF:PBS (pH 7.2) using this method.Solubility in DMSO is 98 mg/mL (199.7 mM)
酸度系數(shù)(pKa)14.57±0.29(Predicted)
形態(tài)粉末晶體
顏色白色到近乎白色
InChIKeyWENNXORDXYGDTP-XWIGRFCYNA-N
常見(jiàn)問(wèn)題列表
黃芪甲苷的皂苷元
黃芪是常用中藥材之一，生用可益衛(wèi)固表，利水消腫，托毒生肌；炙用則補(bǔ)中益氣。研究表明，黃芪及其皂苷類(lèi)成分具有顯著的免疫調(diào)節(jié)、抗炎、抗氧化、抗缺血性腦損傷、抗衰老和促智等廣泛作用。國(guó)內(nèi)外對(duì)黃芪皂苷作了深入研究，已分離鑒定了數(shù)十種黃芪皂苷，如乙酰黃芪皂苷I、 黃芪皂苷I、II、黃芪皂苷I-VIII等，黃芪皂苷乙，綿毛黃芪皂苷I-XVI。黃芪皂苷IV（Astragaloeide IV）甲亦稱(chēng)為黃芪甲苷，是從黃芪中分離得到的一種重要的具有多種藥理活性的皂苷類(lèi)化合物，具有免疫調(diào)節(jié)、抗氧化、抗缺血性腦損傷、抗衰老和促智等作用，在治療心腦血管疾病，抗衰老抗炎鎮(zhèn)痛免疫調(diào)節(jié)等面均具有廣泛的生物活性作用。但由于黃芪皂苷的相對(duì)分子質(zhì)量較大，具有溶解惰性等原因，使其在體內(nèi)的相對(duì)生物利用度不足，從而限制了其作為藥物的開(kāi)發(fā)和推廣。 黃芪甲苷( astragaloside IV) 是中藥黃芪的代表性皂苷成分，而環(huán)黃芪醇(cycloastragenol) 是黃芪甲苷的皂苷元。環(huán)黃芪醇是黃芪甲苷在腸道內(nèi)的主要水解代謝產(chǎn)物和吸收入血成分，具有相對(duì)較小的分子質(zhì)量和較強(qiáng)的親脂性，有利于生物膜滲透和胃腸道吸收而達(dá)到更好的生物利用度。大量現(xiàn)代醫(yī)學(xué)研究證明，黃芪甲苷能通過(guò)增強(qiáng)機(jī)體清除氧自由基能力、抑制過(guò)氧化反應(yīng)、減輕神經(jīng)元鈣超載等途徑減輕缺血再灌注腦組織的損傷。美國(guó)Geron生物技術(shù)公司研究發(fā)現(xiàn)，CAG具有顯著的端粒酶激活作用，美國(guó)RevGenetics營(yíng)養(yǎng)保健品公司也通過(guò)研究證實(shí)，CAG是功能性化妝品和營(yíng)養(yǎng)性食品的原料之一，而且是目前惟一一個(gè)可在人體細(xì)胞中激活端粒酶的原料，是一種具有開(kāi)發(fā)前途的抗衰老物質(zhì)。
圖1為環(huán)黃芪醇的結(jié)構(gòu)式
理化性質(zhì)
溶解度：
制備工藝
方法1：采用酸水解法制備環(huán)黃芪醇，水解前進(jìn)行氧化反應(yīng)，通過(guò)氧化反應(yīng)不僅能夠?qū)S芪甲苷中的糖部分氧化使其開(kāi)鏈，便于后續(xù)水解反應(yīng)除去，同時(shí)又不影響苷元部分，從而提高環(huán)黃芪醇的產(chǎn)率。工藝流程為：氧化-還原-水解-萃取，具體操作如下：氧化和還原：取800mg黃芪甲苷作為原料，加入水配置成0.01mol/L的黃芪甲苷懸濁液，加HCl 調(diào)節(jié)懸濁液的pH至4，向懸濁液中加入KIO4 在20℃下避光反應(yīng)48h，然后加入乙二醇終止氧化，隨后加Na2CO3 pH至7，減壓濃縮至無(wú)醇味，加入等體積正丁醇萃取3次，合并正丁醇萃取部分，水洗2次，取正丁醇部分，蒸去正丁醇，得到氧化產(chǎn)物在氧化產(chǎn)物中加入30%的甲醇水溶液分散成懸濁液，其中加入的30%甲醇水溶液與黃芪甲苷的質(zhì)量比為1：1；然后加入BH4Na作為還原劑，還原反應(yīng)24h后，加入50%乙酸至反應(yīng)液pH至5終止反應(yīng)，即得還原產(chǎn)物。
水解及萃?。涸谶€原反應(yīng)液加入適量H2SO4，在50℃下靜置反應(yīng)24h向水解后的反應(yīng)液中加入K2CO3，調(diào)pH至7，再用與反應(yīng)液等體積乙酸乙酯萃取3次，合并乙酸乙酯萃取液，減壓濃縮至干，得環(huán)黃芪醇粗品。
精制：將環(huán)黃芪醇粗品用適量的CH2Cl2－丙酮溶解后，然后置于10℃條件下放置24h，析晶，過(guò)濾干燥即得精品。
方法2：一種環(huán)黃芪醇的制 備方法，包括以下步驟：
氧化：將黃芪甲苷加入溶劑配制成黃芪甲苷含量為0.001-0.05mol/L的懸濁液；加 酸調(diào)節(jié)懸濁液的pH至3-6，向懸濁液中加入氧化劑，在5-35℃下避光反應(yīng)12-96 小時(shí)，然后加入乙二醇終止氧化，其中黃芪甲苷與氧化劑的摩爾比為1:2-1:15； 隨后加堿調(diào)pH至7-10，減壓濃縮至無(wú)醇味，再經(jīng)過(guò)濾或萃取得到氧化產(chǎn)物；
還原：將得到的氧化產(chǎn)物加入溶劑分散成溶液或懸濁液；加入的溶劑與A步 的黃芪甲苷的質(zhì)量比為1:0.7-1:40；然后加入硼氫化鈉或硼氫化鉀作為還原劑， 還原反應(yīng)12-48h后，再加入乙酸或乙酸水溶液調(diào)節(jié)反應(yīng)液的pH至4-6酸性以終 止還原反應(yīng)；其中還原劑與A步的黃芪甲苷的摩爾比為1:2-1:8；
水解：向反應(yīng)液加入強(qiáng)酸，在10-60℃下靜置或攪拌反應(yīng)6-96h；加入的 強(qiáng)酸與反應(yīng)液的質(zhì)量比為0.5-3:100；
萃取；向得到的反應(yīng)液中加堿、調(diào)pH至中性，再采用與反應(yīng)液等體積的乙 酸乙酯萃取3-5次，合并乙酸乙酯萃取液，減壓濃縮至干，得環(huán)黃芪醇粗品。
純化：將得到的環(huán)黃芪醇粗品使用正相硅膠柱層析、反相硅膠柱層析、重 結(jié)晶中的一種或多種方法進(jìn)行純化，即得環(huán)黃芪醇。
體內(nèi)外代謝
體內(nèi)代謝研究中發(fā)現(xiàn)，CAG在大鼠的尿液和糞便中可檢測(cè)到多個(gè)氧化還原的代謝產(chǎn)物。在對(duì)CAG的體外代謝考察中，通過(guò)酶促反應(yīng)動(dòng)力學(xué)的研究和對(duì)大鼠的各組織代謝能力的比較研究發(fā)現(xiàn)，在大鼠肝臟中代謝較明顯。有關(guān)環(huán)黃芪醇的理化性質(zhì)、制備工藝、體內(nèi)外代謝、應(yīng)用等是由Chemicalbook的王旭艷編輯整理。（2016-06-17)
應(yīng)用
1. 抗衰老：一種端粒酶激活劑，通過(guò)增加端粒酶從而延緩端粒變短，起到抗衰老作用。2. 在制備抗癌輔助治療藥物中的應(yīng)用：以其為藥物活性成分制得的抗癌輔助治療藥物，能增強(qiáng)抗癌藥物療效、降低抗癌藥物毒性、預(yù)防和治療抗癌藥物治療引起的白細(xì)胞降低的抗癌輔助治療作用。