777859-74-2
中文名稱
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯
英文名稱
Benzoic acid, 2-broMo-6-(broMoMethyl)-, Methyl ester
CAS
777859-74-2
分子式
C9H8Br2O2
分子量
307.967
MOL 文件
777859-74-2.mol
777859-74-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯 英文別名
METHYL 2-BROMO-6-(BROMOMETHYL)BENZOATE777859-74-2
ethyl 2-bromo-6-(bromomethyl)benzoate
2-Bromo-6-bromomethyl-benzoic acid methyl ester
Benzoic acid, 2-broMo-6-(broMoMethyl)-, Methyl ester
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物
常見問題列表
合成
步驟1：2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯的制備將化合物9（40g，186mmol）溶于氯化亞砜（54.3ml，744mmol）中，攪拌并在500mL梨燒瓶中加熱至約80℃，反應(yīng)約3小時。通過滴液漏斗將MeOH（200ml）滴加到冰浴中的溶液中，所得溶液在約80℃攪拌約30分鐘，反應(yīng)混合物用乙酸乙酯稀釋，用飽和NaHCO 3、水和飽和NaCl洗滌、將合并的有機層用無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮，得到2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯，反應(yīng)方程式如下：
步驟2：2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的制備
將2-溴-6-甲基苯甲酸甲酯甲酯（化合物10，2.50g，9.05mmol），N-溴代琥珀酰亞胺（1.93g，10.86mmol）和偶氮二異丁腈（0.669g，4.07mmol）在四氯化碳（20mL）中的混合物回流攪拌過夜，將混合物真空濃縮，將殘余物在二氧化硅柱（PE / EtOAc = 200：1，v / v）上純化，得到2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯，為白色固體（1.62g，產(chǎn)率50％），反應(yīng)方程式如下：
應(yīng)用
2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯可作為醫(yī)藥中間體用于合成其他具有一定活性的化合物。2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯的應(yīng)用舉例如下：將2-溴-6-溴甲基苯甲酸甲酯（0.71mmol）和4-甲氧基-3- [2-（4-甲基-哌啶-1-基）- 乙氧基] -苯胺鹽酸鹽（1.5當(dāng)量 ）在無水DMF（2ml）中的混合物在微波反應(yīng)器中加熱至150℃10分鐘。將混合物真空濃縮，將殘余物進行柱層析，隨后轉(zhuǎn)化為鹽酸鹽，得到具有藥理學(xué)活性的新化合物，可用于治療CNS和其他疾病。