1,6-萘啶是二氮雜萘化合物中研究最為廣泛的一種，是由兩個含氮雜原子的芳香稠環(huán)所組成的雜環(huán)體系，具有特殊的剛性平面結構而表現出良好的光物理和光化學性質，因而在有機發(fā)光材料光電器件、熒光化學傳感器、有機分子催化反應和配位化學等方面有著廣泛的應用。隨著對1,6-萘啶研究的不斷深入，在1,6-萘啶環(huán)上引入多種不同基團形成的衍生物能與生物小分子或金屬離子進行作用，并具有可控的光物理性質。特別是一些1,6-萘啶衍生物具有良好的生理活性，已被臨床應用于某些疾病的治療。

圖1 2-氯-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶鹽酸鹽合成反應式

在100ml圓底燒瓶中加入2-羥基-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶和過量三氯氧磷，可加入無水氯化鐵或四甲基哌啶氮氧化物做自由基抑制劑，氮氣保護下加熱回流反應，三氯氧磷溶解開始反應，最后變?yōu)楹谏こ硪悍磻Y束，薄層色譜檢測反應進度。反應液冷卻至室溫，倒入有少量碎冰的燒杯中，用濃氨水調節(jié)pH值至中性，析出大量褐色固體，過濾除去溶液并干燥得粗產物．粗產經柱層析硅膠分離純化，淋洗劑為V（二氯甲烷）∶V（石油醚）＝1:10，得目標產物2-氯-5,6,7,8-四氫-1,6-萘啶鹽酸鹽。