751-03-1
中文名稱
黃柏酮
英文名稱
OBACUNON
CAS
751-03-1
分子式
C26H30O7
分子量
454.516
MOL 文件
751-03-1.mol
更新日期
2024/11/02 13:41:39
751-03-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
黃柏酮奧巴叩酮
黃柏酮(標(biāo)準(zhǔn)品)
奧巴叩酮對照品,
黃柏酮(奧巴叩酮)
黃柏酮, 來源于白鮮皮
黃柏酮OBACUNONE
OBACUNONE 黃柏酮
OBACUNONE 黃柏酮 標(biāo)準(zhǔn)品
(1S,3AS,4AR,4BR,6AR,11AR,11BR,13AS)-1-(呋喃-3-基)-4B,7,7,11A,13A-五甲基-6,6A,7,11A,11B,12,13,13A-八氫氧雜卓并[4',3':3,4]苯并[1,2-F]環(huán)氧乙烷[2,3-D]異苯并吡喃-3,5,9(1H,3AH,4BH)-三酮
英文別名
ObacuneOBACUNON
Ai3-37934
Obacunone
Ccris 8657
Tricoccin S3
CasiMirolide
OBACUNON USP/EP/BP
Obacunoic acid ε-lactone
Obacunoic acid, eta-lactone
所屬類別
生物化工：天然產(chǎn)物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀可溶于乙酸乙酯、丙酮、DMSO等溶劑，不溶于水。 來源于蕓香科植物黃柏(Phellodendron chinense Shchneider)
熔點(diǎn)229～230℃
沸點(diǎn)626.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO : 250 mg/mL (550.04 mM; Need ultrasonic)
形態(tài)neat
顏色白色
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
理化性質(zhì)
黃柏酮主要來源于黃柏、白鮮皮等植物，為檸檬苦素類三萜化合物，具有多樣藥理活性。密度：1.32±0.1g/cm3
沸點(diǎn)：626.2±55.0℃
熔點(diǎn)：229℃
溶解度：不溶于水,易溶于氯仿、丙酮、冰醋酸,難溶于乙醚,稍溶于乙醇。
形態(tài)：無色柱狀結(jié)晶
圖1為黃柏酮結(jié)構(gòu)式。
信息由Chemicalbook的黃珺編輯整理。
植物來源
1.主要來源——黃柏：原名檗木，始載于《神農(nóng)本草經(jīng)》，列為上品?！吨袊幍洹?963年版一部收載于黃柏項(xiàng)下。因樹皮呈黃色，故名黃柏。別名關(guān)柏、檗木、黃檗、檗皮、川柏。
黃柏為蕓香科(Rutaceae)植物黃皮樹PhellodendronchinenseSchneid.或黃檗PhellodendronamurenseRupr.的干燥樹皮。前者習(xí)稱“川黃柏”，后者習(xí)稱“關(guān)黃柏”。
川黃柏主產(chǎn)于四川、貴州等省，陜西、湖北、云南、湖南、甘肅、廣西等省區(qū)亦產(chǎn)。關(guān)黃柏主產(chǎn)于吉林、遼寧等省。內(nèi)蒙古、河北、黑龍江等省區(qū)亦產(chǎn)。去粗皮，至顯黃色為度，在陽光下曬至半干，重疊成堆，用石板壓平，再曬干。品質(zhì)規(guī)格以身干，鮮黃色，粗皮去凈，皮厚者為佳。
圖2為黃柏原植物及藥材
黃柏的主要化學(xué)成分有：生物堿類-小檗堿(Berberine)、木蘭堿(Magnoflorine)、黃柏堿(Phellodendrine)、藥根堿(Jatrorrhizine)、掌葉防己堿(Palmatine)等；酯類-黃柏內(nèi)酯(Obaculactone)、黃柏酮(Obacunone)、白鮮交酯(Dictamnolide)；有機(jī)酸類；甾醇類。
黃柏中的黃柏酮化學(xué)定性：取本品粉末1g，加乙醚10mL，振搖后濾過，濾液揮干，殘?jiān)颖宜?mL使溶解，再加鹽酸1滴，放置，溶液顯紫棕色。(檢查黃柏酮及甾醇類)。
2.其他來源：
蕓香科植物黃柏PhellodendronamurenseRupr.莖皮
毛黃檗P.molleNakai莖皮
柚Citrusgrandis(L.)Osbeck種子
枸櫞C.medicaL.果實(shí)
毛茛科植物黃連CoptischinensisFranch.
苦木科植物阿比西尼亞牛筋果HarrisoniaabyssinicaOliver.
分離提取
從白鮮皮中提取黃柏酮的最佳提取工藝為：用8倍量95%的乙醇提取2次，每次1h。按照優(yōu)化后的提取工藝，黃柏酮的提取率為4.192mg/g。含量測定
采用高效液相色譜法，色譜柱為AgilentC18（150nm×4.6nm，5μm），流動(dòng)相為甲醇-水（60∶40）；流速0.8ml/min；柱溫25℃；檢測波長212nm。不同地區(qū)的白鮮皮藥材與白鮮皮飲片中，黃柏酮的含量范圍為2.41～3.01mg/g。
圖3為白鮮皮樣品液相譜圖
白鮮皮在中醫(yī)藥中有著廣泛的應(yīng)用，黃柏酮是白鮮皮中含量較高的一個(gè)檸檬苦素類化合物，為2010年《中華人民共和國藥典》新增的白鮮皮化學(xué)成分的含量測定用對照品，《中華人民共和國藥典》一部，在“白鮮皮”項(xiàng)下新增了【含量測定】項(xiàng)，規(guī)定白鮮皮藥材“本品按干燥品計(jì)算，含黃柏酮不得少于0.15%。
不同產(chǎn)地白鮮皮中黃柏酮含量有一定差異，含量測定及聚類分析結(jié)果顯示：內(nèi)蒙古含量最高，單獨(dú)分在一組；河北、安徽次之被聚分在一組；遼寧、黑龍江、吉林被聚分在一組；陜西、山東最低，被聚分在另一組。
藥理作用
1.黃柏的功效：黃柏性苦，寒。歸腎、膀胱、大腸經(jīng)。瀉火解毒力強(qiáng)，善治濕熱瀉痢，瘡瘍，黃疸，帶下，熱淋，腳氣等。脾胃虛寒者忌用。
2.現(xiàn)代藥理研究
1.使昆蟲產(chǎn)生拒食行為
2.微管抑制增效作用：能增強(qiáng)具有抑制微管作用的抗腫瘤藥的細(xì)胞毒性(如長春新堿、長春堿和紫杉醇)，其本身沒有細(xì)胞毒性。而對其他抗腫瘤藥物如RNA合成抑制劑、烷化劑因子、胸苷酸合成酶抑制劑等沒有顯示出明顯的增效作用。
3.保護(hù)神經(jīng)活性：白鮮根皮的甲醇提取物對神經(jīng)有保護(hù)作用。包括黃柏酮在內(nèi)的醇提物在0.1μmol/L濃度時(shí)，對原始培養(yǎng)的老鼠皮質(zhì)細(xì)胞表現(xiàn)出很強(qiáng)的神經(jīng)保護(hù)活性（抗谷氨酸鹽誘導(dǎo)的神經(jīng)毒性）。
4.檸檬苦素類似物具有抗腫瘤、昆蟲拒食、抗病毒、鎮(zhèn)痛、抗炎、催眠等多種生物活性。
微生物轉(zhuǎn)化
微生物轉(zhuǎn)化是指利用微生物代謝過程中產(chǎn)生的酶催化底物發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。目前微生物轉(zhuǎn)化已應(yīng)用于多種藥物的合成。近年來，對天然產(chǎn)物進(jìn)行微生物轉(zhuǎn)化成為結(jié)構(gòu)修飾的輔助手段，也是獲取新化合物從而篩選具有生物活性化合物的一種方法。研究應(yīng)用黑曲霉等真菌對黃柏酮進(jìn)行了轉(zhuǎn)化試驗(yàn)。結(jié)果表明雅致小克銀漢霉在培養(yǎng)溫度低于30℃時(shí)可以催化黃柏酮的結(jié)構(gòu)轉(zhuǎn)化，使其C-11位被羥基化，含有轉(zhuǎn)化產(chǎn)物的發(fā)酵液經(jīng)醋酸乙酯萃取，再經(jīng)硅膠柱色譜分離，得到化合物香肉果素(zapoterin)。