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6894-43-5

中文名稱 中文名稱暫缺
英文名稱 KAHWEOL
CAS 6894-43-5
分子式 C20H26O3
分子量 314.42
MOL 文件 6894-43-5.mol
更新日期 2024/12/19 09:56:34
6894-43-5 結(jié)構(gòu)式 6894-43-5 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
咖啡豆醇
英文別名
KAHWEOL
KAHWEOL USP/EP/BP
Kahweol DISCONTINUED, unstable
(3bS)-3b,4,5,6,7,8,9,10,10aα,10b-Decahydro-7β-hydroxy-10bβ-methyl-5aβ,8β-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
5a,8-Methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol,3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-,(3bS,5aS,7R,8R,10aR,10bS)-
[3bS-(3balpha,5abeta,7beta,8beta,10aalpha,10bbeta)]-3b,4,5,6,7,8,9,10,10a,10b-Decahydro-7-hydroxy-10b-methyl-5a,8-methano-5aH-cyclohepta[5,6]naphtho[2,1-b]furan-7-methanol
所屬類別
生物化工:植物提取物

物理化學(xué)性質(zhì)

熔點88-90℃
沸點476.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.25±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件−20°C
溶解度DMF:5.0(Max Conc. mg/mL);0.64(Max Conc. mM)
DMSO:18.17(Max Conc. mg/mL);57.77(Max Conc. mM)
Ethanol:5.0(Max Conc. mg/mL);0.64(Max Conc. mM)
Ethanol:PBS (pH 7.2) (1:5):0.02(Max Conc. mg/mL);0.06(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)14.43±0.40(Predicted)
形態(tài)白色至類白色固體
顏色Off-white to light yellow
LogP3.380 (est)

常見問題列表

作用
咖啡豆醇與咖啡醇(K-C) 對致癌 物激 活的肝 細(xì)胞 色素 P450 酶 (CYP450)和硫轉(zhuǎn)移酶 (S ULT)的潛在影響。
應(yīng)用
K-C 對 CYP450 有抑制趨向而 不是完全抑制作用 。 K-C 對 CYP450 和 S ULT 的 抑制可能減弱致癌物質(zhì)的激活,起到化學(xué)防癌作用。 復(fù)雜混合物與其純化的單體成分咖啡豆醇 、咖啡醇,在活性方面會表 現(xiàn)出明顯不同的作用 。
生物活性
Kahweol 是咖啡 Coffea Arabica 的成分之一,具有抗炎,抗血管生成和抗癌活性。Kahweol 通過激酶 (AMPK) 的活化抑制的脂肪生成 adipogenesis 和增加葡萄糖攝取。Kahweol 誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡 (apoptosis)。
靶點

AMPK; adipogenesis; apoptosis

體外研究

Kahweol (20-40 μM; 24 hours) decreases TGF-β-induced CTGF protein expression in AML12 and LX2 cells. Kahweol (20-40 μM; 1 hour) decreases TGF-β-induced phospho-Smad2/3 expression in AML12 cells, but does not affect expression in LX2 cells. Kahweol (20-40 μM) significantly decreased TGF-β-stimulated phospho-ERK and JNK expression in primary hepatocytes only. kahweol (0-25 μg/ml; 6-24 hours) increased the phosphorylation of AMPK and its downstream target Acetyl-CoA carboxylase (ACC) in a time-dependent manner in 3T3-L1 cells. kahweol (0-25 μg/ml) significantly affects protein expression of PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN, that regulate adipocyte differentiation and lipid metabolism.

Western Blot Analysis

Cell Line: 3T3-L1 cells
Concentration: 0, 5, 10, 25 μg/ml
Incubation Time:
Result: Reduced PPARγ, C/EBPα, FABP4, and FASN expression in a dose-dependent manner.
"6894-43-5" 相關(guān)產(chǎn)品信息
469-83-0 478482-75-6