64297-64-9
中文名稱
2-碘酰苯甲酸
英文名稱
2-Iodylbenzoic acid
CAS
64297-64-9
分子式
C7H5IO4
分子量
280.02
MOL 文件
64297-64-9.mol
更新日期
2024/12/30 11:28:23
64297-64-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-碘酰苯甲酸2-碘酰苯甲酸, 用于合成
2-碘酰苯甲酸(IBX 氧化劑
英文別名
SIBXSTABILIZED IBX
DESS MARTIN ANALOGUE
2-(iodooxy)benzoic acid
2-iodylbenzoic acid
BENZOIC ACID, 2-IODYL-
ortho-iodylbenzoic acid
2-Iodylbenzoic Acid,>95%
O-IODOXYBENZOIC ACID, 97%
Benzoicacid, o-iodoxy- (6CI)
所屬類別
有機原料:羧酸的鹵化、磺化、硝化或亞硝化衍生物常見問題列表
用途
2-碘?;郊姿幔↖BX)是典型的高價碘試劑,在有機合成中用作氧化劑,用于將醇氧化為醛。 反應(yīng)機理
2-碘酰苯甲酸(IBX)將醇氧化為醛的反應(yīng)是經(jīng)所謂超價扭轉(zhuǎn)機理進行的,包括配體交換(取代醇羥基)、扭轉(zhuǎn)及消除三步。扭轉(zhuǎn)一步中氧原子移至消除反應(yīng)所需的五元環(huán)過渡態(tài)中。扭轉(zhuǎn)的推動力是烷氧基的質(zhì)子與芳環(huán)鄰位質(zhì)子間的位阻作用。因而與低級醇相比高級醇更容易被IBX氧化。計算也顯示,如果將鄰位質(zhì)子換成甲基,則反應(yīng)速率將提高至前者的100倍。
制備
2-碘酰苯甲酸以鄰碘苯甲酸、溴酸鉀(或過一硫酸氫鉀復(fù)合鹽)和硫酸為原料制取。