62-73-7
中文名稱
敵敵畏
英文名稱
Dichlorvos
CAS
62-73-7
分子式
C4H7Cl2O4P
分子量
220.98
MOL 文件
62-73-7.mol
更新日期
2025/01/06 14:51:16
62-73-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,2-二氯乙烯基二甲基磷酸酯敵敵畏
DDVP乳劑
O,O-二甲基-O-(2,2-二氯乙烯基)磷酸酯
敵敵畏·久效磷·氰戊菊酯
敵敵畏氣霧彈
敵敵畏油霧劑
殺蟲(chóng)快油霧劑
二氯磷
磷酸-2-,2-二氯乙烯基二甲酯
敵敵畏,二氯松
80%敵敵畏乳油
50%敵敵畏乳油
二氯酯
英文別名
2,2-DICHLOROVINYL DIMETHYL PHOSPHATEAMIDOS
astrobot
Atgard
BAYER 19149
canogard
Cekusan
CHARGE
DDVF(R)
DDVP
DDVP(R)
DEDEVAP
DEDEVAP(R)
Dichlorman
DICHLOROVOS
DICHLORVOS
DICHLORVOS D6
DICHLORVOS-D6 (DIMETHYL-D6)
DICHLORVOS (DIMETHYL-D6)
Divipan
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(chóng)（螨）劑: 有機(jī)磷殺蟲(chóng)劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性質(zhì)純品是無(wú)色有芳香氣味的液體。有揮發(fā)性。
外觀性狀純品為無(wú)色液體，具有芳香味，工業(yè)品帶微黃色。b.p.35℃/6.7Pa、74℃/133.3Pa，相對(duì)密度1.415(25℃)，折射率n25D1.4523，蒸氣壓1.5998Pa(20℃)，揮發(fā)度145mg/ m3(25℃)。能溶于苯、二甲苯等大多數(shù)有機(jī)溶劑，不溶于石油醚、煤油，在水中溶解度約0.6%～1%。原藥熱穩(wěn)定性較好，長(zhǎng)期存放不分解，但易水解，室溫下飽和敵敵畏水溶液的水解速度每天約3%，在堿性或升溫條件下，水解加速。對(duì)鐵、鋼有腐蝕性，對(duì)不銹鋼、鋁、鎳、Hastelloy和Teflon耐腐蝕。
溶解性微溶于水，易溶于乙醇、芳烴等多數(shù)有機(jī)溶劑。
熔點(diǎn)-60°C
沸點(diǎn)140°C
密度1.415
蒸氣壓1.2 x 10-2 mmHg at 20 °C (quoted, Windholz et al., 1983:Kawamoto and Urano, 1989)5.27 x 10-2 mmHg at 25 °C (gas saturation method-GC, Kim et al., 1984)
折射率nD25 1.451
閃點(diǎn)100 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度與酒精和大多數(shù)非極性溶劑混溶 (Windholz et al., 1983)
形態(tài)neat
水溶解性Slightly soluble. 1 g/100 mL
水溶解性略溶于水. 1 G/100 ML
用途敵敵畏具有熏蒸、胃毒和觸殺作用，對(duì)咀嚼式口器害蟲(chóng)和刺吸式口器害蟲(chóng)均有良好的防效。敵敵畏的蒸氣壓較高，對(duì)害蟲(chóng)有很強(qiáng)的擊倒力。施用后易分解、殘效期短。使用方法多種多樣，簡(jiǎn)便易行。適用于防治棉花、果樹(shù)、蔬菜、甘蔗、煙草、茶、桑等作物上的多種害蟲(chóng)。對(duì)蚊、蠅等家庭衛(wèi)生害蟲(chóng)以及倉(cāng)庫(kù)害蟲(chóng)米象、谷盜等也有良好的防治效果。
用途高效、廣譜殺蟲(chóng)劑，具有胃毒、觸殺和強(qiáng)烈的熏蒸作用，由于蒸氣壓較高，對(duì)咀嚼口器和刺吸口器害蟲(chóng)具有很強(qiáng)的擊倒力。主要用于防治衛(wèi)生害蟲(chóng)，農(nóng)林，園藝害蟲(chóng)，糧倉(cāng)害蟲(chóng)，如：蚊、蠅、咀、孑孓、臭蟲(chóng)、蟑螂、黑尾葉蟬、黏蟲(chóng)、蚜蟲(chóng)、紅蜘蛛、水稻浮塵子、食心蟲(chóng)、梨星毛蟲(chóng)、桑蟥、桑粉虱、桑尺蠖、茶蠶、茶毛蟲(chóng)、馬尾松毛蟲(chóng)、柳青蛾、青蟲(chóng)、黃條跳甲、菜螟、造橋蟲(chóng)、斜紋夜蛾、蘋果巢蛾等。用藥量為80%乳油1000～2000倍液噴霧。對(duì)高梁易產(chǎn)生藥害，對(duì)豆類、玉米、柳樹(shù)也較敏感。
用途具有熏蒸、胃毒和觸殺作用，對(duì)咀嚼口器害蟲(chóng)和刺吸口器害蟲(chóng)均有良好的防治效果
用途可用作家庭和公共場(chǎng)所的熏蒸劑，也適用于防治棉花、果樹(shù)、蔬菜、煙、茶、桑等作物上的多種害蟲(chóng)
Merck13,3105
生產(chǎn)方法生產(chǎn)方法有兩種。1.由敵百蟲(chóng)在溶劑中經(jīng)堿解制得。2.由亞磷酸三甲酯與三氯乙醛進(jìn)行珀考夫重排縮合制得。
生產(chǎn)方法脫氯化氫法
敵百蟲(chóng)在堿性條件下脫氯化氫生成敵敵畏。操作時(shí)控制敵百蟲(chóng)水懸浮液含量為25%（也可用精制敵百蟲(chóng)母液，加適時(shí)的敵百蟲(chóng)固體），敵百蟲(chóng)與堿的配比為1:(1.35～1.4)，采用水和甲苯（二甲苯、苯）兩個(gè)溶劑，反應(yīng)溫度50～60℃，反應(yīng)時(shí)間20～25min，終點(diǎn)pH值7～8。這一反應(yīng)使α-羥基膦酸酯重排成磷酸酯。
反應(yīng)結(jié)束靜置分層，油層經(jīng)薄膜蒸發(fā)回收溶劑，并得敵敵畏原油。
直接合成法
亞磷酸三甲酯的制備 見(jiàn)殺蟲(chóng)畏的制備方法。
敵敵畏的制備 此法利用亞磷酸三甲酯與三氯乙醛反應(yīng)，脫去一分子氯甲烷而合成，稱perkow反應(yīng)。操作時(shí)將亞磷酸三甲酯（或三氯乙醛）在常溫下滴加到三氯乙醛（或亞磷酸三甲酯）中，所放出熱量需冷卻，控制滴加溫度60℃，滴畢，于70℃保溫90min，亞磷酸三甲酯與三氯乙醛的配比為1:1，收率94.53%。
敵百蟲(chóng)在堿性條件下脫氯化氫生成敵敵畏。操作時(shí)控制敵百蟲(chóng)水懸浮液含量為25%（也可用精制敵百蟲(chóng)母液，加適時(shí)的敵百蟲(chóng)固體），敵百蟲(chóng)與堿的配比為1:(1.35～1.4)，采用水和甲苯（二甲苯、苯）兩個(gè)溶劑，反應(yīng)溫度50～60℃，反應(yīng)時(shí)間20～25min，終點(diǎn)pH值7～8。這一反應(yīng)使α-羥基膦酸酯重排成磷酸酯。
反應(yīng)結(jié)束靜置分層，油層經(jīng)薄膜蒸發(fā)回收溶劑，并得敵敵畏原油。
直接合成法
亞磷酸三甲酯的制備 見(jiàn)殺蟲(chóng)畏的制備方法。
敵敵畏的制備 此法利用亞磷酸三甲酯與三氯乙醛反應(yīng)，脫去一分子氯甲烷而合成，稱perkow反應(yīng)。操作時(shí)將亞磷酸三甲酯（或三氯乙醛）在常溫下滴加到三氯乙醛（或亞磷酸三甲酯）中，所放出熱量需冷卻，控制滴加溫度60℃，滴畢，于70℃保溫90min，亞磷酸三甲酯與三氯乙醛的配比為1:1，收率94.53%。
BRN1709141
Henry's Law Constant3.38 at 10.00 °C, 3.62 at 11.00 °C, 3.73 at 12.00 °C, 5.05 at 13.00 °C, 6.99 at 15.00 °C, 10.8 at
18.00 °C, 15.5 at 20.00 °C, 17.9 at 22.50 °C, 22.7 at 23.00 °C, 24.8 at 25.00 °C (dynamic
equilibrium system-GC, Gautier et al., 2003)
暴露限值NIOSH REL: TWA 1 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 1
ppm; ACGIH TLV: TWA 0.1 ppm.
(IARC)致癌物分類2B (Vol. Sup 7, 53) 1991
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Dimethyl-2,2-dichlorovinyl phosphate(62-73-7)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Phosphoric acid, 2,2-dichloroethenyl dimethyl ester(62-73-7)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H300+H310+H330-H317-H400
危險(xiǎn)品標(biāo)志T;N,N,T,T+
危險(xiǎn)類別碼24/25-26-43-50
安全說(shuō)明1/2-28-36/37-45-61
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)2786
職業(yè)暴露等級(jí)C
職業(yè)暴露限值TWA: 1 mg/m3 [skin]
WGK Germany3
RTECS號(hào)TC0350000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(a)
包裝類別II
海關(guān)編碼29199000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)62-73-7(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度100 mg/m3
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
可用作家庭和公共場(chǎng)所的熏蒸劑，也適用于防治棉花、果樹(shù)、蔬菜、煙、茶、桑等作物上的多種害蟲(chóng)用途2
具有熏蒸、胃毒和觸殺作用，對(duì)咀嚼口器害蟲(chóng)和刺吸口器害蟲(chóng)均有良好的防治效果用途3
高效、廣譜殺蟲(chóng)劑，具有胃毒、觸殺和強(qiáng)烈的熏蒸作用，由于蒸氣壓較高，對(duì)咀嚼口器和刺吸口器害蟲(chóng)具有很強(qiáng)的擊倒力。主要用于防治衛(wèi)生害蟲(chóng)，農(nóng)林，園藝害蟲(chóng)，糧倉(cāng)害蟲(chóng)，如：蚊、蠅、咀、孑孓、臭蟲(chóng)、蟑螂、黑尾葉蟬、黏蟲(chóng)、蚜蟲(chóng)、紅蜘蛛、水稻浮塵子、食心蟲(chóng)、梨星毛蟲(chóng)、桑蟥、桑粉虱、桑尺蠖、茶蠶、茶毛蟲(chóng)、馬尾松毛蟲(chóng)、柳青蛾、青蟲(chóng)、黃條跳甲、菜螟、造橋蟲(chóng)、斜紋夜蛾、蘋果巢蛾等。用藥量為80%乳油1000～2000倍液噴霧。對(duì)高梁易產(chǎn)生藥害，對(duì)豆類、玉米、柳樹(shù)也較敏感。用途4
敵敵畏具有熏蒸、胃毒和觸殺作用，對(duì)咀嚼式口器害蟲(chóng)和刺吸式口器害蟲(chóng)均有良好的防效。敵敵畏的蒸氣壓較高，對(duì)害蟲(chóng)有很強(qiáng)的擊倒力。施用后易分解、殘效期短。使用方法多種多樣，簡(jiǎn)便易行。適用于防治棉花、果樹(shù)、蔬菜、甘蔗、煙草、茶、桑等作物上的多種害蟲(chóng)。對(duì)蚊、蠅等家庭衛(wèi)生害蟲(chóng)以及倉(cāng)庫(kù)害蟲(chóng)米象、谷盜等也有良好的防治效果。制備方法
方法1
脫氯化氫法敵百蟲(chóng)在堿性條件下脫氯化氫生成敵敵畏。操作時(shí)控制敵百蟲(chóng)水懸浮液含量為25%（也可用精制敵百蟲(chóng)母液，加適時(shí)的敵百蟲(chóng)固體），敵百蟲(chóng)與堿的配比為1:(1.35～1.4)，采用水和甲苯（二甲苯、苯）兩個(gè)溶劑，反應(yīng)溫度50～60℃，反應(yīng)時(shí)間20～25min，終點(diǎn)pH值7～8。這一反應(yīng)使α-羥基膦酸酯重排成磷酸酯。
反應(yīng)結(jié)束靜置分層，油層經(jīng)薄膜蒸發(fā)回收溶劑，并得敵敵畏原油。
直接合成法
亞磷酸三甲酯的制備 見(jiàn)殺蟲(chóng)畏的制備方法。
敵敵畏的制備 此法利用亞磷酸三甲酯與三氯乙醛反應(yīng)，脫去一分子氯甲烷而合成，稱perkow反應(yīng)。操作時(shí)將亞磷酸三甲酯（或三氯乙醛）在常溫下滴加到三氯乙醛（或亞磷酸三甲酯）中，所放出熱量需冷卻，控制滴加溫度60℃，滴畢，于70℃保溫90min，亞磷酸三甲酯與三氯乙醛的配比為1:1，收率94.53%。
方法2
生產(chǎn)方法有兩種。1.由敵百蟲(chóng)在溶劑中經(jīng)堿解制得。2.由亞磷酸三甲酯與三氯乙醛進(jìn)行珀考夫重排縮合制得。常見(jiàn)問(wèn)題列表
臨床癥狀
一般表現(xiàn)：出現(xiàn)中毒后會(huì)出現(xiàn)嘔吐，異常流汗，頭暈，劇烈頭痛，意識(shí)模糊，乏力，流口水等情況。接觸后皮膚紅腫，皮疹，紅斑，水泡，都可能出現(xiàn)。如果濃度較高，灼傷程度及救治時(shí)間，都會(huì)對(duì)患者的救助，產(chǎn)生不同的影響。
重癥表現(xiàn)：昏迷，休克，肺水腫，腦部水腫，救治不及時(shí)，還會(huì)出現(xiàn)多臟器衰竭，造成患者死亡。所以，在確定敵敵畏中毒后，立刻送往醫(yī)院，不要耽誤，也不要隱瞞病情，不管是吸入，還是接觸，都會(huì)對(duì)人體產(chǎn)生極大的傷害。
防護(hù)措施
緊急處理：污染衣物進(jìn)行處理，最好帶上手套，也可肥皂水清洗衣物，接觸部位，評(píng)估接觸的藥物濃度，以及接觸量。
評(píng)估狀態(tài)：意識(shí)是否清晰，是否走路蹣跚，心跳呼吸是否正常，隨即撥打120，告知中毒情況。
妥善安置：敵敵畏需有專門位置存放，遠(yuǎn)離食物/衣物，使用時(shí)務(wù)必當(dāng)心，避免產(chǎn)生灼傷。裝過(guò)敵敵畏的瓶子謹(jǐn)慎丟棄，不要裝別的東西。避免二次中毒。
毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為80mg/kg（雄）、56mg/kg(雌），雄大鼠急性經(jīng)皮LD50為107mg/kg，雌性為75mg/kg；小鼠急性吸入LC50為13.2mg/m3(4h)，大鼠吸入LC50為14.8mg/m3。雄大鼠90d飼喂試驗(yàn)的無(wú)作用劑量為1mg/kg。鯉魚(yú)LC50為4mg/L（36h)、藍(lán)鰓魚(yú)LC50為1mg/L（24h)。對(duì)蜜蜂、瓢蟲(chóng)有毒。