60-92-4
中文名稱(chēng)
腺苷環(huán)磷酸酯
英文名稱(chēng)
Cyclic AMP
CAS
60-92-4
分子式
C10H12N5O6P
MDL 編號(hào)
MFCD00005845
分子量
329.21
MOL 文件
60-92-4.mol
更新日期
2025/01/20 12:01:30
60-92-4 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
腺苷-3'，5'-環(huán)磷酸環(huán)磷腺苷
環(huán)磷酸腺苷
腺甙環(huán)磷酸酯
腺苷環(huán)磷酸酯
環(huán)化腺苷酸
環(huán)磷腺甙
腺嘌呤核糖苷-3', 5'-環(huán)磷酸酯,ADENOSINE 3', 5'-CYCLIC MONOPHOS-PHATE
3,5-環(huán)單磷酸腺苷
腺苷-3',5'-環(huán)狀磷酸
英文別名
3:5-CAMP3',5'-CYCLIC AMP
(-)-ADENOSINE 3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE 3'-,5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE 3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
ADENOSINE-3',5'-CYCLIC-MONOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE-3':5'-CYCLIC MONOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE-3':5'-CYCLIC PHOSPHATE
ADENOSINE-3',5'-CYCLIC PHOSPHATE H2O
ADENOSINE-3',5'-CYCLOPHOSPHORIC ACID
ADENOSINE 3'5'-MONOPHOSPHATE
ADENOSINE-3':5'-PHOSPHATE CYCLIC
ADENOSINE CYCLICPHOSPHATE
ADENOSINE CYCLOPHOSPHATE
CAMP
CAMP, ADENOSINE-3',5'-CYCLIC MONOPHOSPHATE
CYCLIC AMP
CYCLIC AMP-3',5'
(S)-CYCLIC 3' 5'-(HYDROGEN PHOSPHATE) ADENOSINE
5’-cyclicmonophosphate
所屬類(lèi)別
生物化學(xué)品: 核酸類(lèi): 核苷酸及其衍生物物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀本品為淡黃色或類(lèi)白色粉末；無(wú)臭。在水中微溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。mp219-220℃, [α]D=-51.30°(c=0.67 g/ml)。
熔點(diǎn)260 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-53.7 º (c=0.7,water)
沸點(diǎn)56.12°C
密度2.47±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度H2O: 10 mg/mL pH of aqueous solution is approx. 3.0. The sodium salt (A6885) is about 20× more soluble., clear, colorless
酸度系數(shù)(pKa)1.00±0.60(Predicted)
形態(tài)powder
顏色white
水溶解性50 mg/mL
用途蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴(kuò)張冠脈、增強(qiáng)心肌收縮力、增加心排血量等作用，用于心絞痛、急性心肌梗死的輔助治療，但其作用維持時(shí)間較短。偶見(jiàn)發(fā)熱、皮疹。
用途用于緩解心絞痛及急、慢性心肌梗塞等病癥
Merck13,2737
生產(chǎn)方法以5'-AMP為原料
5'-AMP復(fù)鹽的制備 投料比為N，N'-二環(huán)已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N'-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中，加熱至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無(wú)水吡啶，減壓蒸干，反復(fù)兩次，得產(chǎn)品。
5'-AMP[N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP復(fù)鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復(fù)鹽(m)：無(wú)水吡啶(V)：二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5'-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內(nèi)加完，加完后繼續(xù)回流6h，冷卻， 70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。
5'-AMP復(fù)鹽[無(wú)水吡啶，二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾除去不溶物，濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂001×7(732)吸附，樹(shù)脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過(guò)濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹(shù)脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
5'-AMP復(fù)鹽的制備 投料比為N，N'-二環(huán)已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N'-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中，加熱至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無(wú)水吡啶，減壓蒸干，反復(fù)兩次，得產(chǎn)品。
5'-AMP[N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP復(fù)鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復(fù)鹽(m)：無(wú)水吡啶(V)：二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5'-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內(nèi)加完，加完后繼續(xù)回流6h，冷卻， 70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。
5'-AMP復(fù)鹽[無(wú)水吡啶，二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾除去不溶物，濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂001×7(732)吸附，樹(shù)脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過(guò)濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹(shù)脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
BRN52645
穩(wěn)定性吸濕性
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine 3',5'-cyclic monophosphate(60-92-4)
EPA化學(xué)物質(zhì)信息Adenosine, cyclic 3',5'-(hydrogen phosphate)(60-92-4)
安全數(shù)據(jù)
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H314
危險(xiǎn)品標(biāo)志C,Xi
危險(xiǎn)類(lèi)別碼34-36/37/38
安全說(shuō)明22-24/25-45-36/37/39-26-36
WGK Germany3
RTECS號(hào)AU7357600
TSCAYes
海關(guān)編碼29349990
毒性oms-hmn:oth 100 mmol/L JIDEAE 65,52,75
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
用于緩解心絞痛及急、慢性心肌梗塞等病癥用途2
生化研究用途3
環(huán)化腺苷酸依賴(lài)性蛋白激酶 (PKA) 的自然活化劑；cAMP 是一種重要的第二信使，并且在很多系統(tǒng)中與神經(jīng)遞質(zhì)或激素誘導(dǎo)的受體激活相關(guān)；已有顯示，cAMP/PKA 信號(hào)通路可抑制細(xì)胞增殖，誘導(dǎo)分化并導(dǎo)致細(xì)胞凋亡用途4
蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴(kuò)張冠脈、增強(qiáng)心肌收縮力、增加心排血量等作用，用于心絞痛、急性心肌梗死的輔助治療，但其作用維持時(shí)間較短。偶見(jiàn)發(fā)熱、皮疹。制備方法
方法1
以5'-AMP為原料5'-AMP復(fù)鹽的制備 投料比為N，N'-二環(huán)已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N'-二環(huán)己基嗎啉胍及吡啶加入反應(yīng)器中，加熱至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無(wú)水吡啶，減壓蒸干，反復(fù)兩次，得產(chǎn)品。
5'-AMP[N,N'-二環(huán)己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP復(fù)鹽
cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復(fù)鹽(m)：無(wú)水吡啶(V)：二環(huán)己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無(wú)水吡啶與二環(huán)已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5'-AMP復(fù)鹽與另二分之一量的無(wú)水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內(nèi)加完，加完后繼續(xù)回流6h，冷卻， 70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過(guò)濾除去不溶物二環(huán)己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。
5'-AMP復(fù)鹽[無(wú)水吡啶，二環(huán)己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾除去不溶物，濾液用100目的強(qiáng)堿性苯乙烯系陽(yáng)離子交換樹(shù)脂001×7(732)吸附，樹(shù)脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過(guò)濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調(diào)pH為2，過(guò)濾，干燥，得cAMP成品。
cAMP粗品[001×7(732)樹(shù)脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
常見(jiàn)問(wèn)題列表
環(huán)狀核苷酸
環(huán)磷酸腺苷是一種環(huán)狀核苷酸，是人體內(nèi)一種非常重要的活性物質(zhì)，是細(xì)胞內(nèi)參與調(diào)節(jié)物質(zhì)代謝和生物學(xué)功能的重要物質(zhì)，在生命科學(xué)及醫(yī)學(xué)界被稱(chēng)為“生命第二信使”。環(huán)磷酸腺苷與環(huán)磷酸鳥(niǎo)苷合稱(chēng)為環(huán)核苷酸，二者的比例約為50：1，是受神經(jīng)內(nèi)分泌系統(tǒng)控制的下屬單位，在調(diào)節(jié)人體內(nèi)分泌過(guò)程中起著不可或缺的作用。當(dāng)刺激信號(hào)達(dá)到細(xì)胞膜上時(shí)，激活細(xì)胞膜表面的受體——腺苷酸環(huán)化酶，促進(jìn)細(xì)胞內(nèi)cAMP的合成，cAMP激活各個(gè)酶催化系統(tǒng)，整個(gè)的新陳代謝就旺盛地開(kāi)始了！
人體隨著年齡的增長(zhǎng)，體內(nèi)內(nèi)分泌系統(tǒng)將會(huì)出現(xiàn)分泌不足及功能紊亂，環(huán)磷酸腺苷也會(huì)逐漸減少，這會(huì)造成身體內(nèi)分泌失調(diào)，然后引起一系列身體功能障礙。環(huán)磷酸腺苷作為生命信息傳遞的第二信使，可使細(xì)胞膜上ATP-Ca2+復(fù)合物中的 Ca2+釋放，以改變細(xì)胞膜的功能;還可使肌漿網(wǎng)內(nèi)的 Ca2t進(jìn)入肌纖維，從而增強(qiáng)心肌收縮力，增加心排出量,并擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈。
研發(fā)歷史
1971年美國(guó)科學(xué)家薩瑟蘭德（Sutherland）在哺乳動(dòng)物的細(xì)胞內(nèi)發(fā)現(xiàn)了一個(gè)在信號(hào)轉(zhuǎn)導(dǎo)過(guò)程中起關(guān)鍵性作用的調(diào)節(jié)分子——環(huán)磷酸腺苷（cAMP），并提出了“生命第二信使”理論，這是一個(gè)具有劃時(shí)代意義的概念。薩瑟蘭德（Sutherland）因此也榮獲了1971年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。美國(guó)哥倫比亞大學(xué)坎德?tīng)柦淌谕ㄟ^(guò)對(duì)環(huán)磷酸腺苷的研究得出環(huán)磷酸腺苷在修復(fù)腦細(xì)胞、活化腦細(xì)胞、調(diào)節(jié)腦細(xì)胞功能方面有非常重要的作用，使短時(shí)記憶轉(zhuǎn)化為長(zhǎng)時(shí)記憶力，并緩解腦細(xì)胞疲勞，延緩腦細(xì)胞的衰老的結(jié)論，獲得了2000年諾貝爾醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)。
生理作用
環(huán)磷酸腺苷簡(jiǎn)稱(chēng)cAMP。由腺苷酸環(huán)化酶催化三磷酸腺苷5′-磷酸與核糖3′-羥基脫水縮合生成，磷酸二酯酶可水解cAMP生成5′-AMP，使之失活。故cAMP的濃度取決于腺苷酸環(huán)化酶和磷酸二酯酶活性的大小。在正常情況下，細(xì)胞內(nèi)cAMP含量甚微，約為0.1μm;在激素作用下，可升高100倍以上。血漿內(nèi)cAMP濃度比細(xì)胞內(nèi)低，約10μm。激素與細(xì)胞表面的受體結(jié)合，使位于細(xì)胞膜中的G蛋白活化，后者使位于細(xì)胞膜內(nèi)側(cè)的腺苷酸環(huán)化酶激活，催化ATP生白激酶(A激酶)，催化多種酶蛋白進(jìn)行磷酸修飾，而啟動(dòng)靶細(xì)胞的應(yīng)答反應(yīng)，使微量的激素產(chǎn)生強(qiáng)大的生物效應(yīng)，故稱(chēng)激素為第1信使，cAMP為第2信使。在心肌組織，cAMP激活蛋白激酶使肌原蛋白磷酸化，Ca2+結(jié)合而加強(qiáng)肌肉收縮;肌漿網(wǎng)上膜蛋白磷酸化，Ca2+加速攝取進(jìn)入肌漿網(wǎng)，加速肌肉纖維舒張，具有模擬腎上腺素加強(qiáng)心肌收縮力，增快心率的作用。此外cAMP具有抑制細(xì)胞分裂，促進(jìn)細(xì)胞分化等作用。藥性與應(yīng)用
環(huán)磷酸腺苷是參與細(xì)胞內(nèi)物質(zhì)代謝和各類(lèi)生物學(xué)功能的重要物質(zhì)，是生命信息傳遞的“第二信使”。在細(xì)胞內(nèi)cAMP可以直接或間接激活一系列蛋白激酶，促使Ca2+內(nèi)流，增加磷酸化作用，調(diào)節(jié)細(xì)胞理化及生物學(xué)功能。具有營(yíng)養(yǎng)心肌、正性肌力、舒張血管、抗心律失常諸作用。臨床用于治療因缺血導(dǎo)致的心肌梗死、心絞痛和心功能不全; 對(duì)洋地黃類(lèi)藥物不敏感或容易引起中毒的充血性心力衰竭、兒童肺炎并發(fā)心力衰竭，可在用洋地黃治療后，對(duì)心肌進(jìn)一步維護(hù)。也作為心律失常的輔助用藥。