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5957-80-2

中文名稱(chēng) 鼠尾草苦內(nèi)脂
英文名稱(chēng) CARNOSOL
CAS 5957-80-2
分子式 C20H26O4
分子量 330.42
MOL 文件 5957-80-2.mol
更新日期 2024/11/05 10:44:42
5957-80-2 結(jié)構(gòu)式 5957-80-2 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
鼠尾草酚
鼠尾草苦內(nèi)脂
鼠尾草酚(標(biāo)準(zhǔn)品)
鼠尾草酚(鼠尾草苦內(nèi)脂)
鼠尾草酚 CARNOSOL
CARNOSOL 鼠尾草酚
鼠尾草苦內(nèi)脂, 迷迭香中提取
鼠尾草苦內(nèi)脂, 來(lái)源于迷迭香
鼠尾草酚:鼠尾草苦內(nèi)脂對(duì)照品,
英文別名
CARNOSOL
CARNOSOL(RG)
CARNOSOL USP/EP/BP
Carnosol, froM RoseMarinus officinalis
Carnosol, 98%, from Rosemarinus officinalis
1,3,4,9,10AS-HEXAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISO-PROPYL-2H-9S,4AR-(EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
1,3,4,9,10,10AS-HEXAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISO-PROPYL-2H-9S,4AR-(EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
1,2,3,4,4A,9,10,10AS-OCTAHYDRO-5,6-DIHYDROXY-1,1-DIMETHYL-7-ISOPROPYL-9S, 4AR (EPOXYMETHANO)PHENANTHREN-12-ONE
2H-9,4a-(Epoxymethano)phenanthren-12-one, 1,3,4,9,10,10a-hexahydro-5,6-dihydroxy-1,1-dimethyl-7-(1-methylethyl)-, (4aR,9S,10aS)-
所屬類(lèi)別
生物化工:中草藥成分

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性狀黃色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機(jī)溶劑,來(lái)源于迷迭香Rosmarinus officinalis L。
熔點(diǎn)240~242℃
沸點(diǎn)524.8±50.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C
溶解度DMSO:66.0(Max Conc. mg/mL);199.74(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)8.91±0.40(Predicted)
形態(tài)neat
顏色白色
LogP2.832 (est)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H317
防范說(shuō)明P280-P302+P352
安全說(shuō)明24/25
WGK Germany3
海關(guān)編碼29322090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)5957-80-2(Hazardous Substances Data)

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等
藥理藥效:抑制油脂的過(guò)氧化多烯脂肪酸的分解
用途2
鼠尾草酚具有抗輻射,抗氧化,抗癌的作用。

常見(jiàn)問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介

鼠尾草苦內(nèi)脂又叫鼠尾草酚,是一種存在于迷迭香和丹參等植物中的天然二萜化合物,具有很強(qiáng)的降血脂、抗氧化、抗腫瘤、抗病毒和抗炎特性,已廣泛用于保健、食品、天然色素、化妝品等領(lǐng)域,據(jù)報(bào)道,鼠尾草苦內(nèi)脂可以通過(guò)抑制NF-κB通路而具有抗腫瘤的作用,也可以誘導(dǎo)T細(xì)胞白血病、淋巴瘤細(xì)胞凋亡并降低血清中的IL-6和TNF-α水平。

制備
取干燥的迷迭香枝葉2000g,加入石油醚14L,回流提取3次,每次3小時(shí),合并3次提取液,濃縮回收石油醚,得浸膏;將浸膏用40%的乙醇溶解,過(guò)濾除去不溶物,得1000ml母液作為吸附液,以500mlD101大孔吸附樹(shù)脂進(jìn)行吸附,吸附完成后用1000ml純化水通洗脫,再用1500ml90%乙醇溶液洗脫,洗脫液分為6段,合并中間的4份;合并的洗脫液減壓濃縮至100ml,加水200ml,攪拌析出沉淀,放置3小時(shí);離心得含鼠尾草苦內(nèi)脂的沉淀;沉淀用200ml乙酸乙酯溶解,向其中加入200ml石油醚,攪拌,析出沉淀;過(guò)濾得鼠尾草苦內(nèi)脂粗品,該粗品以800ml無(wú)水乙醇結(jié)晶,得到鼠尾草苦內(nèi)脂結(jié)晶;過(guò)濾、干燥,得到結(jié)晶13.6g,HPLC檢測(cè)鼠尾草苦內(nèi)脂含量為96.1%。
生物活性
Carnosol 是一種有效的核糖體S6激酶 (RSK2) 抑制劑,可用于胃癌相關(guān)研究,其 IC50 值約為 5.5 μM。Carnosol 是一種 Nrf2 激活劑,增加 Nrf2 的水平以及能促進(jìn)血紅素氧合酶 1 (HMOX1) 的表達(dá)。
靶點(diǎn)

RSK2

~5.5 μM (IC 50 )

Nrf2

體外研究

It is showed that carnosol has no cytotoxic effects on GES1 cells and 10 μM carnosol strongly suppresses RSK2 activity, but has little effect on any other kinase. Carnosol exerts strong dose-dependent inhibitory effects against RSK2 autophosphorylation and phosphorylation of its substrate ATF1.

體內(nèi)研究

Results indicate that Carnosol significantly decreaseS the volume and weight of gastric tumors relative to the vehicle-treated group. Additionally, mice tolerate treatment with carnosol without significant loss of body weight similar to the vehicle-treated group. The phosphorylation of CREB, a direct downstream protein of RSK2, Is strongly inhibited in the carnosol-treated group but the expression of total CREB is relatively unchanged.

"5957-80-2" 相關(guān)產(chǎn)品信息
3650-09-7 1135-67-7 1596-13-0