58794-09-5
基本信息
7-溴異喹啉 10G
isoquinolin-7-amine
7-BROMOISOQUINOLINE
Isoquinoline, 7-bromo-
7-Bromo-2-azanaphthalene
7-Bromoisoquinoline ISO 9001:2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
常見問題列表
i)將1,2,3,4?四氫異喹啉(532g, 4.0mol)溶于5L二氯甲烷中,緩慢加入次氯酸鈉水溶液2730g, 室溫劇烈攪拌2 h,靜置片刻,分出有機(jī)相,用水反復(fù)洗滌數(shù)次,以淀粉碘化鉀為指示劑,水洗至無次氯酸鈉為止,減壓濃縮回收二氯甲烷,得514g澄清的棕紅色液體(2),產(chǎn)率98%。
ii)KNO3(210g,2.0mol,1.5equiv)溶于1.5L濃硫酸中,?20℃冷卻30min,然后轉(zhuǎn)入冰浴,并在機(jī)械攪拌下,緩慢加加入化合物2(180g,1.4mol),此時(shí)有大量煙霧生成,加料完畢,撤去冰浴,緩慢升至室溫,(約1 h),移至事先預(yù)熱至60℃的油浴中,繼續(xù)攪拌6h。冷卻至室溫,緩慢倒入4 L碎冰中,邊加邊攪拌,并及時(shí)補(bǔ)加適量碎冰,此時(shí),有大量固體析出,抽濾,固體字啊紅外燈下干燥,得172.5g棕黃色固體(3),產(chǎn)率70%。
(iii) 往1.5L 聯(lián)苯醚中分別加入化合物3(170g,0.97mol)、MnO2(590g,6.8mol,7equiv),210℃反應(yīng)10h,冷卻,經(jīng)硅藻土層抽濾,除去固體。濾液加壓蒸餾除去大部分溶劑,剩余部分少量多次加入等體積的石油醚,邊加邊攪拌,有固體析出,抽濾,濾餅在紅外燈下干燥,得135g米白色固體(4),產(chǎn)率80%。
iv)依次將化合物4(126g,0.72mol)、六水合三氯化鐵(12g,44.5mmol)、活性炭(2.5g)、80%水合肼(450g)加入到1L 95%乙醇中,回流5h。冷卻至室溫,抽濾除去固體,濾液減壓濃縮除去乙醇后,有大量固體析出,抽濾,用水洗滌數(shù)次,紅外燈下干燥,得99g橙黃色固體(5),產(chǎn)率95%。Rf=0.14(乙酸乙酯:石油醚=1:1)。
(v)將化合物5(86.4g,0.6mol)溶于1.5L 二溴乙烷,滴加亞硝酸叔丁酯(309g,3mol,5equiv),攪拌半小時(shí)后,加入芐基三甲基溴化銨(552g,2.4mol,4equiv),室溫反應(yīng)6h,飽和碳酸氫鈉水溶液淬滅,溶液反復(fù)用水洗滌數(shù)次,減壓除去溶劑,用二氯甲烷溶解后,經(jīng)過一簡短硅膠柱抽濾,再用EA:p.e.=1:1適當(dāng)沖洗硅膠柱,濃縮濾液,得60g類白色固體7-溴異喹啉(6),產(chǎn)率48%。