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58-89-9

中文名稱 林丹(R-六六六)
英文名稱 LINDANE
CAS 58-89-9
分子式 C6H6Cl6
分子量 290.83
MOL 文件 58-89-9.mol
更新日期 2025/01/06 14:51:16
58-89-9 結(jié)構(gòu)式 58-89-9 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
高丙體六六六
林丹
(1A,2A,3B,4A,5A,6B)-1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷
(1α,2α,3β,4α,5α,6β)-1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷
γ-六六六
γ-六氯化苯
γ-六氯環(huán)己烷
γ-六氯環(huán)已烷
林旦
靈丹
癬寧
林丹(R-六六六)
γ-1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷
GAMA-六六六
六六六(包括林丹)
六氯環(huán)己烷
Γ-1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)己烷
Γ-六六六
高效六六六
林丹/GAMA-六六六
英文別名
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [D-ISOMER]
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE, GAMMA-ISOMER
1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE [G-ISOMER]
1ALPHA,2ALPHA,3BETA,4ALPHA,5ALPHA,6BETA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
APARASIN(R)
APHTIRIA
BEN-HEX(R)
BENZENE HEXACHLORIDE
BENZENE HEXACHLORIDE (GAMMA-ISOMER)
BHC (DELTA ISOMER)
BHC GAMMA ISOMER
D-BHC
DELTA-BENZENEHEXACHLORIDE
DELTA-BHC
DELTA-HCH
DELTA-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
D-HCH
GAMMA-1,2,3,4,5,6-HEXACHLOROCYCLOHEXANE
GAMMA-BENZENE HEXACHLORIDE
GAMMA-BHC
所屬類別
農(nóng)藥: 殺蟲(螨)劑: 有機(jī)雜環(huán)及其他殺蟲劑

物理化學(xué)性質(zhì)

外觀性質(zhì)白色結(jié)晶粉末。
外觀性質(zhì)白色晶體, 純品無臭, 工業(yè)品有酸霉味。
外觀性狀丙體六六六為白色結(jié)晶。 m.p.111.8~112.8℃,蒸氣壓1.2×10-3Pa (20℃)??扇苡诒健⒓状?、四氯化碳、甲苯等有機(jī)溶劑,溶解度>50g/L,在水中溶解度僅為7mg/L,對(duì)日光、空氣、熱和二氧化碳較穩(wěn)定,能抗強(qiáng)酸,但遇堿易分解。對(duì)鋁制品有腐蝕性。
溶解性不溶于水,溶于苯、丙酮、乙醚、煤油等。
溶解性微溶于水,溶于乙醇、苯、甲苯、丙酮等。
熔點(diǎn)113-115 °C(lit.)
沸點(diǎn)373.64°C (rough estimate)
密度1.7152 (rough estimate)
蒸氣壓28.0, 55.3, 87.0, 168.8, 285.8, 297.0, and 538.5 at 19.58, 24.95, 28.42, 33.58, 37.82, 37.86, and43.32 °C, respectively (Boehncke et al., 1996)
折射率nD20 1.644
閃點(diǎn)11 °C
儲(chǔ)存條件0-6°C
溶解度H2O:不溶,0.01g/L(實(shí)用)
水溶解性7.3 mg l-1 (25 °C)
形態(tài)neat
用途該品是作用于昆蟲神經(jīng)的廣譜殺蟲劑,兼有胃毒、觸殺、熏蒸作用,一般加工成粉劑或可濕性粉劑使用。由于用途廣、制造六六六的工藝較簡單,50-60年代在全世界廣泛生產(chǎn)和應(yīng)用,曾是我國產(chǎn)量最大的殺蟲劑,對(duì)于消除蝗災(zāi)、防治家林害蟲和家庭衛(wèi)生害蟲起過積極作用。六六六因長期大量使用后使害蟲產(chǎn)生抗藥性,藥交日減,又因其不易降解,在環(huán)境和生物體內(nèi)造成殘留積累,許多國家在70年代已停止使用。我國從1983年起停止生產(chǎn),但作為其他家藥的原料還保留少量生產(chǎn)。
用途六六六原藥中含有甲、乙、丙、丁等異構(gòu)體。其中丙體具有殺蟲作用,稱為有效體,而其他異構(gòu)體則為無效體,通常六六六原藥僅含丙體12%~14%,應(yīng)用六六六對(duì)環(huán)境造成污染。99%以上的丙體六六六稱做林丹,我國六六六已被禁用,但林丹仍在特定范圍內(nèi)使用。
有機(jī)氯殺蟲劑。對(duì)許多害蟲具有較強(qiáng)的觸殺、胃毒和熏蒸作用,殺蟲力強(qiáng)??捎糜谒?、玉米、小麥、大豆、果樹、蔬菜、煙草、森林、糧食的害蟲以及衛(wèi)生害蟲。在推薦濃度下對(duì)作物無藥害。防治稻螟、稻苞蟲、負(fù)泥蟲、棉蚜、小造橋蟲、小麥圓紅蜘蛛、吸漿蟲、麥蚜、粟灰螟、蠶豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青蟲、小菜蛾等,藥劑用量11.3~15g/100m2。林丹也可用于拌種、配制毒谷和毒餌,防治蝗蝻、螻蛄、金針蟲、蠐螬等地下害蟲和飛蝗。
用途用于防治水稻、小麥、大豆、玉米、蔬菜、果樹、煙草、森林、糧倉等害蟲
Merck13,5523
生產(chǎn)方法林丹生產(chǎn)采用溶劑萃取,從高丙體六六六(14%~16%)原粉中分離純品。操作過程是:六六六原粉經(jīng)管道干燥,在38~40℃用甲醇提取,然后經(jīng)離心分離得甲、乙體六六六,母液經(jīng)快速冷卻降溫至15℃,使丙體六六六結(jié)晶析出,分離得丙體六六六,含量92%以上。再重結(jié)晶,得99.5%純品,即林丹。濾液呈過飽和狀態(tài),升瘟至38~40℃,取出一定量作補(bǔ)加甲醇循環(huán)使用,提取液蒸餾回收甲醇后,得黏稠狀油狀物,含15%左右丙體六六六。林丹生產(chǎn)所用的溶劑也可以是苯。
生產(chǎn)方法林丹是1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)已烷的丙體(γ-體)。工業(yè)上含丙體99%以上的通稱林丹,在六六六的甲、乙、丙、丁等構(gòu)象異構(gòu)體(即α-、β-、γ-、δ-體等)中,僅丙體具有強(qiáng)烈殺蟲性質(zhì)。林丹的工業(yè)生產(chǎn)方法是根據(jù)六六六各異構(gòu)體在甲醇中不同溫度下的溶解度不同,以及各種異構(gòu)體的結(jié)晶度的差異來提取的,在適當(dāng)?shù)募状剂考疤崛囟认拢w、丁體及油狀物雜質(zhì)被抽出在甲醇中,甲、乙體成殘?jiān)殖?。被飽和以及溶有丁體、油狀物的甲醇溶液,經(jīng)冷卻結(jié)晶,因基結(jié)晶速度的差異,六六六丙體結(jié)晶分出。一般需再進(jìn)行第二次提純才能得到丙體含量在99%以上的林丹產(chǎn)品。
BRN1907337
Henry's Law Constant12.8 at 5 °C, 14.8 at 15 °C, 18.8 at 20 °C, 26.6 at 25 °C, 38.5 at 35 °C (gas stripping-GC, Cetin et al., 2006)
暴露限值NIOSH REL: TWA 0.5 mg/m3, IDLH 50 mg/m3; OSHA PEL: TWA 0.5 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 0.5 mg/m3.
穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強(qiáng)氧化劑不相容。
(IARC)致癌物分類1 (Vol. 113) 2018
NIST化學(xué)物質(zhì)信息Lindane(58-89-9)

安全數(shù)據(jù)

危險(xiǎn)性符號(hào)(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS06,GHS08,GHS09
警示詞危險(xiǎn)
危險(xiǎn)性描述H301-H312+H332-H362-H373-H410
危險(xiǎn)品標(biāo)志T,N,F,Xn,Xi
危險(xiǎn)品運(yùn)輸編號(hào)UN 2811 6.1/PG 1
WGK Germany3
RTECS號(hào)GV4900000
危險(xiǎn)等級(jí)6.1(b)
包裝類別III
海關(guān)編碼2903810000
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)58-89-9(Hazardous Substances Data)
立即威脅生命和健康濃度50 mg/m3

應(yīng)用領(lǐng)域

用途1
用于防治水稻、小麥、大豆、玉米、蔬菜、果樹、煙草、森林、糧倉等害蟲
用途2
六六六原藥中含有甲、乙、丙、丁等異構(gòu)體。其中丙體具有殺蟲作用,稱為有效體,而其他異構(gòu)體則為無效體,通常六六六原藥僅含丙體12%~14%,應(yīng)用六六六對(duì)環(huán)境造成污染。99%以上的丙體六六六稱做林丹,我國六六六已被禁用,但林丹仍在特定范圍內(nèi)使用。
有機(jī)氯殺蟲劑。對(duì)許多害蟲具有較強(qiáng)的觸殺、胃毒和熏蒸作用,殺蟲力強(qiáng)。可用于水稻、玉米、小麥、大豆、果樹、蔬菜、煙草、森林、糧食的害蟲以及衛(wèi)生害蟲。在推薦濃度下對(duì)作物無藥害。防治稻螟、稻苞蟲、負(fù)泥蟲、棉蚜、小造橋蟲、小麥圓紅蜘蛛、吸漿蟲、麥蚜、粟灰螟、蠶豆象、豌豆象、高梁蚜、菜青蟲、小菜蛾等,藥劑用量11.3~15g/100m2。林丹也可用于拌種、配制毒谷和毒餌,防治蝗蝻、螻蛄、金針蟲、蠐螬等地下害蟲和飛蝗。
用途3
該品是作用于昆蟲神經(jīng)的廣譜殺蟲劑,兼有胃毒、觸殺、熏蒸作用,一般加工成粉劑或可濕性粉劑使用。由于用途廣、制造六六六的工藝較簡單,50-60年代在全世界廣泛生產(chǎn)和應(yīng)用,曾是我國產(chǎn)量最大的殺蟲劑,對(duì)于消除蝗災(zāi)、防治家林害蟲和家庭衛(wèi)生害蟲起過積極作用。六六六因長期大量使用后使害蟲產(chǎn)生抗藥性,藥交日減,又因其不易降解,在環(huán)境和生物體內(nèi)造成殘留積累,許多國家在70年代已停止使用。我國從1983年起停止生產(chǎn),但作為其他家藥的原料還保留少量生產(chǎn)。

制備方法

方法1
林丹是1,2,3,4,5,6-六氯環(huán)已烷的丙體(γ-體)。工業(yè)上含丙體99%以上的通稱林丹,在六六六的甲、乙、丙、丁等構(gòu)象異構(gòu)體(即α-、β-、γ-、δ-體等)中,僅丙體具有強(qiáng)烈殺蟲性質(zhì)。林丹的工業(yè)生產(chǎn)方法是根據(jù)六六六各異構(gòu)體在甲醇中不同溫度下的溶解度不同,以及各種異構(gòu)體的結(jié)晶度的差異來提取的,在適當(dāng)?shù)募状剂考疤崛囟认?,丙體、丁體及油狀物雜質(zhì)被抽出在甲醇中,甲、乙體成殘?jiān)殖觥1伙柡鸵约叭苡卸◇w、油狀物的甲醇溶液,經(jīng)冷卻結(jié)晶,因基結(jié)晶速度的差異,六六六丙體結(jié)晶分出。一般需再進(jìn)行第二次提純才能得到丙體含量在99%以上的林丹產(chǎn)品。
方法2
林丹生產(chǎn)采用溶劑萃取,從高丙體六六六(14%~16%)原粉中分離純品。操作過程是:六六六原粉經(jīng)管道干燥,在38~40℃用甲醇提取,然后經(jīng)離心分離得甲、乙體六六六,母液經(jīng)快速冷卻降溫至15℃,使丙體六六六結(jié)晶析出,分離得丙體六六六,含量92%以上。再重結(jié)晶,得99.5%純品,即林丹。濾液呈過飽和狀態(tài),升瘟至38~40℃,取出一定量作補(bǔ)加甲醇循環(huán)使用,提取液蒸餾回收甲醇后,得黏稠狀油狀物,含15%左右丙體六六六。林丹生產(chǎn)所用的溶劑也可以是苯。

常見問題列表

毒性
大鼠急性經(jīng)口LD50為88~270mg/kg(125mg/kg),小鼠59~246mg/kg。對(duì)皮膚有刺激性,產(chǎn)生紅疹和紅腫。動(dòng)物體內(nèi)有蓄積用用,以625mg/kg喂養(yǎng)大鼠,約50%有抽蓄中毒癥狀,雄大鼠血清轉(zhuǎn)氨酶活性增高,紅細(xì)胞計(jì)數(shù)明顯減少。生產(chǎn)車間最高允許濃度為0.5mg/m3。
"58-89-9" 相關(guān)產(chǎn)品信息
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