5460-63-9
中文名稱
菊酸甲酯
英文名稱
methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
CAS
5460-63-9
分子式
C11H18O2
MOL 文件
5460-63-9.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:23
5460-63-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
菊酸甲酯 英文別名
Nsc23735Methyl chrysanthemate
methyl (dl)-trans-chrysanthemate
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropanecarboxylic acid methyl ester
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methylpropenyl)-, methyl ester
3-(2-Methyl-1-propenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
2,2-Dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)cyclopropane-1-carboxylic acid methyl ester
methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate）
Cyclopropanecarboxylic acid, 2,2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl)-, methyl ester
methyl(±)cis，trans-2，2-dimethyl-3-(2-methyl-1-propenyl cyclopropane carboxylate)
所屬類別
農(nóng)藥中間體: 殺蟲劑中間體: 擬除蟲菊酯類殺蟲劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀菊酸甲酯是淡黃色或無色油狀液體。(±)反式菊酸甲酯b.p.65～70℃/400 pa，n22D 1.4540，難溶于水，溶于乙醇、甲醇、苯、丙酮等有機(jī)溶劑。
制備方法
方法1
菊酸甲酯的工業(yè)化生產(chǎn)方法有重氮乙酸法和異戊烯基砜法(又稱Martel法)，分述如下。重氮乙酸酯法
在反應(yīng)瓶中加入2，5-二甲基-2，4-己二烯，以二烯用量59/6的銅粉為催化劑，再加入少許對(duì)苯二酚為抗氧化劑，在氮?dú)庀录訜嶂?20℃，在快速攪拌下，滴加重氮乙酸甲酯溶液，滴加時(shí)有N2放出，控制反應(yīng)速度，滴加完后再繼續(xù)攪拌0.5h，冷卻，蒸餾除去過剩的二烯，再提高真空度，蒸出菊酸甲酯，回收的二烯可循環(huán)使用。
異戊烯基砜法
將苯亞磺酸鈉溶于無水二甲亞砜中，在室溫下滴加氯代異戊烯，反應(yīng)溫度不超過30℃，滴加完畢后，反應(yīng)3h，然后在減壓下(1.33～2.66 kPa)抽去低餾分。冷卻后補(bǔ)加相當(dāng)量的二甲基亞砜，再加異戊烯酸甲酯，在10℃以下和氮?dú)饬飨聺u漸加入甲酸鈉，加料完畢，讓其自然升溫?cái)嚢璺磻?yīng)16 h，反應(yīng)結(jié)束，在20℃以下用HCl酸化，分出有機(jī)層，再用溶劑在水溶液中萃取，合并有機(jī)層，用5％NaCO3洗滌、水洗、干燥，蒸去溶劑，再減壓蒸餾收集65～70℃/400 Pa餾分為菊酸甲酯，收率為60％～65％。。